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1、专题讲座（三） 有机物分子式及结构式的 确定方法 专题讲座（三） 有机物分子式及结构式的 确定方法 一、有机物分子式的确定一、有机物分子式的确定 1.最简式的确定。最简式的确定。 （1）燃烧法。）燃烧法。 有机物有机物 O2（足足量量） 燃燃烧烧 CO2 H2O) 则则 n（C），），n（H）2， m（CO2） 44 gmol 1 m（H2O） 18 gmol 1 n（O）m 有有机机物物 n（C） 12 gmol 1 n（H） 1 gmol 1 16 gmol 1 由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。 （2）计算法。）计算法。 根据
2、有机物中根据有机物中 C 和和 H 的质量分数来计算。的质量分数来计算。 n（ C） ） n（ H） ） n（ O） ） w（C） 12 w（H） 1 。 1w（C）w（H） 16 2.相对分子质量的确定。相对分子质量的确定。 利用公式：利用公式：a.M ， ， m n b.， 1 2 M1 M2 c.M（标准状况） （标准状况） 22.4 Lmol 1。 。 3.分子式的确定。分子式的确定。 （1）由最简式和相对分子质量确定。）由最简式和相对分子质量确定。 （2）根据计算确定）根据计算确定 1 mol 有机物中含有的各原子的数目。有机物中含有的各原子的数目。 （3）根据相对分子质量计算。）根
3、据相对分子质量计算。 二、有机物结构式的确定二、有机物结构式的确定 1.根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构， 则直接根据分子式确定其结构式。例如 根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构， 则直接根据分子式确定其结构式。例如 C2H6，只能为，只能为 CH3CH3。 2.通过定性实验确定。通过定性实验确定。 实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如 能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如 能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有， 不能 使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4、的可能是苯的 同系物等。 ， 不能 使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的 同系物等。 3.通过定量实验确定。通过定量实验确定。 （1）通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定； （ ）通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定； （2）通过定量实验确定官能团的数目，如）通过定量实验确定官能团的数目，如 1 mol 某醇与足量钠反应可 得到 某醇与足量钠反应可 得到 1 mol 气体，则可说明该醇分子中含气体，则可说明该醇分子中含 2 个个OH。 4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的 往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的
5、结构规律，如价 键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑” 。 根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的 往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价 键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑” 。 5.可用红外光谱、 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原 子数目，确定结构式。 可用红外光谱、 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原 子数目，确定结构式。 练习练习 1.已知某有机物已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列 说法错误的是（ ） 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列 说法错误的是（ ） 有机物有机物
6、 A 的红外光谱的红外光谱 有机物有机物 A 的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱 A.由红外光谱可知，该有机物中至少含有由红外光谱可知，该有机物中至少含有 3 种不同的化学键种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有 3 种不同化学环境的 氢原子且个数比为 种不同化学环境的 氢原子且个数比为 123 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若若 A 的化学式为的化学式为 C2H6O，则其结构简式为，则其结构简式为 CH3OCH3 解析 ：解析 ： 二甲醚（二甲醚（CH3OCH3）中无）中无
7、 OH 键，且键，且 2 个甲基上的个甲基上的 6 个氢原子的化学环境完全相同，核磁共振氢谱上应只有个氢原子的化学环境完全相同，核磁共振氢谱上应只有 1 个吸收峰， 故选 个吸收峰， 故选 D。 答案：答案：D 2.有机物有机物 X 是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料 和黏合剂等高聚物。为研究 是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料 和黏合剂等高聚物。为研究 X 的组成与结构，进行了如下实验：的组成与结构，进行了如下实验： （1）有机物）有机物 X 的质谱图为的质谱图为 （1）有机物）有机物 X 的相对分 子质量为 的相对分 子质量为 _ （2）将）将 10.0 g X 在
8、足量在足量 O2中充分燃烧， 并将其产物依次通过足量的无水 中充分燃烧， 并将其产物依次通过足量的无水 CaCl2和和 KOH 浓溶液，发现无水浓溶液，发现无水 CaCl2增重增重 7.2 g， KOH 浓溶液增重浓溶液增重 22.0 g （2）有机物）有机物 X 的分子式 为 的分子式 为_ （3）经红外光谱测定，有机物）经红外光谱测定，有机物 X 中含有醛 基；有机物 中含有醛 基；有机物 X 的核磁共振氢谱图上有的核磁共振氢谱图上有 2 个 吸收峰，峰面积之比是 个 吸收峰，峰面积之比是 31 （3）有机物）有机物 X 的结构简 式为 的结构简 式为 解析：解析：（1）质谱图中质荷比最大
9、数值即为相对分子质量，由质谱 图可知有机物 ）质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱 图可知有机物 X 的相对分子质量为的相对分子质量为 100。 （。 （2）无水）无水 CaCl2增重的增重的 7.2 g 是水的质量，是水的质量，10.0 g X 中氢元素的物质的量中氢元素的物质的量20.8 7.2 g 18 gmol 1 mol，KOH 浓溶液增重的浓溶液增重的 22.0 g 是二氧化碳的质量，是二氧化碳的质量，10.0 g X 中碳元 素的物质的量 中碳元 素的物质的量0.5 mol， 根据质量守恒， 氧元素的质量为， 根据质量守恒， 氧元素的质量为 22.0 g 44 gmol
10、 1 10.0 g0.8 mol1 gmol 1 0.5 mol12 gmol 1 3.2 g， 则氧元素的 物质的量为 ， 则氧元素的 物质的量为0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之 3.2 g 16 gmol 1 比为比为 0.5 mol0.8 mol0.2 mol582，结合，结合 X 的相对分子质量可 知，有机物 的相对分子质量可 知，有机物 X 的分子式是的分子式是 C5H8O2。 （。 （3）有机物）有机物 X 中含有醛基，有机 物 中含有醛基，有机 物 X 的核磁共振氢谱图上有的核磁共振氢谱图上有 2 个吸收峰，则分子中含有个吸收峰，
11、则分子中含有 2 种环境的氢 原子，其中 种环境的氢 原子，其中 1 种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为 31，则含，则含 2 个 醛基，故其结构简式为（ 个 醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。 答案：答案：（1）100 （ （2）C5H8O2 （ （3） （） （CH3）2C（CHO）2 3.电炉加热时用纯氧气氧化管内样品， 根据产物的质量确定有机物 的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物 电炉加热时用纯氧气氧化管内样品， 根据产物的质量确定有机物 的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物 M 分子式的常用装置。分子式的常用装置。 （1）产生的氧气按
12、从左到右方向流动，所选装置各导管的连接顺 序是 。 ）产生的氧气按从左到右方向流动，所选装置各导管的连接顺 序是 。 （2）C 装置中浓硫酸的作用是装置中浓硫酸的作用是_。 （3）若准确称取有机物）若准确称取有机物 M（只含（只含 C、H、O 三种元素中的两种或 三种） 三种元素中的两种或 三种）0.70 g，经充分燃烧后，经充分燃烧后，A 管质量增加管质量增加 2.2 g，B 管质量增加管质量增加 0.9 g，则该有机物的实验式为，则该有机物的实验式为_。 （4）已知在相同条件下该）已知在相同条件下该 M 蒸气相对氢气的密度为蒸气相对氢气的密度为 35，则，则 M 的 分子式为 。若有机物
13、的 分子式为 。若有机物 M 不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱 只有只有 1 个吸收峰，则个吸收峰，则 M 的结构简式为 。若该有机物的结构简式为 。若该有机物 M 分子分子 中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂作用 下能与 中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂作用 下能与 H2加成，其加成产物分子中含有加成，其加成产物分子中含有 3 个甲基，则个甲基，则 M 的结构简式 为 。 的结构简式 为 。 解析：解析：（1）产生的氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反 应， 生成二氧化碳和水， 用无水氯化钙吸收水， 用碱石灰吸
14、收二氧化碳， 整套装置为 ）产生的氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反 应， 生成二氧化碳和水， 用无水氯化钙吸收水， 用碱石灰吸收二氧化碳， 整套装置为 DCEBA， 干燥管的两端可以颠倒， 各导管接口顺 序为 ， 干燥管的两端可以颠倒， 各导管接口顺 序为 g、f、e、h、i、c（或（或 d） 、） 、d（或（或 c） 、） 、a（或（或 b） 、） 、b（或（或 a） 。） 。 （2）C 中浓中浓 H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的作用是吸收水分，得到干燥纯净的 O2。 （3） B 中中 CaCl2吸收反应生成的吸收反应生成的 H2O， A 中中 NaOH 吸收反应生成 的 吸
15、收反应生成 的 CO2，E 为有机物燃烧装置，为有机物燃烧装置，B 中中 CaCl2吸收反应生成的吸收反应生成的 H2O，A 中中 NaOH 吸收反应生成的吸收反应生成的 CO2，m（CO2）2.2 g，n（CO2）0.05 mol， m（H2O） ） 0.9 g， 则， 则 n（H2O） ） 0.05 mol， 则， 则 m（C） ） m（H） ） 12 0.05 g0.052 g0.7 g，所以有机物中不含氧元素，又，所以有机物中不含氧元素，又 CH 0.05（0.052）12，所以该有机物的最简式为，所以该有机物的最简式为 CH2。 （4）已知在相同条件下该）已知在相同条件下该 M 蒸气
16、相对氢气的密度为蒸气相对氢气的密度为 35，M 的相 对分子质量为 的相 对分子质量为 35270， 设， 设 M 的分子式为 （的分子式为 （CH2） n， 则 ， 则 n5， M 70 14 的分子式为的分子式为 C5H10；若有机物；若有机物 M 不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱 只有一个吸收峰，说明 不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱 只有一个吸收峰，说明 M 中不存在不饱和键，应该含有中不存在不饱和键，应该含有 1 个碳链，其 不存在支链，则 个碳链，其 不存在支链，则 M 为环戊烷，其结构简式为：为环戊烷，其结构简式为：；若该有机物；若该有机物 M 分子中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂 作用下能与 分子中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂 作用下能与 H2加成，其加成产物分子中含有加成，其加成产物分子中含有 3 个甲基，说明个甲基，说明 M 分子 中含有 分子 中含有 1 个碳碳双键，个碳碳双键，4 个个 C 原子都连接在碳碳双键上，则原子都连接在碳碳双键上，则 M 的结构 简式为 的结构 简式为。 答案 ：答案 ： （1） g、 f、 e、 h、 i、 c（或（或 d） 、） 、 d（或（或 c） 、） 、 a（或（或 b） 、） 、 b（或（或 a） （2）干燥）干燥 O2 （ （3）CH2 （ （4）C5H10