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1、第三节 卤代烃,新知预习,自主测试,一、溴乙烷的结构和性质 1.物理性质 2.分子结构,新知预习,自主测试,3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) 条件:NaOH水溶液、加热。 (2)消去反应 定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中消去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。 卤代烃的消去反应 a.条件:NaOH乙醇溶液、加热。 b.反应方程式:(以溴乙烷为例),新知预习,自主测试,思考溴乙烷的水解反应与消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你可得到什么启示? 提示溴乙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂,溶剂的共同作用是溶解NaOH,使反应易
2、进行。 由此可以看出同种反应物,反应条件不同,发生的反应不同,产物不同。,新知预习,自主测试,二、卤代烃 1.卤代烃及其分类 2.物理性质,新知预习,自主测试,3.化学性质 卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏向卤素原子,CX键具有较强的极性。 4.卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途。 被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂以及合成有机物。 (2)卤代烃的危害。 氟氯烃对臭氧层产生破坏作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( ) (2)
3、溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。( ) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( ) (4)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( ) (5)由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯与水反应制丙醇属于同一种反应类型。( ) (6)可用分液漏斗分别将溴苯与水、溴苯与苯的混合物分离开。( ) 答案(1) (2) (3) (4) (5) (6),新知预习,自主测试,2.下列各物质的沸点按由高到低顺序排列的是 ( ) 1,2,2-三氯丙烷 乙烷 丙烷 异戊烷 2,2-二甲基丙烷 A. B. C. D. 解析烃分子中碳原子数越多,沸点越高;是同分异构体,2,2-二甲基
4、丙烷分子中支链多,沸点比异戊烷低;1,2,2-三氯丙烷相对分子质量最大,分子间作用力最强,沸点最高;所以沸点由高到低的顺序为。 答案A,新知预习,自主测试,3.下列物质不属于卤代烃的是( ) A.CHCl3 B.CCl4 答案D,新知预习,自主测试,4.下列有关氟氯代烷的叙述,错误的是( ) A.氟氯代烷是含有氟和氯的烷烃衍生物 B.通常情况下,氟氯烃化学性质稳定,但有剧毒 C.氟氯烃的特性是易挥发、易液化、不燃烧 D.在紫外线照射下氟氯代烷可产生氯原子,从而破坏臭氧层 答案B 5.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( ) A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共
5、热可制取乙醇 C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成 D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 答案A,任务一,任务二,随堂演练,卤代烃的取代反应与消去反应 问题探究 1.卤代烃的消去反应和水解反应条件有何不同? 提示消去反应条件是NaOH的醇溶液,加热。水解反应的条件是NaOH的水溶液,加热。 2.卤代烃都能发生水解反应和消去反应吗? 提示卤代烃都能发生水解反应。但卤代烃不一定能发生消去反应。与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,且有几种不同氢原子,则可生成几种不同的产物;分子中只有一个碳原子或与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不
6、能发生消去反应。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.卤代烃消去反应和水解反应的比较,任务一,任务二,随堂演练,2.卤代烃消去反应的规律 (1)分子中只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br等。 (2)与X相连碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: (3)与X相连的碳原子有两个邻位碳原子,且邻位碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:,任务一,任务二,随堂演练,3.二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。例如: 特别提醒(1)在烃分子中引入卤素原子,可以采用加成反应或取代反应。 (2)除去卤代烃中的卤素原子,可以利用消去反
7、应或取代反应。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,答案C,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( ) C6H5Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH2Cl2 A. B. C. D. 解析根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应;因CH2Cl2分子中只有一个碳原子,故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。 答案
8、A,任务一,任务二,随堂演练,卤代烃中卤素原子的检验 问题探究 1.检验卤代烃中的卤素原子时,能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液? 提示不能。卤代烃是非电解质,不能电离出卤素离子,故卤代烃不能直接与Ag+反应。 2.能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液,检验卤素离子? 提示不能。水解液呈碱性,大量存在的OH-会干扰卤素离子的检验。,任务一,任务二,随堂演练,3.如何确定卤代烃分子中卤素原子的种类? 提示向卤代烃水解后的溶液中加入硝酸中和碱性后,再加入AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则为氯原子;若生成浅黄色沉淀,则为溴原子;若生成黄色沉淀,则为碘原子。,任务一,任务二,随堂演练,思维建
9、模 1.实验原理 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素原子的种类:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。,任务一,任务二,随堂演练,2.实验步骤 (1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH溶液;(3)加热(加热是为了增大水解反应速率);(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸);(6)加入AgNO3溶液,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题2】 为了测定某饱和卤代烃分子中卤原子的种类和数目,按下列步骤进行实验: 准确量取11.40 mL液体试样加过量的NaOH溶液反应完全
10、后冷却加入过量硝酸加入AgNO3溶液至沉淀完全过滤并洗涤沉淀干燥后称量质量为37.6 g 回答下列问题: (1)准确量取11.40 mL液体所用仪器是 ; (2)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤原子是 ; (3)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则该卤代烃每个分子中卤原子的数目为 ;该卤代烃的结构简式为 。,任务一,任务二,随堂演练,解析(1)因为所量卤代烃液体体积为11.40 mL且卤代烃对碱式滴定管上的乳胶管有溶胀作用,故应选用酸式滴定管。 (2)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤原子为溴原子。 (
11、3)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL-1=18.81 g,相对分子质量为1611.75=188。 故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 答案(1)酸式滴定管 (2)溴原子(或Br) (3)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加AgNO3溶液;加入NaOH溶液;加热;加入MnO2固体;加蒸馏水溶解,过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用稀硝酸酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 (填序号
12、)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。,任务一,任务二,随堂演练,解析要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。 (2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素,必须先将1-氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应转化为氯离子,再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液,使其水解后,再加入稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在
13、加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验产生干扰。 答案(1) (2),任务一,任务二,随堂演练,1.下列反应中,属于消去反应的是( ) A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热 B.一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共热 C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热 D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热 答案D 2.下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是( ) A.2-氯丙烷 B.氯乙烷 C.2-氯丁烷 D.1-氯丙烷 解析2-氯丁烷发生消去反应可以生成1-丁烯和2-丁烯。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,3.某学生将2-
14、溴丙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到浅黄色沉淀生成,却出现灰色沉淀,其主要原因是( ) A.加热时间太短 B.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 C.应该趁热加入AgNO3溶液,以增加反应速率 D.反应后的溶液中没有溴离子 解析溴乙烷在NaOH溶液中水解,反应后溶液显碱性,直接加AgNO3溶液会发生Ag+与OH-的反应,得到灰色沉淀,影响溴的检验,所以应加入足量硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验,B项正确。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,4.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热,则( ) A.产物不同 B.产物相同 C.碳氢键的断裂位置相同 D.碳溴键的断裂位置相同 解析2-溴丙烷发生消去反应的原理为: 因此,CBr键、CH键的断裂位置虽然与1-溴丙烷不相同,但消去反应的产物都是丙烯。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,5.根据下面的反应路线及所给信息填空: (1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是 。,任务一,任务二,随堂演练,