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1、专题讲座（六） 卤代烃的生成及在有 机合成中的应用 专题讲座（六） 卤代烃的生成及在有 机合成中的应用 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、 消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常 是改变分子性能的第一步， 卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、 消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常 是改变分子性能的第一步， 卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。 1.在烃分子中引入羟基。在烃分子中引入羟基。 例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代 反应制取溴苯，再用溴苯在
2、氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生 水解反应便得到苯酚。 例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代 反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生 水解反应便得到苯酚。 又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取 1，2二 氯乙烷，再用 二 氯乙烷，再用 1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二 醇。 二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二 醇。 2.在特定碳原子上引入卤原子。在特定碳原子上引入卤原子。 例如由例如由 1溴丁烷制取溴丁烷制取 1， 2二溴丁烷， 先由二溴丁烷， 先由 1溴丁
3、烷发生消去反应 得到 溴丁烷发生消去反应 得到 1丁烯，再由丁烯，再由 1丁烯与溴加成得到丁烯与溴加成得到 1，2二溴丁烷。二溴丁烷。 3.改变某些官能团的位置。改变某些官能团的位置。 例如由例如由 1丁烯制取丁烯制取 2丁烯，先由丁烯，先由 1丁烯与氯化氢加成得到丁烯与氯化氢加成得到 2氯丁 烷，再由 氯丁 烷，再由 2氯丁烷发生消去反应得到氯丁烷发生消去反应得到 2丁烯。丁烯。 又如由又如由 1溴丙烷制取溴丙烷制取 2溴丙烷，先由溴丙烷，先由 1溴丙烷通过消去反应制得 丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到 溴丙烷通过消去反应制得 丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到 2溴丙烷。溴丙烷。 再如由再如由
4、1丙醇制取丙醇制取 2丙醇，先由丙醇，先由 1丙醇发生消去反应制丙烯，再 由丙烯与氯化氢加成制取 丙醇发生消去反应制丙烯，再 由丙烯与氯化氢加成制取 2氯丙烷， 最后由氯丙烷， 最后由 2氯丙烷水解得到氯丙烷水解得到 2丙醇。丙醇。 练习练习 1.有下列合成路线：有下列合成路线： （1）上述过程中属于加成反应的有）上述过程中属于加成反应的有_（填序号） 。（填序号） 。 （2）反应的化学方程式为）反应的化学方程式为_。 （3）反应为 反应，化学方程式为）反应为 反应，化学方程式为_ _。 解析：解析：环己烯与溴发生加成反应，生成环己烯与溴发生加成反应，生成 1，2二溴环己烷；二溴环己烷；1，2
5、 二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成 1，3环己 二烯 环己 二烯；1，3环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的 1，4加成反 应，得生成物 加成反 应，得生成物； 根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生 水解反应生成醇的性质，由 ； 根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生 水解反应生成醇的性质，由可得到可得到， 再通过加氢得最终产物。 ， 再通过加氢得最终产物。 答案：答案：（1） （2）2NaOH2NaBr2H2O 醇醇 （3） 取代 （或水解） ） 取代 （或水解） 2NaOH2NaBr 水水 2.已知已知
6、RCH=CH2HX（主要产物） 。 如 图所示的 （主要产物） 。 如 图所示的 A、B 分别是化学式分别是化学式 C3H7Cl 的两种同分异构体。的两种同分异构体。 请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出： （1）A、B、C、D、E 的结构简 式： 、 、 、 的结构简 式： 、 、 、 、 。、 。 （2）由）由 E 转化为转化为 B，由，由 B 转化为转化为 D 的化学方程式：的化学方程式：_ _、 _。 解 析 ：解 析 ： C3H7Cl 的 两 种 同 分 异 构 体 分 别 为的 两 种 同 分 异 构 体 分 别 为 CH3CH2CH2Cl 和和 ，A 不论是二者中的哪一种结构，在不论是二者中的哪一种结构，在 KOH 醇溶液中 共热反应只生成一种结构 醇溶液中 共热反应只生成一种结构 E：CH3CH=CH2，由所给信息可知，由所给信息可知， CH3CH=CH2与与 HCl 加成的主要产物为加成的主要产物为，所以，所以 B 为为，A 为为 CH3CH2CH2Cl。 答案：答案：（1）CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 （2）CH3CH=CH2HCl 催催化化剂剂