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1、有机化合物官能团 的性质和应用,昆十二中 徐桢勇,复习指导,1、阅读教材，回归教材。 2、弄清官能团成键和新键的部位和方式。 3、以“结构决定性质”这一规律为主线，归纳、练习、剖析考点。 4、掌握官能团结构与性质的关系，学会分析应用。,一、重要知识回顾,官能团的概念及常见的官能团,概念：,官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。,常见官能团(名称)：,卤原子(-X),羟基(-OH),醛基(-CHO),羧基(-COOH),硝基(-NO2),酯基(R1-COO-R2),氨基(-NH2),重要官能团的结构及主要化学性质,重要官能团的结构及主要化学性质,二、复习掌握重要官能团的转化关系及涉及
2、有机反应的六大基本类型,(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 ),官能团的相互转化,三、重要官能团的 性质和应用,官能团的性质和重要反应,官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是学习有机化学的关键之一。高考试题以官能团有机物为主，主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学性质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的热点问题，在卷中常常由有机物的结构推测其可能的性质。在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写有机化学方程式或产物的结构简式。这一考点成为高考命题的热点，也是今后高考题中的热点问题。,连线高考1,苯酚是重要的化学原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和
3、一些高分子化合物。 已知：,连线高考1,连线高考1,(1) 写出C的结构简式 _。 (2) 写出反应的化学方程式 (3) 写出G的结构简式 _。 (4) 写出反应的化学方程式:_。 (5) 写出反应类型： _ _ (6) 下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是: (B) 碳酸氢钠溶液 (C) 石蕊试液,加成反应,消去反应,(A) 三氯化铁溶液,触类旁通,下列有机化合物中，有的有多个官能团。 (1) 可以看作醇类的是 _； (2) 可以看作酚类的是 _； (3) 可以看作羧酸类的是 _； (4) 可以看作酯类的是 _。,B、D,A,B,C,D,E,B、C,B、C 、D,E,温馨提示,官能团的
4、知识是学习有机物的关键，要掌握不同官能团的相互转化关系。,官能团在有机物推断题中的应用,有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点，这类题目的解答主要是从有机物的分子式、性质及转化关系等方面，再结合题设中给出的其他信息，找出物质的类别或可能的官能团，从而推断出物质的结构。,连线高考2,已知 (注：R，R为烃基) A为有机合成中间体，在一定条件下一发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树酯、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化：,连线高考2,试回答 (1) 写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)： a.具有酸性_ ；b.能发生水解反应_
5、 ； (2) A分子中的官能团是_ ，D的结构简式是_ 。 (3) CD的反应类型是_反应 ，EF的反应类型是_反应。 (4) 写出化学方程式：AB _ 。 (5) 写出E生成高聚物的化学方程式： _ 。 (6) C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六 元环的C2，写出C2的结构简式：_ 。,CH3CH2CH2COOH,CH3CH2COOCH3,CH3COCH2COOH,羟基、醛基,氧化,还原或加成,温馨提示,解题思路 ： 解题方法： 推断有机物的方法与推断的思维过程、题给相关推断信息密切相关，推断的一般方法有如下三类，对应着三种思维过程：顺推法(顺向思维直接推断
6、)：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结构；逆推法(逆向思维间接推断)：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论；分层推理法(立体思维多向推断)：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确结论。,官能团在有机合成题中的应用,有机合成题能够很好的考察学生有机化学基础知识掌握程度和对信息的迁移能力。这类题综合性较强，需要学生有机化学的基础知识非常牢固，熟悉一些常见的反应(如加成、取代、消去等)在此基础上，还需要有一定的逻辑推理能力和对新的信息的迁移能力。,连线高考3,6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成 6羰
7、基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件) 。,连线高考3,提示： 合成过程中无机试剂任选； 如有需要，可以利用试卷中出现过的信息： 合成反应流程图表示方法示例如下：,连线高考3,解题过程中的技巧分析,从碳原子数目分析合成思路,合成方向也不是拘于一格的，正向合成、逆向合成 以及从原料、产物两端向中间进行都是解题常用的 方法。,观察碳原子的个数变化、碳链结构特征和官能团变 换是解有机合成题的首要步骤。,连线高考3,答案：,温馨提示,在有机合成中，其难点是官能团的引入，往往是先消去官能团再引入多个官能团，通过先消去后加成的方法可以使卤代烃中卤素原子的增多，卤代烃有机合成的桥梁
8、。,触类旁通、挑战高考，自评作业,第一题(要求在八分钟内完成)： 莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：,触类旁通、挑战高考，自评作业,(1)A的分子式是 。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 (3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 (4)174克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。 (5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为 )， 其反应类型 。 (6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简
9、式 。,触类旁通、挑战高考，自评作业,第二题(要求在七分钟内完成)： 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：,触类旁通、挑战高考，自评作业,(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。 (2)写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式 (3)写出F可能的结构简式 (4)写出A的结构简式 (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。,触类旁通、挑战高考，自评作业,第三题(要求在十分钟内完成)： 萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式13103，其分子模型如下图所示 (图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)：
10、,触类旁通、挑战高考，自评作业,(1)根据上图模型写出萨罗的结构简式： 。 (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。 (3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。 含有苯环； 能发生银镜反应，不能发生水解反应； 在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2mol NaOH发生反应； 只能生成两种一氯代产物。,触类旁通、挑战高考，自评作业,(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的。 写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)，并指出相应的反应类型。 。 反应类型： 。 。 反应类型： 。,谢谢各位老师和同学,2007年11月,