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1、第2课时 有机物分子式与分子结构的确定,知识铺垫,新知预习,自主测试,分子式为C2H6O的有机物的结构简式分别为CH3CH2OH、CH3OCH3,所含官能团分别是羟基和醚键。,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.元素分析 2.相对分子质量的测定方法质谱法 在质谱图中,质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物的相对分子质量。,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.分子结构的鉴定 测定分子结构常用的方法有红外光谱、核磁共振氢谱。 (1)红外光谱 当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。从而可以获得分子中含有何种
2、化学键或官能团的信息。 如根据C2H6O的红外光谱图上发现的OH键,CH键和CO键的振动吸收,可以确定其结构简式为CH3CH2OH。,知识铺垫,新知预习,自主测试,(2)核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性,处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同。 吸收峰的面积与氢原子数成正比。 如未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰,且峰面积之比为123,则A的结构简式为CH3CH2OH,若A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,则A的结构简式为CH3OCH3。 思考实验式与分子式有何异同? 提示实验式(最简式)只是说明了物质分子中各元素原子的
3、个数之比,分子式说明了物质分子的具体组成。二者反映出的各元素的百分比相同,可能不同的是原子的个数。有时实验式和分子式相同,如CH4。,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)质荷比图中,相对丰度最大的对应数值即为该分子的相对分子质量。( ) (2)有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物为CH4。( ) (3)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( ) (4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。( ),知识铺垫,新知预习,自主测试,答案(1) (2) (3)
4、 (4) (5) (6),知识铺垫,新知预习,自主测试,2.能够快速、微量、精确地测定物质相对分子质量的物理方法是( ) A.质谱 B.红外光谱 C.紫外光谱 D.核磁共振谱 答案:A 3.二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)是同分异构体,鉴别二者可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( ) A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱 答案:B,知识铺垫,新知预习,自主测试,4.下列分子的核磁共振氢谱图有5个峰的是( ) 答案:B,任务,随堂演练,有机物分子式、结构简式的确定 问题探究 根据下列信息,确定该有机化合物
5、A的结构。 信息一、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。,任务,随堂演练,信息二、有机化合物A的质谱图,任务,随堂演练,信息三、有机化合物A的红外光谱图,任务,随堂演练,信息四、有机化合物A和二甲醚的核磁共振氢谱,任务,随堂演练,提示第1步,根据题给信息,确定该有机化合物A的实验式: (1)先确定该有机物中各组成元素的质量分数。 由于碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,则氧的质量分数为1-52.16%-13.14%=34.70%。 (2)再求各元素的原子个数比。 则该未知物A的实验式为C2H6O
6、。 第2步,根据质谱图确定有机化合物A的分子式,并预测A的可能结构。 质谱图中最右边的分子离子峰 表示的是未知物质A的相对分子质量。,任务,随堂演练,未知物A的相对分子质量为46,实验式C2H6O的式量是46,所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。符合此分子式的结构有两种: 第3步,根据有机化合物A的红外光谱图,确定A的结构。 未知物A的红外光谱图上发现有OH键、CH键和CO键的振动吸收。因此,可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物,结构简式可写为C2H5OH。,任务,随堂演练,第4步,根据有机化合物A的核磁共振氢谱图,确定A的结构式。 未知物A(C2H5OH)的核磁共振氢谱有三个峰,峰
7、面积之比是123,它们分别为羟基的一个氢原子,亚甲基( )上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中,只有一个吸收峰。 第5步,综合分析得出结论: 未知物A的结构简式是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3。,任务,随堂演练,思维建模 1.有机物分子式的确定 (1)有机物组成元素的推断。 一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量进行比较,若两者相等,则原
8、有机物中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧。,任务,随堂演练,(2)确定分子式的方法。 实验式法。 首先根据题意求出烃的实验式,设为CaHb,任务,随堂演练,物质的量关系法:由密度或其他条件求物质的摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量确定分子式。 化学方程式法(代数法):利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值确定分子式。,任务,随堂演练,2.有机物结构简式的确定 (1)根据价键规律确定。 根据价键规律,某些有机物只存在一种结构,则可以直接根据分子式确定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定。 实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构简式。
9、 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。 (3)通过定量实验确定。 通过定量实验确定有机物的官能团。如乙醇结构简式的确定。 通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明1个该醇分子中含2个OH。 (4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。,典例引领 考向一 有机化合物分子式的确定 【例题1】 根据以下有关某有机物的组成: (1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是 。 (2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质
10、量为 ,分子式为 。,任务,随堂演练,任务,随堂演练,解析(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为:n(C)n(H)n(O)= 因此该有机物的实验式为C4H10O。(2)根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,该有机物的相对分子质量为74,因此该有机物的分子式为C4H10O。 答案(1)C4H10O (2)74 C4H10O (1)若有机物的实验式中,碳原子已经达到饱和,实验式就是其分子式,如实验式为CH4、C2H6O的物质,其分子式就是CH4、C2H6O。 (2)在质谱图中,最右边(即质荷比最大)的分子离子峰表示的就是有机物的相对分子质量。,任务,随堂演练,变式训练10.2
11、 mol有机物A和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)(O2无剩余),产物经过浓硫酸,浓硫酸质量增加10.8 g;再通过灼热的CuO,充分反应后,CuO质量减轻3.2 g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加17.6 g。试推断该有机物A的分子式为 ,相对分子质量为 。,任务,随堂演练,解析由题意知:被浓硫酸吸收的是水蒸气, 则0.2 mol A与0.4 mol O2反应生成0.6 mol H2O、0.2 mol CO和0.2 mol CO2。即1 mol A消耗2 mol O2生成3 mol H2O、1 mol CO和1 mol CO2。根据质量
12、守恒定律得A的分子式为C2H6O2。其相对分子质量为62。 答案C2H6O2 62,任务,随堂演练,考向二 有机物结构简式的确定 【例题2】 核磁共振氢谱图是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等效氢原子在谱图中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构简式为CH3CHO,其核磁共振氢谱中有两个信号,其强度之比为31。 分子式为C3H6O2的有机物,如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为11,请写出其对应化合物的结构简式 ,第二种情况峰的强度比为321,请写出该化合物可能的结构简式 。
13、,任务,随堂演练,解析第一种峰强度为11,说明有2个CH3,但2个CH3的环境不同,连接方式有别,化合物的结构简式为 。 第二种峰强度之比为321,说明结构中含有3种不同化学环境的氢原子,其个数比为321,化合物的结构简式为,任务,随堂演练,(1)通过红外光谱可以确定有机物分子中化学键或官能团的种类,但不能确定化学键或官能团的个数。 (2)核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数。,任务,随堂演练,变式训练2有A、B两种有机物,按要求回答下列问题: (1)取有机物A 3.0 g,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密
14、度为30,则该有机物的分子式为 。 (2)有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下: 试推测该有机物的结构简式可能为 。,任务,随堂演练,任务,随堂演练,任务,随堂演练,1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为12,下列说法正确的是( ) A.分子中C、H、O个数之比为123 B.分子中C、H个数之比为14 C.分子中一定含有氧原子 D.此有机物的最简式为CH4 解析:根据CO2和H2O的物质的量之比为12,只能确定该有机物中C、H个数之比为14,不能确定是否含有氧原子。 答案:B,2.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有不同化学环境的氢
15、原子的种数是( ) A.6 B.5 C.4 D.3 答案:B,任务,随堂演练,3.设H+的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,相对丰度与该离子的质量有关),则该有机物可能是( ) A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 解析:质荷比最大的数值为该有机物的相对分子质量,即为16,B项符合题目要求 答案:B,任务,随堂演练,4.下列化合物分子中,核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是( ) A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.CH3OCH3 解析核磁共振氢谱中能给出三种信号,说明该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子。B项符合题目要求。 答案B,