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1、专题讲座专题讲座(十十)有机合成中碳骨架的构造有机合成中碳骨架的构造 一、有机成环反应一、有机成环反应 1有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种 是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现 的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等 而成环。 有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种 是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现 的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等 而成环。 2H2O(在第四章学习该反应在第四章学习该反应)。 2成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。成环反应生成的五元环或六元
2、环比较稳定。 二、碳链的增长二、碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方 式如下所示。 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方 式如下所示。 1与与 HCN 加成。加成。 RCH=CH2HCNRCH2CH2CNRCH2CH2COOH 加加成成 水水解解 2加聚或缩聚反应。加聚或缩聚反应。 nCH2=CH2 催催化化剂剂 3酯化反应。酯化反应。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 浓浓H2SO4 H2O 三、碳链的减短三、碳链的减短 1脱羧反应：脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。 CaO 2氧化反应：氧化反应： ； KM
3、nO4（H ） ） RCH=CH2RCOOHCO2。 KMnO4（H ） ） 3水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 4烃的裂化或裂解反应 ：烃的裂化或裂解反应 ： C16H34C8H18C8H16； C8H18 高高温温 高高温温 C4H10C4H8。 练习练习_ 1乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响， 可发生两类不同的反应类型： 乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响， 可发生两类不同的反应类型： 1， 4二氧六环是一种常见的溶剂。 它可以通过下列合成路线制得 ：二氧六环是一种常见的溶剂
4、。 它可以通过下列合成路线制得 ： 其中的其中的 A 可能是可能是( ) A乙烯 乙烯 B乙醇乙醇 C乙二醇乙二醇 D乙酸乙酸 解析：解析：根据提示信息，可以得出根据提示信息，可以得出 1，4二氧六环是由乙二醇通过 分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特 点 ， 各 物 质 的 结 构 可 借 助 于 逆 向 思 维 的 方 式 得 以 推 知 ： 二氧六环是由乙二醇通过 分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特 点 ， 各 物 质 的 结 构 可 借 助 于 逆 向 思 维 的 方 式 得 以 推 知 ： 。 答案：答案：A 2 在实验室常用格氏试剂
5、制取醇类， 格氏试剂 在实验室常用格氏试剂制取醇类， 格氏试剂(RMgX)的制法是的制法是RX MgRMgX(R 为烃基，为烃基，X 为卤素为卤素)格氏试剂可发生下列转变：格氏试剂可发生下列转变： 乙乙醚醚 (R、R可以是相同或不同的羟基可以是相同或不同的羟基)。 以以A为原料合成乙酸异丁酯为原料合成乙酸异丁酯(结构简式如图结构简式如图1)的流程如图的流程如图2(部分反 应物及反应条件没有列出。 部分反 应物及反应条件没有列出。A 主要来源于石油裂解气，主要来源于石油裂解气，A 的产量常作 为衡量石油化工水平的标志 的产量常作 为衡量石油化工水平的标志)： (1)上述流程中，属于或含加成反应的
6、是上述流程中，属于或含加成反应的是_(填序号填序号)。 (2)写出写出 F 的结构简式：的结构简式：_。 (3)写出下列反应的化学方程式。写出下列反应的化学方程式。 反应反应_， 反应反应_。 解析：解析：根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的 制备通常是羧酸和醇反应。醇 根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的 制备通常是羧酸和醇反应。醇(RCH2OH)能连续两次被氧化：能连续两次被氧化：R CH2OHRCHORCOOH。由格氏试剂的制法 ： 把。由格氏试剂的制法 ： 把 Mg 放在无水 乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过 程中包含加成和水解两个反应。可依次推导如下： 放在无水 乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过 程中包含加成和水解两个反应。可依次推导如下： CH3COOH O2 氧氧化化 CH3CHO O2 氧氧化化 CH3CH2OH H2O 加加成成 CH2= = = CH2CH2= = = CH2 HX 加加成成 CH3CH2X Mg 乙乙醚醚 CH3CH2MgX C/H2O 直直接接应应用用 D 酯酯化化 答案：答案：(1) (2)CH3CH2MgX (3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH 催催化化剂剂 CH2=CH2HXCH3CH2X 催催化化剂剂