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1、 第第4545讲讲 合成有机高分子化合物合成有机高分子化合物 考点1 有机高分子合成分析 例1(2011北京卷)常用作风信子等香精的定香剂D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合 成路线如下： 已知： (3)C为反式结构，由B还原得到C的结构式是 _。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应合 成。 a的反应试剂 和条件是_。 b的反应类型是_。 c的化学方程式是_。 (5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结 构简式是_。 (6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 _。 【解析】 (1)A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两 种峰，因此A只能是乙
2、醛； (2)根据题中的信息可写出该反应的方程式： (3)C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为 C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟 基，故C的结构简式是 (4)根据PVB的结构简式并结合信息可推出N的 结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为E能使Br2的 CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶 液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是 CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F ，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经 过催化氧化得到N，方程式为 2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O； (5)由C和D的结构
3、简式可知M是乙酸，由PVB和N的 结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此 PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是 CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水 解的化学方程式是 【答案】 【点评】 解答有机高分子线路合成题目，一般 采用从最终产品为起点，采用逆向方法，如本题中 根据PVB的结构并结合题目信息可推出N和PVA 的结构，从而推出其他有机物的结构，同时推断过 程中需要注意反应条件与反应类型之间的密切关系 。 考点2 高分子单体的判断方法 例2 合成结构简式为 的高聚物，其单体是( ) 苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯 A B C D D 【解析】 本题考查学生是否
4、能运用弯箭头法 求有机高聚物的单体。从链节的一端开始，把键 收回， ，得 和。把单键变双 键，双键变单键，遇到碳超过五价，则令其断键即 可。 【点评】 根据高聚物结构简式推断其单体，可 用弯箭头法。 注意缩聚反应的特点： 1缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH 、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团 的小分子； 2缩聚反应生成聚合物的同时，别遗漏了还有 小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成； 3所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 不同，而发生加聚反应的过程中，没有副产物产生， 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同； 4缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下 的
5、端基原子或原子团。这与加聚物不同，而加聚 物的端基不确定，通常用横线“”表示。如：缩 聚产物(如图)，高分子两个端点保留两个原子或 者原子团。 1. 化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是( ) A维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用 B糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物 C煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁 能源 D制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤 维都是新型无机非金属材料 【解析】 B项，糖类中的单糖、二糖及油脂均 属于小分子。C项，煤的气化和液化过程中均发生 了化学变化。D项，聚酯纤维属于高分子材料。故B 、C、D三项均错。 A 2.某有机高分子物质可表示如下
6、： （ ）D 3. 下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类 型，不正确的是( ) 加聚反应 缩聚反应 3. 下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类 型，不正确的是( ) D 【解析】 D项，反应除生成高分子外，还有小分 子H2O生成，属于缩聚反应。 4. 其中可用于 合成结构简式 的 高分子材料的正确组合为( ) A B C D D 5. 天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异 ，但它们在组成、结构、特性等方面仍有若干个 性，其共同点有( ) A每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称 作混合物 B每种高分子化合物的分子都是由许多重复的链 节连接的链状分子 C所有高分子都不可能溶于水
7、 D高分子化合物都有良好的强度 A 【解析】 由于聚合度不同，同种高分子 化合物的分子不同，为混合物；高分子化合 物也可能为网状结构；高分子化合物的溶解 性与其含有的亲水基、憎水基有关；比如淀 粉就没有良好的强度。 6. 聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料 之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮 丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式 它属于( ) 无机化合物 有机化合物 高分子化 合物 离子化合物 共价化合物 A B C D C 【解析】 很明显属于有机高分子化合物，且为 共价化合物。 7.喷水溶液法是一项使沙漠变绿洲的新技术，它先 是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶 液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下处形成一 个厚的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦 截蓄积雨水的作用。对聚丙烯酸酯说法不正确的是( ) A单体的结构式为CH2=CHCH2COOR B在一定条件下能发生加成反应 C在一定条件下能发生水解反应 D没有固定的熔沸点 B 【解析】 不饱和单体经加聚后已饱和，不再具 有碳碳双键的特性；具有酯键可水解；混合物没有 固定的熔沸点。