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1、第二章 烃和卤代烃,第一节 脂肪烃,第1课时 烷烃和烯烃,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.甲烷(分子式是CH4)为最简单的烃,属于烷烃,易发生取代反应。 2.乙烯(结构简式CH2=CH2)为最简单的烯烃,易发生加成反应。,知识铺垫,新知预习,自主测试,一、烷烃 1.结构和通式 分子中碳原子之间以碳碳单键结合成链状,剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。烷烃的通式为CnH2n+2。 2.物理性质 (1)熔、沸点和密度 随着分子里碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高。相对密度逐渐增大,但都比水的密度小。 (2)状态 分子中碳原子数4的烷烃,在常温常压下都是气态。其他烷烃,在常温常压下一般是液态或固态。
2、 (3)溶解性:在水中不溶,在有机溶剂中易溶。,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.化学性质,知识铺垫,新知预习,自主测试,思考无支链的烷烃称作直链烷烃,则直链烷烃分子中的所有碳原子在同一条直线上吗? 提示不是。直链烷烃的碳链为锯齿形。,知识铺垫,新知预习,自主测试,二、烯烃 1.定义 含一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。烯烃的组成通式为CnH2n(n2,n为正整数),碳、氢原子个数比为12,无论n值如何变化,碳和氢的质量分数为一定值。,知识铺垫,新知预习,自主测试,2.物理性质,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.化学性质 烯烃分子里含有碳碳双键,它决定了烯烃的主要化学性质。 (1)氧化反应 能
3、使KMnO4酸性溶液褪色,常用于烯烃的检验。 燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟。其燃烧通式为,知识铺垫,新知预习,自主测试,(2)加成反应 烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如: (3)加聚反应 烯烃的加聚通式为,知识铺垫,新知预习,自主测试,4.烯烃的顺反异构 (1)定义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,如 (2)形成条件 分子中存在碳碳双键。 组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (3)性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定差异。,知识铺垫,新知预习,自主测试,5.二烯烃的加
4、成反应 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃组成符合通式CnH2n-2(n3,且为正整数)。两个双键连在同一个碳原子上的烯烃不稳定,通常不予考虑;单键和双键交替出现的二烯烃为典型的二烯烃,1,3-丁二烯是最重要的代表物。其与溴按物质的量之比11发生加成反应时有如下两种情况。 (1)1,2-加成: (2)1,4-加成:,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上。( ) (2)分子中碳原子数不超过4的烃在常温下为气体。( ) (3)聚丙烯可发生加成反应。( ) (4)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高。(
5、 ) (5)利用溴水和KMnO4酸性溶液,既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯。( ) (6)光照条件下,1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl。( ) 答案(1) (2) (3) (4) (5) (6),知识铺垫,新知预习,自主测试,2.下列不属于烷烃性质的是( ) A.都难溶于水 B.可以在空气中燃烧 C.光照条件下与Cl2发生取代反应 D.能使KMnO4酸性溶液褪色 答案D 3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( ) A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br 答案B 4.下列有机化合物能产生顺反异构体的
6、是( ) A.CH3CH3 B.CH2=CH2 C.CH3CH=CH2 D.CH3CH=CHCH3 答案D,任务一,任务二,随堂演练,烷烃的结构与性质 问题探究 1.根据教材P29表格完成下面两个图。,任务一,任务二,随堂演练,提示,任务一,任务二,随堂演练,2.在1.01105 Pa下,测得的某些烷烃的沸点如下表所示: 根据表中所列沸点数据,回答以下问题: (1)分子中不同碳原子数的烷烃的沸点具有怎样的递变规律? 提示烷烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。 (2)具有同分异构关系的烷烃,沸点有何递变规律? 提示具有同分异构关系的烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低。,任务一,任务二,随堂
7、演练,3.烷烃密度有何递变规律? 提示随分子中碳原子数的增多,烷烃的密度逐渐增大,但均小于1。 4.CH3CH2CH3与氯气在光照条件下反应生成的二氯代物会有哪些结构?,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.烷烃的结构及其物理性质的变化规律 (1)结构: 烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心,与其相结合的4个原子构成四面体结构。所以烷烃分子(CH4、C2H6除外)中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状排列。,任务一,任务二,随堂演练,(2)烷烃物理性质的变化规律: 随着分子中的碳原子数的增多,熔、沸点逐渐升高;烷烃同分异构体的熔、沸点则随着分子中支链数的增多而降低,如正丁烷的熔、沸点高于异丁
8、烷。 随着分子中的碳原子数的增多,密度逐渐增大,但其密度都小于水的密度。 都不溶于水,易溶于有机溶剂。 随着分子中的碳原子数的增多,常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态,其中分子中碳原子数小于或等于4的烷烃为气态,新戊烷在常温下也为气态。,任务一,任务二,随堂演练,2.烷烃的化学性质 (1)稳定性: 性质稳定,一般不与强酸、强碱、强氧化剂反应。 (2)取代反应的特点: 烷烃的取代反应是连锁反应,一般不能停留在某一阶段。 在卤素与烷烃发生取代反应的过程中,1 mol卤素单质只能取代1 mol氢原子。 烷烃只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应,而不能与卤素的水溶液反应。,任务一,任务二,
9、随堂演练,(3)烷烃的可燃性: 烷烃在空气中都可以燃烧生成CO2和H2O,分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰,但随着分子中碳原子数的增多,含碳量会不断增大,燃烧时会燃烧不完全,甚至会在燃烧中产生黑烟。 (4)受热分解: 分子中含碳原子较多的烷烃在受热时会发生分解,烷烃分解产物中有烯烃。,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题1】 某有机物结构简式如图,下列说法错误的是( ) A.该有机物属于饱和烃 B.该有机物可由两种单炔烃分别与氢气加成得到 C.该烃与2,3-二甲基丁烷互为同系物 D.该烃的一氯取代物有5种 解析从结构上看该有机物为烷烃,烷烃属于饱和烃,A项正确;该有机物
10、分子中出现碳碳三键的位置有两处,B项正确;该有机物和2,3-二甲基丁烷互为同分异构体,C项错误;该有机物有五种化学环境不同的氢原子,其一氯代物有5种,D项正确。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,同系物通式一定相同,但通式相同的物质不一定是同系物;同系物必须是同类有机物;同系物是结构相似,不是相同;同分异构体之间不是同系物关系;同系物的物理性质具有规律性的变化,同系物的化学性质相似。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1下列关于烷烃性质的叙述中不正确的是( ) A.烷烃同系物随相对分子质量增大,沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态 B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而逐渐增大 C.烷
11、烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 D.烷烃同系物都能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色 解析烷烃是饱和烃,化学性质稳定,特征反应是取代反应,C项正确;与烷烃发生卤代反应的是卤素单质,溴水、碘水不能与烷烃反应,KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化,D项不正确;关于烷烃物理性质的递变,A、B项叙述正确。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,烯烃与烷烃性质的比较 问题探究 1.乙烯的官能团是什么?能发生哪些反应? 提示乙烯的官能团是碳碳双键。能发生加成反应、使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)等。,任务一,任务二,随堂演练,2.以下两种反应均能生成一氯乙烷:乙烯与HCl发生加成反应 乙烷与氯气发生取代
12、反应。利用哪一种反应制取一氯乙烷较好?为什么? 提示利用乙烯与HCl发生加成反应更好,原因是产物单一;乙烷与氯气的反应是取代反应,产物较多,很难得到纯净的一氯乙烷。 3.能否用高锰酸钾酸性溶液除去甲烷中的乙烯杂质? 提示不能。乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳。虽然能除掉乙烯,但又混入了二氧化碳。乙烯与溴水发生加成反应生成液态的1,2-二溴乙烷,故可用溴水除去甲烷中的乙烯。,任务一,任务二,随堂演练,4.存在顺反异构现象的分子结构有什么特点? 提示分子中含有碳碳双键,且每个双键碳原子上分别连接有两个不同的原子或原子团。 5.顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与Br2加成,产物是否相同(不考虑产物立体异
13、构)? 提示相同。产物均为2,3-二溴丁烷。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 烷烃、烯烃的结构与化学性质比较,任务一,任务二,随堂演练,特别提醒(1)不对称烯烃如丙烯与卤化氢、水的加成有两种产物。 (2)书写烯烃的同分异构体时,不加特别说明一般不考虑顺反异构。 (3)新戊烷虽然分子中含有5个碳原子,但常温下为气体。,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 考向一 烷烃和烯烃的比较 【例题2】 下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中,不正确的是( ) A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃 B.乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷则不能 C.乙烯分子为平面形结构,乙烷分子为立体结构 D.乙
14、烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍,因此它比乙烷稳定 解析乙烯分子中含有碳碳双键,性质较活泼,能与溴发生加成反应,能被高锰酸钾酸性溶液氧化。碳碳双键的键能小于碳碳单键键能的两倍。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,取代反应与加成反应的比较,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯得到乙烷的方法是( ) A.与足量溴反应 B.通入足量溴水中 C.在一定条件下通入氢气 D.分别进行燃烧 解析乙烷不与溴水发生反应,而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,且生成的CH2BrCH2Br为液态,便于分离。 答案B,任务一,任务二,随堂演
15、练,考向二 同分异构体的判断 【例题3】 分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有(考虑顺反异构体)( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,答案B,任务一,任务二,随堂演练,1.顺反异构现象及其产生的条件 顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的,烷烃、炔烃不存在顺反异构现象。 顺反异构是立体异构的一种,是由双键不能自由旋转引起的,一般指烯烃分子中的双键。 顺式异构体:两个相同的原子或原子团在双键同一侧的为顺式异构体。 反式异构体:两个相同的原子或原子团分别在双键两侧的为反式异构体。 顺反异构体产生的条件:(1)存在碳碳双键;(2)
16、每一个双键碳原子上连有不同的原子或原子团。 2.顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异,任务一,任务二,随堂演练,变式训练3下列有机分子中,可形成顺反异构的是 ( ),解析A、B、C三项中的有机物分子,双键两端某一个碳原子上的基团有相同的,不可能形成顺反异构。D项可以形成 答案D,任务一,任务二,随堂演练,1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( ) A.在烷烃分子中,所有的化学键都是碳碳单键 B.烷烃中除甲烷外,很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去 C.组成通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 D.所有的烷烃在一定条件下都能与氯气发生取代反应 解析烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键
17、结合成链状,碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合,故烷烃分子中的化学键并不都是碳碳单键,选项A说法不正确;烷烃属于饱和链烃,其化学性质比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、KMnO4酸性溶液反应,选项B说法不正确;组成通式为CnH2n+2的烃分子中的碳原子已饱和,因此符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃,选项C说法不正确;烷烃在一定条件下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特征性质,选项D说法正确。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,2.分子式为C4H8的链状烃有(考虑顺反异构体)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析分子式为C4H8且属于烯烃的同分异构体有 答案B,任务一,任务二,
18、随堂演练,3.下列关于烷烃和烯烃的说法不正确的是( ) A.它们所含元素的种类相同,但组成通式不同 B.一定条件下均能与氯气发生反应 C.烯烃分子中的碳原子数大于或等于2,烷烃分子中的碳原子数大于或等于1 D.分子中碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体 解析烷烃的通式为CnH2n+2(n为正整数),最简单的烷烃为甲烷,烯烃的通式为CnH2n(n2),最简单的烯烃为乙烯,由此可知,A、C项正确,D项错误;烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,烯烃可与卤素单质发生加成反应,B项正确。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,4.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物不止一种的是( ) 解析A、C、D选项中的烯烃属于对称烯烃。而B选项中的烯烃属于不对称烯烃,与HBr加成后可得两种产物。 答案B,