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1、第二节 芳香烃,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.苯分子呈平面正六边形,其中碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键。 2.苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。,知识铺垫,新知预习,自主测试,一、苯 1.苯的分子结构,2.物理性质,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.化学性质,知识铺垫,新知预习,自主测试,二、苯的同系物 1.组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (若无特别说明,此通式均指苯的同系物),知识铺垫,新知预习,自主测试,2.苯的同系物的化学性质 (1)取代反应。 甲苯发生硝化反应的化学方程式为 (2)氧化反应。 甲苯、二甲苯等某些苯的同系物能被KMnO4酸性溶
2、液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。 均能燃烧,燃烧的通式为,知识铺垫,新知预习,自主测试,(3)加成反应。 甲苯与氢气反应的化学方程式为,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接。( ) (2)邻二甲苯只有一种。( ) (3)苯与溴水混合后充分振荡,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( ) (4)苯不具有典型的双键结构,故不能发生加成反应。( ) (5)苯的同系物与液溴在光照条件下的取代反应发生在侧链上。( ) (6)苯乙烯( )可与溴水、KMnO4酸性溶液反应。( ) 答案(1) (2
3、) (3) (4) (5) (6),知识铺垫,新知预习,自主测试,2.苯的结构简式可用 来表示,下列关于苯的叙述中不正确的是( ) A.苯分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃 B.乙烷和苯都可以发生取代反应 C.乙烯和苯都可以与氢气发生加成反应 D.苯分子中6个碳碳键完全相同,是平面正六边形分子 答案A 3.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是( ) A.都属于芳香烃 B.都能在空气中燃烧产生较多黑烟 C.都能使KMnO4酸性溶液褪色 D.都能与液溴或浓硝酸发生取代反应 答案C,知识铺垫,新知预习,自主测试,4.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( ) A. B. C. D. 答案B,任务
4、一,任务二,随堂演练,苯及其同系物的结构与性质 问题探究 1.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗? 提示不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯萃取溴水中的单质溴。 2.以甲苯为例,分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响? 提示甲基的引入,使苯环上的氢原子活性增强,苯发生硝化反应的产物通常为一取代物,甲苯发生硝化反应时通常生成三硝基甲苯。 3.以甲苯为例,分析哪些化学反应或事实说明苯环对甲基产生了影响? 提示甲烷不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,而甲苯能够被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸。甲苯可以看作甲烷分子中的一个氢原子被苯环取代,由于苯环的影响,使甲基容易被氧化。,任务一,任务二,随堂
5、演练,思维建模 1.苯与苯的同系物的对比,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,2.有机物分子结构对化学性质的影响(以甲苯为例) (1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。,任务一,任务二,随堂演练,(2)反应条件不同产物不同。,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题1】 下列说法中,正确的是( ) A.芳香烃的通式是CnH2n-6(n6,且n为正整数) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应 解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯
6、环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应;由于苯环与侧链之间的相互影响,甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,(1)某些苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化,被氧化的是侧链,说明苯环上的烷基比烷烃活泼,这是因为苯环对烷基影响的结果。(2)可用KMnO4酸性溶液鉴别苯和甲苯等某些苯的同系物。(3)苯及其同系物与卤素单质反应时,在催化剂条件下发生苯环上的取代反应,在光照条件下发生烷基上的取代反应。(4)并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如 ,由于与
7、苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 解析根据C原子形成四个共价键,H原子能形成一个共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,组成上相差3个CH2,二者互为同系物,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点高,B、D两项正确;与苯环相连的碳原子与其所连的4个原子构成四面体结构,异丙苯中的所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误。 答案C,任
8、务一,任务二,随堂演练,烃的检验 问题探究 1.若A试管中试剂Y是溴水,气体X分别为甲烷、乙烯、乙炔时,实验现象是什么?发生了什么反应?若试剂Y是高锰酸钾酸性溶液,实验现象是什么?发生了什么反应? 提示通入甲烷时,溴水无明显变化; 通入乙烯、乙炔时,溴水褪色,发生加成反应。 通入甲烷时,高锰酸钾酸性溶液无明显变化; 通入乙烯、乙炔时,高锰酸钾酸性溶液褪色,发生氧化反应。,任务一,任务二,随堂演练,2.若试管B中Y是苯或甲苯,振荡试管,实验现象是什么?发生了什么反应? 提示若Y是苯,充分振荡后静置,溶液分层,上层为无色,下层为紫红色。 若Y是甲苯,充分振荡后,高锰酸钾酸性溶液褪色,发生了氧化反应
9、。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 烃的检验,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题2】 有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是: (1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是 ,生成的有机物名称是 ,反应的化学方程式为 ,此反应属于 反应。 (2)不能与溴水、KMnO4酸性溶液反应的是 。 (3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是 。 (4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是 。,任务一,任务二,随堂演练,解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能与溴水反应,又能与KMnO4酸性溶液反应
10、的只有己烯;均不反应的为己烷和苯;不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯;苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。 答案(1)苯 溴苯 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是( ) A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.己烷和苯 解析A项中的两种物质能用KMnO4酸性溶液鉴别,不能用溴水鉴别;B项中的两种物质能用溴水鉴别,不能用高锰酸钾酸性溶液鉴别;D项中的两种物质既不能用溴水鉴别,也不能用KMnO4酸性溶液鉴别。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,1.下列有关甲
11、苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质产生影响的是( ) A.甲苯燃烧产生大量黑烟 B.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 C.甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而甲烷不能 D.苯在5060 时发生硝化反应而甲苯在30 时即可反应 解析甲苯含碳量高,燃烧有黑烟,只与碳元素含量有关,A不选;甲苯含有苯环,1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应,B不选;苯环影响甲基,则甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化,为苯环影响侧链,C不选;苯在5060 时发生硝化反应而甲苯在30 时即可反应,是甲基影响苯环的结果,选D。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,2.下列叙述错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸
12、共热并保持5060 ,反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 解析甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应,氯原子取代CH3上的氢原子,D选项错误。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,A.z的二氯代物只有三种 B.x、y、z中只有x分子中的所有原子可以处于同一平面 C.x的同分异构体只有y和z两种 D.x、y可因发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,任务一,任务二,随堂演练,解析z的二氯代物有三种,先将1个氯原子放在1个顶点上,则另一个氯原子可放置的位置有同一条边上、面对角
13、线上、体对角线上,所以其二氯代物共3种,A正确;x分子中苯环、双键均为平面结构,且单键可旋转,分子中的所有原子可以共平面;而y、z分子中都含有饱和碳原子,与饱和碳原子相连的四个原子在空间构成四面体结构,所有原子一定不共面,B正确;x的分子式为C8H8,其同分异构体还可以是含1个碳碳双键、2个碳碳三键的链烃等,C错误;x、y分子中均有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,4.分子式为C9H12的一种苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( ) A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应 B.该有机物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能使溴
14、水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 解析分子中存在苯环,可发生加成反应,A项错误;与苯环相连碳原子上连接有氢原子的苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色,能萃取Br2而使溴水褪色,B项错误;因含烷基,故所有原子不可能共平面,C项错误;当苯环上的取代基为正丙基时有6种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有5种一溴代物,D项正确。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,5.(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种含有碳碳三键的不饱和烃。写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式: 。 (2)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,性质类
15、似烷烃,但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应,写出苯的硝化反应的化学方程式: 。 (3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯( )脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯 (填“稳定”或“不稳定”)。,任务一,任务二,随堂演练,(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实中的(填入编号) 。 A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 (5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 。,任务一,任务二,随堂演练,(3)化学反应中放热越多生成物越稳定,反之,吸热越多反应的产物越不稳定。 (4)苯分子不具有典型的烯烃的性质,是苯的凯库勒结构所不能解释的事实;若按照苯的凯库勒结构式,邻二溴苯而不是只有一种结构。,任务一,任务二,随堂演练,