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1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,第一节 合成高分子化合物的基本方法,知识铺垫,新知预习,自主测试,天然高分子化合物有纤维素、淀粉、蛋白质和天然橡胶。油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于(填“属于”或“不属于”)天然高分子化合物。,知识铺垫,新知预习,自主测试,一、有机高分子化合物 1.定义 相对分子质量在104106的有机物,又称有机高分子、高聚物或聚合物。 2.相关概念 单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 高聚物由单体聚合而成的相对分子质量很大的化合物 链节高分子化合物中,化学组成相同、可重复出现的 最小单位,也称重复结构单元 聚合度高分子链中含有链节的数目,通常用n表示,
2、知识铺垫,新知预习,自主测试,3.实例,知识铺垫,新知预习,自主测试,二、加成聚合反应(加聚反应) 1.定义 由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。 2.特点 (1)单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。 (2)发生加聚反应的过程中,没有副产物产生。 (3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.类型,知识铺垫,新知预习,自主测试,三、缩合聚合反应(缩聚反应) 1.定义 有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。 2.特点 (1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团或多官能团的小分子。 (2)
3、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 (3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。,知识铺垫,新知预习,自主测试,(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示)。如,知识铺垫,新知预习,自主测试,知识铺垫,新知预习,自主测试,知识铺垫,新知预习,自主测试,知识铺垫,新知预习,自主测试,(4)酚醛缩聚 酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。反应原理为:,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。
4、(1)高分子化合物为纯净物。( ) (2)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( ) (3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。( ) (4)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。( ) (6)加聚反应单体只有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。( ) 答案(1) (2) (3) (4) (5) (6),知识铺垫,新知预习,自主测试,2.下列物质中,不属于高分子化合物的是( ) A.纤维素 B.塑料 C.蛋白质 D.油脂 解析纤维素为多糖,相对分子质量在一万以上,属于高分子化合物,A项错误;塑料是聚合物,相对分子质量在一万以上,是合成有机高分子化合物,B项错误;蛋白质相对分子质量很
5、大,属于高分子化合物,C项错误;油脂相对分子质量较小,不是高分子化合物,D项正确。 答案D,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是( ) A.乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物 B.乙烯的性质与聚乙烯相同,二者都能使溴水褪色 C.二者最简式相同 D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧,生成CO2和H2O的物质的量相等 答案B 4.下列有机反应中原子利用率最高的是( ) A.加聚反应 B.取代反应 C.消去反应 D.缩聚反应 答案A,知识铺垫,新知预习,自主测试,5.下列塑料的合成,所发生的反应类型与另外三种不同的是( ) 答案C,任务一,任务二,随堂演练,合成高分子化合物的特
6、点与反应类型 问题探究 1.高聚物是纯净物还是混合物? 提示混合物。高聚物是由聚合度(n)不同的多种分子构成的。 2.有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量与聚合度之积? 提示加聚产物的相对分子质量等于单体相对分子质量与聚合度之积,而缩聚产物的不是。 3.加聚产物和缩聚产物的结构简式有什么不同? 提示加聚产物的结构简式的主链一般只有碳原子,缩聚产物的主链中往往含有官能团。,任务一,任务二,随堂演练,4.具有什么结构特点的物质才能发生加聚反应? 提示分子中含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物(例如:烯烃、二烯烃、炔烃等)才能发生加聚反应。 5.具有什么结构特点的物质才能发生缩
7、聚反应? 提示缩聚反应中除生成高分子外还有小分子生成,故单体分子中具有双官能团或多官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)。,任务一,任务二,随堂演练,6.试根据加聚反应和缩聚反应的原理,探讨由有机物 形成高聚物时可能发生的反应类型,试写出相应反应的化学方程式。 提示因该有机物中既含有碳碳双键,又含有羟基和羧基,当作为单体合成高聚物时,可发生加聚反应也可发生缩聚反应,化学方程式分别为:,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.加聚反应与缩聚反应的比较,任务一,任务二,随堂演练,2.聚合反应化学方程式的书写 (1)加聚反应化学方程式的书写。 发生加聚反应的单体只有一种。如: 发生加聚
8、反应的单体有两种或多种。如:,任务一,任务二,随堂演练,(2)缩聚反应化学方程式的书写。 单体的物质的量与缩聚物结构简式的角标要一致;要注意小分子的物质的量:一般由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数为(n-1)。 以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。,任务一,任务二,随堂演练,以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。 以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成水的方式而进行的缩聚反应。,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题1】 根据图示回答下列问题:,任务一,任务二,随堂演练,(1)写出A、E、G的结构简式:A ,
9、E ,G ; (2)反应的化学方程式(注明反应条件)是 ; 反应的化学方程式(注明反应条件)是 ; (3)写出的反应类型: , ; (4)写出反应的化学方程式: 。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,(1)可发生加聚反应的化合物是 ,加聚产物的结构简式为 。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成聚酯的化合物是 ,聚酯的结构简式为 。 (3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是 和 ,缩聚产物的结构简式为 。,任务一,任务二,随堂演练,解析c分子结构中含有碳碳双键,可发生加聚反应;a分子结构中含有的官能团是羟基和羧基,同一单体间可发生缩聚反应生成聚酯;b、
10、e分子中含有两个相同的官能团,两种分子之间可发生缩聚反应。,任务一,任务二,随堂演练,由高聚物推导单体的方法 问题探究 下列有机高分子的单体是什么?,任务一,任务二,随堂演练,提示根据高聚物链节特点,判断反应类型,然后依据加聚反应、缩聚反应生成高聚物的变化逆推单体。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.聚合反应类型的判断 根据单体的结构判断聚合反应的类型。 (1)单体中含有一个不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键,往往发生加聚反应,链节主链上一般不再含有官能团。 (2)单体中含有两种以上官能团,往往发生缩聚反应,主链上除碳原子外还有其他原子,即链节主链上一般含有官能团(如肽键、酯基等)。,任务一
11、,任务二,随堂演练,2.高聚物单体的判断 (1)加聚产物单体的推断: 凡链节主链上不含双键,主链上只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种。将两半键闭合即可。如,凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子)且无双键的聚合物,其单体必为两种,在中间画线断开,然后将四个半键闭合即可。如,任务一,任务二,随堂演练,凡主链上只有碳原子并存在碳碳双键的聚合物,双键前后各两个碳原子画线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,从一端画线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。如,任务一,任务二,随堂演练,若按1,3-丁二烯式断开后,链节主链上出现奇数碳原子,则说明
12、断开方法错误,则应按乙炔式断开,如:,若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不是一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题2】 写出合成下列高分子材料的单体和反应类型。 (1)聚氯乙烯 单体为 ,反应类型为 。 (2)CH2CH=CHCH2单体为 ,反应类型为 。,(3) 单体为 ,反应类型为 。 (4) 单体为 ,反应类型为 。,任务一,任务二,随堂演练,解析根据高分子化合物的结构特点,确定聚合反应的反应类型,再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法,逐个进行分析、
13、判断。,任务一,任务二,随堂演练,已知加聚产物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成单体,其步骤: (1)首先去掉结构式两端的“”和“”; (2)再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键; (3)找出超过四键的碳原子并从中切断双键即得单体。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2某高聚物的片段如图所示。,任务一,任务二,随堂演练,解析该高聚物为加聚产物,分析主链,以2个碳原子为单位断裂,结果只有一种单体,为 。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,1.下列有关高聚物的叙述正确的是( ) A.相对分子质量都很大,结构都很复杂 B.相对分子质量很大,结构往往并不复
14、杂 C.相对分子质量很少上千,但结构比较复杂 D.高聚物都是通过聚合反应制得的 解析高聚物虽然相对分子质量很大,但在通常情况下,结构并不复杂,它们是由简单的结构单元重复连接而成的。淀粉、纤维素等天然高分子化合物不是通过聚合反应制得的。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,2.下列对聚丙烯的描述错误的是( ) A.聚丙烯的分子长链是由CC键连接而成的 B.聚丙烯的分子长链上有支链 D.聚丙烯能使溴水褪色 答案D,任务一,任务二,随堂演练,解析该高聚物链节中含有碳碳双键,故为二烯烃加聚的生成物,C项正确。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,4.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是( )
15、,任务一,任务二,随堂演练,解析分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基)可通过缩聚反应形成高分子化合物。A、B、C三项均属于加聚反应。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,5.结合所学内容,回答下列问题。 (1)有下列六种有机物:蛋白质溶液 油脂 涤纶 纤维素 淀粉 丙氨酸,请将相应的序号填入空格内。 能加强肠胃蠕动的是 ;加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄的可能是 ;通常用于制肥皂的是 ;属于合成纤维的是 ;能水解生成葡萄糖供机体利用,还可用于酿制食醋和酒的是 ;能与酸、碱反应生成盐且不属于高分子化合物的是 。 (2) 的名称是(用系统命名法命名) ;1,2-二甲苯的结构简式是 。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,解析(1)纤维素不能被人体消化吸收,但能加强肠胃蠕动;蛋白质溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄,发生了蛋白质的颜色反应;油脂碱性条件下水解的产物高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,可以用于制肥皂;涤纶属于合成纤维;淀粉水解生成葡萄糖供机体利用,还可用于酿制食醋和酒;丙氨酸中含有氨基和羧基,能与酸、碱反应生成盐且不属于高分子化合物。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,