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1、第四章 脂质与生物膜,第一节 脂 质 概 述 一、脂质的概念,低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。 化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。,脂质（lipid）,羧酸,醇,二、脂质的组成,甘油（丙三醇） Glycerol,（游离）胆固醇 (Free) Cholesterol, FC,鞘氨醇 Sphingosine,（游离）脂肪酸 (Free) Fatty acid, FA,长链醇,甘油三酯,甘油磷脂 (phosphoglycerides),胆固醇酯,X=胆碱、水、 乙醇胺、丝 氨酸、甘油、 肌醇、磷脂 酰甘油等,鞘脂,鞘磷脂,鞘糖脂,一、脂肪酸(fatty acid, FA) 大部分以
2、结合形式存在。,游离脂肪酸的来源： 自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员，多为饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸,食物供给 包括各种脂肪酸，其中一些不饱和脂肪酸，动物不能自身合成，需从植物中摄取。,第二节 三酰甘油,脂肪酸,1.脂肪酸的结构和命名,通俗名、系统名和简写符号,4-36个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸 根据是否含双键或三键分为：,图：脂肪酸的结构,软脂酸,棕榈油酸,反式-9-十八碳烯酸,亚油酸,2.生物脂肪酸的结构特点,大多数脂肪酸的C原子数在10-20之间，均为偶数，以16、18C最常见； 不饱和脂肪酸有一双键位于第9、10位碳原子之间； 天然不饱和脂肪酸双键大多为顺式结构，少
3、数为反式。,3. 脂肪酸的物理和化学性质,碳链越长，双键越少，溶解度越低。 相同链长时饱和脂肪酸的熔点高于不饱和脂肪酸， 双键愈多，熔点愈低。,软脂酸,油酸,硬脂酸,亚油酸,亚麻酸,花生四烯酸,油 脂 饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 大豆油 14 25 61 花生油 14 50 36 玉米油 15 24 61 葵花子油 12 19 69 棉子油 28 18 54 芝麻油 15 41 44 棕榈油 51 39 10 猪 脂 38 48 14 牛 脂 51 42 7 羊 脂 54 36 10 鸡 脂 31 48 21 深海鱼油 28 23 49,* 必需脂肪酸 亚油酸、亚麻酸、花生四烯
4、酸等多不饱和脂酸是人体必不可少的，又不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸。 根据双键的位置，从CH3一端的碳算起 ，把出现双键的碳原子序号记为“-”，不饱和脂肪酸可以分为-3、-6和-9系列脂肪酸。,4.多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸,-3系列： 亚麻酸 EPA(20碳5烯酸): 血管清道夫 DHA(22碳6烯酸)：具有软化血管、健脑益智、改善视力的功效，俗称“脑黄金”。 -6系列：亚油酸、花生四烯酸,R1、R2、R3可相同，也可不同。 R1、R2、R3可以是饱和脂肪酸， 也可以是不饱和脂肪酸。但 R2通常为不饱和脂肪酸。,（一） TG的组成与结构,二、甘油三酯,三硬脂酰甘油,一
5、豆蔻酰一硬脂酰 一棕榈油酰甘油,（二）三酰甘油的理化性质,1.物理性质 非极性分子，密度小于1，易溶于非极性有机溶剂。熔点与脂肪酸的组成有关。油和脂肪 2.化学性质 （1）水解和皂化,皂化作用：油脂的碱水解 皂化值：皂化1g油脂所需KOH的毫克数。 皂化值3561000/油脂的平均相对 分子质量,皂化,（2）氢化和卤化（双键作用） 不饱和脂肪酸在有催化剂（如Ni）作用下，加氢而成为饱和脂肪酸，这种作用叫氢化。 不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化。 通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。 碘值：100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。,（3）乙酰化作用,O O O R1 -C -O-C-R2 + H-O
6、R3 R1 -C -O-R3 + R2 -COOH,=,=,=,油脂的羟基化程度一般用乙酰化值来表示，其指1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时，所需KOH的毫克数。,（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化） 油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭味，称为油脂酸败。 酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。 微生物分解油脂。 酸价：中和1克油脂中游离脂肪酸所需KOH的质量 （mg),第三节 磷脂和鞘脂,一、 甘油磷脂,1、 结构与分类（ 2分子脂肪酸 甘油 磷酸 醇） （1）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HOCH2CH2N+H3（乙醇胺） （2）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）
7、HOCH2CH2N+（CH3）3 （胆碱） （3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HOCH2CHCOO-（丝氨酸） N+H3 （4） 磷脂酰甘油（PG） （5） 二磷脂酰甘油（心磷脂）,甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组成非极性尾部。两亲分子：在同一分子中，一端是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。,D C,A1,A2,二、鞘脂 1、组成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油） 鞘磷脂：C18鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺 鞘糖脂： C18鞘氨醇 脂肪酸 糖 也有极性头部和非极性尾部,神经酰胺,胆碱鞘磷脂,葡萄糖苷神经酰胺,乳糖苷神经酰胺,神经节苷脂,磷酸二酯键或糖苷键,含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。 主要有游离型及固醇酯两种形式。,1、 胆固醇 （1）结构,三、类固醇,（2）分布及功能 脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，保证膜在低温时的流动性。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。 2、植物固醇 不能被动物吸收和利用。 豆固醇（大豆中） 谷固醇（麦芽中） 3、酵母固醇 麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D2。,生物膜的“流动镶嵌模型”主要特点,1不对称性 2流动性,