《新课标2018高考化学一轮复习有机化学基础第39讲烃的含氧衍生物讲解课件选修520170727192.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《新课标2018高考化学一轮复习有机化学基础第39讲烃的含氧衍生物讲解课件选修520170727192.ppt（48页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、化学 课标版,第39讲 烃的含氧衍生物,1.醇类 (1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和 一元醇的通式为 CnH2n+2O (n1)。 (2)分类,考点一 醇、酚的组成、结构和性质,(3)物理性质的递变规律,(4)化学性质 醇分子发生反应的部位及反应类型如下:,(5)几种常见的醇,2.酚 (1)概念:羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物称为酚。 (2)苯酚的组成与结构,(3)苯酚的物理性质,(4)苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 活泼 ;由于羟基对苯环 的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 。 a.弱酸性(酸性比碳酸 弱 ) ; ; +NaH
2、CO3 。,(以上两个反应,用于苯酚的分离与提纯) 由于酸性H2CO3 C6H5OH HC ,所以 与 CO2反应不会生成 Na2CO3 。 b.苯环上的取代反应 + 3 Br2 +3HBr 。,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 c.氧化反应:苯酚常温下常呈 粉红 色,是被O2氧化的结果;可使酸 性KMnO4溶液褪色;可以燃烧。 d.显色反应:遇Fe3+呈 紫色 ,可用于检验苯酚。,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)CH3OH和HOCH2CH2OH均属于醇类,二者互为同系物 ( ) (2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 ( ) (3)乙醇分子间脱水反应和酯化反应都属于
3、取代反应 ( ) (4) 和 含有相同的官能团,二者化学性质 相似 ( ) (5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为2 +H2O +CO2 2 +C ( ) (6)苯酚的水溶液呈酸性,说明活泼性:酚羟基水中羟基 ( ) (7)除去苯中混有的苯酚:加入溴水、过滤 ( ),(8)遇FeCl3溶液显紫色的物质中一定含有酚羟基 ( ),答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8),2.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳 水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接
4、顺序是 接D,E接 , 接 。 (2)有关反应的化学方程式为 。,(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为 是否有道理?怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?,答案 (1)A B C F (2)Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2、 +H2O+CO2 +NaHCO3 (3)有道理,应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶,除去 CO2中可能混有的CH3COOH。,题组一 醇和酚的辨别 1.现有以下物质: (1)其中属于脂肪醇的有 ,属于芳香醇的有 ,属于酚类的 有 。,(2)其中物质的水溶液显酸性的有
5、 。 (3)其中互为同分异构体的有 。 (4)列举出所能发生反应的类型 。,答案 (1) (2) (3) (4)取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应,2.(1)由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是 ,属于酚类的是 。 A. B.C6H5 C. D. E.HOCH2CH2 (2)分子式为C7H8O的有机物的同分异构体中,属于酚类的有 种。,答案 (1)CE BD (2)3,解析 (2)分子式为C7H8O的酚有 、 、 。,题组二 醇、酚的组成、结构和性质 3.(2016北京石景山重点中学期中)某有机物的结构简式为 ,关于该物质的下列说法: 能发生取代反应; 能发
6、生加成反应; 能发生氧化反应; 能发生消去反应; 能和NaOH溶液反应; 能和NaHCO3溶液反应。不正确的是 ( ) A. B. C. D.,答案 B 根据该有机物的结构简式可知,其不能发生消去反应,不能与 NaHCO3溶液反应,故错误。,4.某些芳香族化合物与 互为同分异构体,其中与Fe- Cl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ( ) A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种,答案 C 该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚( 、 、 )、苯甲醇( )、苯甲醚 ( )互为同分异构体,甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。,5.分子式为C7H16O的饱和一元醇的
7、同分异构体有多种。 A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH 在上述该醇的同分异构体中:,(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是 。 (3)不能发生催化氧化的是 。 (4)能被催化氧化为酮的有 种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。,答案 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3,反思归纳 脂肪醇、芳香醇、酚的比较,1.醛类 (1)醛的概念 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO。甲 醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 Cn O (n1)。 (2)甲醛、乙醛的物理性质,考点二 醛、羧酸和酯,(3)醇、醛
8、、羧酸间的转化关系 醇 醛 羧酸 (4)醛的化学性质(以乙醛为例) (5)醛的应用和对环境、健康产生的影响 a.醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。,b.甲醛的水溶液俗称 福尔马林 ;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐 (用于浸制生物标本)性能。 c.劣质的装饰材料中挥发出的 甲醛 是室内主要污染物之一。,2.羧酸 (1)概念:由烃基(或氢原子)与 羧基 相连构成的有机化合物。可表 示为RCOOH,官能团为 COOH ,饱和一元羧酸的通式为 CnH2nO2 (n1)。 (2)分类 (3)物理性质 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小。,(4)化学性质(以
9、乙酸为例) a.酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3 COOH H+CH3COO-。,b.酯化反应 CH3COOH和CH3C OH发生酯化反应的化学方程式为 CH3 COOH+C2 OH CH3CO18OCH2CH3+H2O,3.酯 (1)概念:酸与醇作用脱水而生成的一类有机化合物。可简写为RCOOR, 官能团为 (R) 。 (2)物理性质,(3)化学性质,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 ( ) (2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇 ( ) (3)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗O2的质量相等
10、( ) (4)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可析出2 mol Ag ( ) (5)羧酸和酯可构成同分异构体 ( ) (6)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H+ ( ),答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6),2.1 mol 中含有 mol CHO,含有 mol OH,最多能与 mol H2发生加成反应,最多能与 mol Cu(OH)2反应。,答案 1 1 2 2.5,1.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是 ( ),A.CH2 CHCH2OH B. C.CH2 CHCOOH D.CH3COOH,答案 C 与钠反应放出气体,说明
11、含OH、COOH中至少一种;能 使溴水褪色,说明含 、 中至少一种;能与NaHCO3 溶液反应放出气体,说明含有COOH,综合分析选C。,题组一 醇、酚、羧酸中羟基活泼性的比较,2.某一定量有机物和足量Na反应得到Va L氢气,取另一份等物质的量的 同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳,若在同温同压下Va=Vb 0,则该有机物可能是 ( ) CH3CH(OH)COOH HOOCCOOH CH3CH2COOH CH3CH(OH)CH2OH A. B. C.只有 D.,答案 D 1 mol OH或COOH与足量Na反应产生0.5 mol H2;1 mol COOH与足量NaHCO3反
12、应产生 1 mol CO2,而OH与NaHCO3不反 应。,3.(2015上海单科,9,3分)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描 述正确的是 ( ) A.分子式为C9H5O4 B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应,D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,答案 C 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A错误。苯 环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢 气发生加成反应,B错误。咖啡酸分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生 加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,
13、C正确。咖啡酸分子 中含有羧基,能分别与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,D错误。,反思归纳 羟基的活泼性比较,4.某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”,煮熟后蛋黄韧性胜过乒 乓球,但经检测为真鸡蛋。专家介绍,这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼, 从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。已知棉酚的结构简式如图所示,下 列说法不正确的是 ( ),题组二 多官能团物质的性质推断,A.该物质的分子式为C30H30O8 B.1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成,与6 mol NaOH反应 C.在一定条件下,该物质可与乙酸反应生成酯类物质 D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,答案 B 由题给结构简式
14、可知,该化合物的分子式为C30H30O8,A项不符 合题意;1 mol棉酚最多可与12 mol H2加成,1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应,B项符合题意;棉酚分子中含羟基,能发生酯化反应,C项不符 合题意;棉酚分子中含有易被氧化的醛基和酚羟基,可以使酸性高锰酸 钾溶液褪色,D项不符合题意。,5.绿原酸又叫咖啡鞣酸,其结构简式如图所示,下列有关绿原酸的说法不 正确的是 ( ) A.分子式为C16H18O9 B.能与Na2CO3溶液反应 C.既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,但两 者反应类型不同 D.0.1 mol绿原酸最多可与0.8 mol NaOH反应,答案 D 由题给结构简式可知其分子式为C16H18O9,A项不符合题意; 绿原酸分子中含有的羧基可与Na2CO3反应,B项不符合题意;绿原酸分子 中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与溴的四氯化碳溶 液发生加成反应,C项不符合题意;0.1 mol绿原酸分子中含有的0.2 mol 酚羟基、0.1 mol酯基和0.1 mol羧基均可与NaOH反应,共消耗0.4 mol NaOH,D项符合题意。 反思归纳 烃的衍生物的官能团及反应类型 (1)卤代烃 X,(2)醇 OH (3)酚 OH (4)醛 CHO (5)羧酸 COOH (6)酯 水解(酸性、碱性),