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1、糖的化学,糖(carbohydrates)即碳水化合物，其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍生物或多聚物。,糖的概念,糖的生物学作用 1、糖是人和动物的主要能源物质 、糖类还具有结构功能 、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能,糖的分类及其结构,根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类:,单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate),葡萄糖(glucose) （已醛糖）,果糖(fructose) （已酮糖）,单糖不能再水解的糖。,半乳糖(galactose) （已醛糖）,核糖(rib
2、ose) （戊醛糖）,寡糖,常见的几种二糖有：,麦芽糖 (maltose)：葡萄糖 葡萄糖,蔗 糖 (sucrose)：葡萄糖 果糖,乳 糖 (lactose)：葡萄糖 半乳糖,能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借脱水缩合的糖苷键相连。,多糖能水解生成多个分子单糖的糖。,常见的多糖有：,淀粉 (starch),糖原 (glycogen),纤维素 (cellulose),多糖的分类,（一）多糖按其来源的分类 1植物多糖 从植物，尤其是从中药材中提取的水溶性多糖。如当归多糖、枸杞多糖、大黄多糖、艾叶多糖、紫根多糖、柴胡多糖等。这类多糖多数没有细胞毒性而质量通过化学手段容易控制，已成为当今新药研究
3、的发展方向之一。另一类植物多糖是水不溶性多糖，如淀粉、纤维素等。 2动物多糖 从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多糖。这类多糖多数为水溶性的黏多糖，并且也是最早作为药物的多糖。如肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等。 3微生物多糖 如香菇多糖，茯苓多糖，银耳多糖，猪苓多糖，云芝多糖等。这类多糖主要对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著。 4海洋生物多糖 从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。这类多糖具有较为广泛的生物学效应，如几丁质（壳聚糖、甲壳素）、螺旋藻多糖等。,（二）多糖按其在生物体内的生理功能的分类 1贮存多糖 是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主要以固定形式存在，较少是
4、溶解的或高度水化的胶体状态。贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时可通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为贮能多糖。淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多糖。 2结构多糖 也称水不溶性多糖，具有硬性和韧性。结构多糖在生长组织里进行合成，是构成细菌细胞壁或动、植物的支撑组织所必需的物质，如几丁质、纤维素。,（三）多糖按其组成成分的分类 1同聚多糖（均一多糖）（homopolysaccharide） 该多糖是由一种单糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素、戊糖胶、木糖胶、阿拉伯糖胶、几丁质等。 2杂聚多糖（不均一多糖）（heteropolysaccharide） 该多糖是由不同类型
5、的单糖缩合而成，如肝素、透明质酸和许多来源于植物中的多糖如波叶大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等。 3黏多糖（mucopolysaccharide） 是一类含氮的不均一多糖，其化学组成通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还含有硫酸。如透明质酸、肝素、硫酸软骨素等。黏多糖也称为糖胺聚糖（glycosaminoglycan）。 4结合糖 也称糖复合物（glycoconjugate）或复合糖，是指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子。主要有以下几类：,（1）糖蛋白（glycoprotein）：是糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖和蛋白质结合的方式有： 1) 和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖
6、氨酸等）以糖苷形式结合，称为O连接。 2) 糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。常见的糖蛋白包括人红细胞膜糖蛋白、血浆糖蛋白、黏液糖蛋白等。 （2）蛋白聚糖（proteoglycan）：也是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。根据其所含糖胺聚糖种类的不同分别称为硫酸软骨素蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖和肝素蛋白聚糖等。 （3）糖脂（glycolipids）：是糖和脂类以共价键结合形成的复合物，组成和总体性质以脂为主体。糖脂又可分为： 1）分子中含鞘氨醇的鞘糖脂（glycosphingolipid），又分中性和酸性鞘糖脂两类，分别以脑苷脂和神经节苷脂为
7、代表。 2）分子中含甘油酯的甘油糖脂（glyceroglycolipid）。 3）由磷酸多萜醇衍生的糖脂。 4）由类固醇衍生的糖脂。 糖脂广泛存在于生物体，其主要的功能包括参与细胞与细胞间相互作用和识别，参与细胞生长调节、癌变和信息传递以及与生物活性因子的相互作用，细胞标记和抗原及免疫学功能等。 （4）脂多糖（lipopolysaccharide）：也是糖与脂类结合形成的复合物，与糖脂不同的是在脂多糖中以糖为主体成分。常见的脂多糖有胎盘脂多糖，细菌脂多糖等。,纤维素作为植物的骨架。,-1,4-糖苷键,结合糖糖与非糖物质的结合物。,糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (
8、glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。,常见的结合糖有：,糖的主要生理功能是氧化供能,糖在生命活动中的主要作用是提供碳源和能源。,如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷等物质的原料。,作为机体组织细胞的组成成分。,提供合成体内其他物质的原料。,如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。,多糖的分离、纯化及降解,(一)多糖的提取与分离 由于各类多糖的性质及来源不同，所以提取方法也各有所异，主要归纳为以下几类： 1第一类 难溶于水，可溶于稀碱液的主要是胶类，如木聚糖及半乳糖等。原料粉碎后用0.5mol/L NaOH水溶液提取，提取液经中和及浓缩等步骤，最后加入乙醇，即得粗糖沉淀物。 2第二类 易溶于温水，难溶于冷水的多糖，可用7080热水提取，提取液用氯仿正丁醇（41）混合除去蛋白质，经透析、浓缩后再加入乙醇即得粗多糖产物。 第三类 黏多糖的提取。在组织中，黏多糖多与蛋白质以共价键结合，故提取时需设法破坏黏多糖与蛋白质之间的结合键。通常使用蛋白酶水解蛋白部分或碱处理，使黏多糖与蛋白质之间的结合键断裂，以促进黏多糖的释放以便于提取。 （1）碱液提取法：本法的主要依据是蛋白聚糖的糖肽键对碱不稳定。原料经预处理后用0.5mol/L NaOH溶液4提取，提取液用酸中和。蛋白质可用调pH加热或用白陶土吸附法去除。最后以乙醇沉淀即可获得成品。从软骨中提取软骨素即用此法。,