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1、第三节 羧酸 酯,知识铺垫,新知预习,自主测试,乙醇、乙酸的官能团分别是羟基、羧基,两种有机物中酸性较强的是乙酸,二者反应的化学方程式为 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O, 该反应类型是酯化反应,也属于取代反应。,知识铺垫,新知预习,自主测试,一、羧酸,知识铺垫,新知预习,自主测试,二、乙酸 1.分子组成与结构 2.物理性质,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.化学性质 (1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。 实验:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3 mL 乙酸溶液。 实验现象:产生无色气体。 实验结论:
2、乙酸的酸性比碳酸的强。,知识铺垫,新知预习,自主测试,(2)酯化反应(或取代反应)。 如乙酸与乙醇的反应:,知识铺垫,新知预习,自主测试,三、酯,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。( ) (2)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( ) (3)在水溶液里CH3COOH中的CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。( ) (4)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。( ) (5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( ) 答案(1) (2) (3) (4) (5) 2.下列物质中,不属
3、于羧酸类的是( ) A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸 答案D,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.下列物质中,不能与CH3CH2COOH反应的是( ) A.镁 B.Na2CO3 C.乙醇 D.硫酸钠 答案D 4.下列关于酯的叙述正确的是( ) A.酯可表示为RCOOR,HCOOR不属于酯 C.酯的密度一般比水小 D.低级酯易溶于水,高级酯难溶于水而易溶于有机溶剂 答案C,知识铺垫,新知预习,自主测试,5.苹果酸(-羟基丁二酸)是一种健康食品饮料,结构如图: 下列相关说法不正确的是( ) A.苹果酸在铜或银作催化剂条件下,能与氧气反应 B.苹果酸在一定条件下能形成环状有机化合物 C.
4、苹果酸在氢氧化钠的乙醇溶液中加热,能发生消去反应 D.苹果酸能发生缩聚反应,知识铺垫,新知预习,自主测试,解析与OH相连的C上含1个H,则在铜或银作催化剂条件下加热,能被氧气氧化生成酮,A正确;分子中含2个COOH和1个OH,在一定条件下,分子内能够发生酯化反应生成环状酯,B正确;分子中含有OH,在浓硫酸存在条件下加热,能够发生消去反应,在氢氧化钠的乙醇溶液中加热,不能发生消去反应,C错误;含COOH、OH,可发生缩聚反应生成酯类高分子化合物,D正确。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,羟基氢的活动性比较 问题探究 1.利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸
5、和苯酚的酸性强弱。 注:D、E、F、G分别是双孔胶塞上的孔,任务一,任务二,随堂演练,提示,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 醇、酚、羧酸的分子结构中均含有OH,由于这些OH所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同,故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题1】 某有机物的结构简式如图:,任务一,任务二,随堂演练,(2)根据(1)可知,OH电离出H+由易到难的顺序为 (填官能团名称)。 (3)1 mol该物质与足量金属钠反应生成 mol H2。,解析由于酸性 ,所以若
6、生成 应加入NaHCO3,只与COOH反应;生成应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和COOH反应;生成应加入Na,与COOH、醇羟基、酚羟基都反应。 答案(1)NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na (2)羧基、酚羟基、醇羟基 (3)1.5,任务一,任务二,随堂演练,(1)利用羟基的活泼性不同,可判断分子结构中羟基的类型; (2)不同类的物质,电离出H+由易到难的顺序是:羧酸酚水醇。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1有机物A的结构简式是 ,下列有关A性质的叙述中错误的是( ) A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是13 B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是13 C.A
7、能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应 解析A中只有酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A最多能与2 mol氢氧化钠反应,B项错误。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,酯化反应规律 问题探究,任务一,任务二,随堂演练,1.(1)上述实验有以下两种脱水方式:,任务一,任务二,随堂演练,你能设计一个实验方案来证明反应中是哪一种脱水方式吗? 提示用18O标记乙醇中的羟基氧,通过测定乙酸乙酯和水中是否存在18O,可确定该反应的脱水方式。 (2)酯化反应中浓硫酸的作用是什么? 提示催化剂、吸水剂。 (3)饱和Na2CO3溶液的作用是什么? 提示溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶
8、解度。,任务一,任务二,随堂演练,2.讨论交流并写出下列反应可能的有机产物。,任务一,任务二,随堂演练,提示(1)HOOCCOOCH2CH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3 (2)CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCH2CH2OOCCH3,思维建模 1.制取乙酸乙酯的实验要点,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,2.酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时,是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 反应可得普通酯、环酯和高聚酯。,任务一,任务
9、二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,请回答下列问题: (1)指出反应的类型:AC 。 (2)在AE五种物质中,互为同分异构体的是 (填代号)。 (3)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。 (4)写出由A生成B的化学方程式: 。 (5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式: 。 解析AC在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应即可实现;AE的分子式分别为A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4,E:C9H8O2,C和E互为同分异构体;C分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物;AB为醇羟基被氧化生成醛基;D中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反
10、应时1 mol D消耗2 mol氢氧化钠。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发生如下图所示的反应:,任务一,任务二,随堂演练,试写出: (1)化合物A、B、D的结构简式 、 、 。 (2)化学方程式:AE ; AF 。 (3)反应类型:AE ; AF 。,任务一,任务二,随堂演练,解析 E能使溴水褪色,说明其分子结构中含碳碳双键;F为六元环状化合物,结合F的分子式可知,F
11、是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,1.(2018全国,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( ),任务一,任务二,随堂演练,解析制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸,使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,在加热条件下发生反应,A项正确;为防止倒吸,导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方,B项正确;所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收,可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离,C项正确;整个过程不需要蒸发,D项错误。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,2.在右图阿司匹
12、林的结构简式中,分别表示分子中的不同的键,将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮,反应中断裂的键是( ) A. B. C. D. 解析能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基,酯基中碳氧单键断裂,即号键断裂;羧基中的氧氢键断裂,即键断裂。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,3.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其结构如图,下列关于山梨酸的说法错误的是( ) A.分子式为C6H8O2 B.1 mol该物质最多可与3 mol Br2发生加成反应 C.可使KMnO4酸性溶液褪色 D.可与醇发生取代反应 解析由该分子的结构可知分子式为C6H8O2,A项正确;分子中含有两个碳碳双键,能够与Br2发生加成反应,1 mol
13、 该物质最多消耗2 mol Br2,B项错误;分子中含有的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化,使溶液褪色,C项正确;分子中含有羧基,能够与醇发生酯化反应(取代反应),D项正确。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,4.分子式为C4H8O2, 且能发生水解反应的有机物有(不考虑立体异构)( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析分子式为C4H8O2的有机物应该为饱和一元酯,其同分异构体分别为:甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,5.某有机物A的结构简式为 ,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这
14、三种物质的物质的量之比为( ) A.321 B.322 C.645 D.323 解析能与Na反应的基团有醇羟基、酚羟基和羧基,能与NaOH反应的基团有酚羟基和羧基;能与新制的Cu(OH)2反应的基团有醛基和羧基。为便于比较,可设A为1 mol,则反应需消耗Na 3 mol,需消耗NaOH 2 mol;当A与新制Cu(OH)2反应时,1 mol CHO与2 mol Cu(OH)2完全反应,故消耗这三种物质的物质的量之比为322。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,6.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下: (1)A的分子式是 。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是 。 (3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。,解析(1)在有机物结构简式中,碳原子均形成四个价键,不足的由氢原子补齐。由A的结构简式可知其分子式为C7H10O5。(2)A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。(3)A中与NaOH溶液反应的官能团为COOH。,任务一,任务二,随堂演练,