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1、课时1 认识有机化合物,考纲导航,考点一 认识有机物,主干精讲 1.有机化学的发展,(1)萌芽和形成阶段 17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。,19世纪初，瑞典化学家_首先提出“有机物”和“有机化学”这两个概念，1828年，德国化学家_合成尿素；1965年，我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质_。 (2)发展和走向辉煌时期 进入20世纪，随着社会的发展，数学、物理学等相关学科研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。,贝采利乌斯,维勒,结晶牛
2、胰岛素,2.有机物的概念和特点,(1)概念：有机化合物是指含碳元素的化合物，但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似，属于无机物。 (2)特点：易燃烧、难溶于水，易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低，在化学反应中产物较复杂。,3.常见合成有机材料,_、_、_称为三大合成材料。,塑料,合成纤维,合成橡胶,4.研究有机物的基本步骤,研究有机化合物的基本步骤,实验式,分子式,结构式,分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从
3、一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,5.有机物分子式的确定,(1)元素分析,CO2,H2O,简单无机物,最简单整数比,实验式,CaCl2,KOH溶液,氧原子,(2)有机物分子结构的研究 质谱法：测定有机物的_，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的_，根据_和最简式可以确定有机物的分子式。 红外光谱法：初步判断有机物中含有的_或_。 核磁共振氢谱：测定有机物分子中_的类型和数目。其中氢原子的类型_，不同氢原子个数比_。 化学方法：根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验，确定有机物的分子结构。,相对分子质量,相对分子质量,相对分子质量,官能团
4、,化学键,氢原子,吸收峰数目,不同吸收峰面积比,(3)有机反应机理的研究 反应中间体测定法 如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到Cl的核磁共振谱线和CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为_。,自由基型链反应,同位素示踪法乙酸乙酯的水解,由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的_键(填“”或“”，下同)，水中的18OH连接在_键上。,典例剖析 【例1】 (2017浙江金华模拟)研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式，下列用于研究有机物的方法，错误的是( ),A.蒸馏可用于分离提纯液
5、态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法 C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团,解析 A选项，蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物，所以正确，不符合题意。B选项，燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数，然后再求氧元素的质量分数，所以正确，不符合题意。C选项，质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量，所以错误，符合题意。D选项，分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图
6、上将处于不同的位置，从而获得分子中化学键或官能团的信息，所以正确，不符合题意。 答案 C,【例2】 (2016浙江舟山质检)某有机物的分子式为C3H6O2，其1H核磁共振谱如图，则该有机物的结构简式为( ),A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH,解析 本题主要考查有机物的性质。A项，乙酸甲酯的结构简式为CH3COOCH3，该分子中含有2种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有两个吸收峰，错误；B项，甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3，该分子中含有3种不同的氢原子，有3种不同的吸收峰，错误；C项，2羟基丙醛分子中含有4种不同的氢原子
7、，有4组不同的吸收峰，正确；D项，由该分子结构简式可知，该分子含有3种不同的氢原子，有3种不同的吸收峰，错误。 答案 C,【例3】 (2015浙江海宁模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3
8、mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。,(5)综上所述，A的结构简式为 。,答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4 (5),考点精练 1.X、Y两种有机物的分子式不同，但均含有C、H或C、H、O，将X、Y以任意比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是( ),
9、A.X、Y分子式中氢原子数不一定要相同，碳原子数必定不同 B.若X为CH4，则相对分子质量最小的Y是甲醇 C.若X为CH4，则相对分子质量最小的Y是乙二醇 D.X、Y的化学式应含有相同的氢原子数，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数),答案 D,2.(2015浙江省富阳二中高一下期末诊断)一定量的某有机物完全燃烧后，生成1 mol CO2和9 g H2O，该有机物可能是( ),A.C3H8 B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.C2H2 解析 有机物完全燃烧后，生成1 mol CO2和9 g H2O，水的物质的量为0.5 mol，H的物质的量1 mol，C、H原子个数比为1
10、1，该有机物是C2H2。 答案 D,3.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。,(1)A的分子式是_。 (2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_。 A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2 (3)A的结构简式是_。 (4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构
11、简式是_。,【归纳总结】 确定有机物分子式的三种方法,(1)根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式。,(2)根据通式确定分子式。,(3)根据最简式确定分子式。,主干精讲 1.有机物的分类,考点二 有机物的分类和命名,(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。 (2)按碳的骨架分类,链状,环状,烷,烯,炔,脂环,苯的同系物,稠环芳香,(3)按官能团分类 官能团：反映一类有机化合物_的原子或原子团。 有机物的主要类别、官能团和典型代表物,特殊性质,2.有机化合物的命名,(1)烷烃的习惯命名法,甲,乙,丙,丁,辛,正,异,新,如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3C
12、H3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4(用正戊烷、异戊烷、新戊烷习惯命名法命名)。 (2)烷烃的系统命名法 烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步，基本原则有： 最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。,编号位要遵循“近”“简”和“小”的原则。,3-甲基己烷,(4)苯及其同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,(5)烃的衍生物的命名 烃的衍生物等有机
13、化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,典例剖析 【例1】 (201610月浙江选考)下列说法不正确的是( ),解析 A项，质子数为6，中子数为8，则质量数为14，正确；B项，同系物官能团的种类和个数要相同，甲醇中有1个羟基，甘油中3个羟基，不是同系物，错误；C项，戊烷有正、异、新三种同分异构体，且沸点各不相同
14、，正确。 答案 B,【例2】 (2016浙江临海白云9月)分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答下列问题。,解析 要正确解答本题，首先要熟练掌握各类有机物的特点。烷烃是指在链烃中，碳原子间都以单键相结合，其余价键全部被氢原子饱和的烃，通式为CnH2n2(n1)。烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃。芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。苯及其同系物的通式为CnH2n6(n6)。卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基(OH)取代后生成的有机化合物。醛是指醛基(CHO)与烃基(或H)直接相连形成的有机化合物。羧酸是指烃基或氢
15、原子与羧基(COOH)相连而形成的有机化合物。在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上，对上述10种物质进行分类。 答案 ,【例3】 下列化合物均含有多个官能团：,(1)可以看作醇类的是_(填序号，下同)； (2)可以看作酚类的是_； (3)可以看作羧酸类的是_； (4)可以看作酯类的是_。,解析 本题可根据有机物中所含官能团的种类来确定有机物的类别。一般来说，有机物含有哪种官能团即可归属于对应类别化合物，需注意醇类与酚类结构上的区别：羟基直接与苯环相连的有机物属于酚类，羟基与除苯环碳原子外的其他碳原子相连的有机物属于醇类。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BC (4)D,考点精练 1.2
16、017绍兴市诸暨中学高一(上)期中CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( ),A.2，3二甲基4乙基戊烷 B.2甲基3，4二乙基戊烷 C.2，5二甲基3乙基己烷 D.2，4二甲基3乙基己烷,解析 A.主链选错，正确的名称为2，4二甲基3乙基己烷，故A错误；B.选择的碳链不是最长的碳链，最长的碳链有6个碳原子，故B错误；C.碳链编号起始端不正确，取代基位次和不是最小，故C错误；D.最长的碳链有6个碳原子，甲基分别位于2号、4号碳原子上，乙基在3号碳上，名称为2，4二甲基3乙基己烷，故D正确。 答案 D,2.下列有机物命名正确的是( ),解析 A项，命名为2甲基丁烷；C项
17、，命名为对二甲苯；D项，命名为2甲基1丙烯。 答案 B,3.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。,芳香烃_，卤代烃_，醇_，酚_， 醛_，酮_，羧酸_，酯_。,解析 从结构分析，芳香烃必须含有苯环；从元素组成看，芳香烃只含有碳、氢两种元素；符合这两个条件的有机化合物只有。从元素组成看，卤代烃只含有碳元素、氢元素、卤族元素(F、Cl、Br、I)，不含有其他元素，符合该条件的有机化合物有。醇、酚中都含有羟基，而且元素组成均为碳、氢、氧；醇中羟基连接在非苯环碳原子上，如；属于酚，所含羟基直接连接在苯环碳原子上。醛、酮中都含有羰基，但醛中羰基(也叫醛基)碳原子上连有氢原子，而酮中羰基(也叫酮基)碳
18、原子连接的是两个碳原子；因此为醛，为酮。羧酸含有羧基，元素组成只有碳、氢、氧，都是羧酸。酯含有酯基，元素组成只有碳、氢、氧，是酯。 答案 ,【易错警示】 (1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。 (2)烷烃系统命名常见错误。 主链选取不当(不是主链最长，支链最多)。 支链编号过大(位号代数和不是最小)。 支链主次不分(不是先简后繁)。 “”“，”忘记或用错。,主干精讲 1.有机化合物中碳原子的成键特点,考点三 有机化合物的结构 同分异构体,4,单键,双键,叁键,碳链,碳环,2.有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例),3.一些常见有
19、机物的空间构型,4.有机化合物的同分异构,(1)同分异构体概念和分类,分子式,结构,同分异构现象,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,(2)认识顺反异构和手性碳原子 顺反异构2丁烯有如图所示的，其中碳原子之间的_是相同的，但是_是不同的。这种异构称为顺反异构。,连接顺序和方式,空间结构,认识手性碳原子乳酸分子的结构有图所示的2种结构，画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团都_，画“*”号的中心碳原子称为手性碳原子。,不相同,5.同系物,结构_，分子组成上相差一个或若干个_的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH4(或CH3CH2CH3等)，CH2=CH2和_。,相似,CH2,CH2
20、=CHCH3,典例剖析,答案 D,【例2】 A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是( ),A.A和B一定是同分异构体 B.A和B不可能是同系物 C.A和B最简式一定相同 D.A和B的化学性质相似 解析 烃的含碳质量分数相同，可判断最简式一定相同。以最简式相同的CH2=CH2、CH3CH=CH2、环丁烷为例，故可判断A、B、D错误。 答案 C,【例3】 下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是( ),解析 A、C、D项实际上都表示的是同一种物质，B项中两种有机物的分子式相同(C10H16O)但结构不同，因此互称为同分异构体。 答案 B,【例4】 分子式为C5H1
21、0Cl2的有机化合物的分子结构中含有的基团及数目如表所示：,则符合条件的同分异构体的数目有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析 含有5个碳原子的饱和烃的碳骨架有三种：,答案 D,考点精练,A.该烃属于苯的同系物 B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,解析 因为连接两个苯环的CC键可以旋转，所以两个苯环可能共面，此时所有的碳原子可能共面，当连接两个苯环的CC键旋转至两个苯环不共面时，则有11个碳原子共面。 答案 D,2.某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全
22、燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( ),A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,答案 B,【归纳总结】 1.共面结构,除乙烯的平面结构外，有机化学中还有以下常见平面结构： (1)苯环型共平面。与苯环碳原子直接相连的所有原子与苯环上的碳原子一定共平面。如苯中的12个原子共平面，甲苯中的7个碳原子一定共平面。 (2)醛、酮型共平面。与碳氧双键上的碳原子直接相连的另外2个原子和构成碳氧双键的碳原子、氧原子(共4个原子)一定共平面。如甲醛中的4个原子一定共平面；乙醛中的的两个碳原子及与双键碳原子直接相连的氢原子、构成碳氧双键的氧原子一定共平面；丙酮中的3个碳原子
23、与氧原子一定共平面。,(3)羧酸、酯型共平面。与羧基(或酯基)碳原子相连的另1个原子以及羧基(或酯基)碳原子、两个氧原子(共4个原子)一定共平面。如甲酸中除羧基上的氢原子外，剩余的4个原子(2个氧原子、1个碳原子和1个氢原子)一定共平面；乙酸乙酯中与酯基碳原子相连的碳原子、酯基碳原子及2个氧原子一定共平面。,2.同分异构体数目的判断方法,(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；己烷、C7H8O(含苯环)有5种；戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 (2)基元法：例如：丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。,(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。 (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断),