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1、南华大学九九级化学工程与工艺专业毕业论文丙烯酸正丁酯合成反应的新型催化剂及其工艺研究南华大学化学工程与工艺991班 武亚新指导老师 肖志海（工程师）摘要： 为了提高产率，加强环保，我们改进了以浓硫酸做催化剂的丙烯酸正丁酯合成反应的传统工艺。通过讨论不同催化剂、酸醇摩尔比、反应时间、反应温度、催化剂用量对此反应的影响，确定了催化剂种类和最佳工艺条件。催化剂种类为：FeCl36H2O；最佳工艺条件为：酸醇摩尔比1：2.5，反应时间3.5h，反应温度125，催化剂用量为反应物质量的2.5。关键词： 丙烯酸正丁酯 合成 催化剂 工艺条件 【Abstract】：To increase the rate
2、of production and strengthen the environmental protection, we improved the traditional technology of the reaction synthesizing the n-butyl acrylate which with H2SO4 acted its catalyst. The effects of reaction conditions such as: different catalysts, rate of acid to alcohol, time, temperature, differ
3、ent mass of catalyst were studied, then we found the best kind of catalyst and the optimum reaction condition. The kind of catalyst is ：FeCl36H2O,the optimum reaction condition :the rate of acid to alcohol is 1:2.5,the reaction time 3.5h, the reaction temperature 125, and the mass of catalyst was 2.
4、5 percents of the reaction material. 【Key words】：N-butyl acrylate synthesis catalyst reaction condition 前 言丙烯酸酯及由其所制得的聚合物广泛应用于粘合剂、涂料、制革、造纸、纺织、橡胶、塑料等工业，对改革产品性能有重要作用。目前，国内丙烯酸酯的表观消费量大幅度增长。1996、1997、1998、1999年每年比上年增长幅度为18.24、26.61、17.45、36.85。平均每年增长幅度达到27.00。日本和美国大量低价向中国出口丙烯酸酯导致：中国境内相似产品生产量和销售量每年平均增长幅度大
5、大低于国内消费量每年平均增长幅度；相似产品的市场份额大幅度下降；相似产品的价格被迫大幅下降；相似产品的销售收入增长受到很大抑制；丙烯酸酯产业的税前利润急剧下降，甚至出现了严重亏损。由于这些原因，在中国进行丙烯酸酯生产工艺的技术改造提高产率降低成本是降低中国在丙烯酸酯工业损失的主要解决办法。丙烯酸正丁酯是一种重要的高分子单体，广泛应用于纤维、橡胶、塑料、涂料、粘合剂等工业。传统工业中多采用浓硫酸为催化剂生产丙烯酸正丁酯。此工艺过程虽然能得到较高的收率，但采用浓硫酸为催化剂存在副反应多、聚合现象严重、产物不易提纯、产率低等缺点。浓硫酸还严重腐蚀设备，造成设备定期更新，影响生产的稳定性，并且使用浓硫
6、酸的操作稍有不慎，就有可能烧伤工作人员，造成事故。近年来，见到许多采用杂多酸(盐)、固体超强酸等作为催化剂合成丙烯酸正丁酯的报道，它们虽然克服了腐蚀设备、污染环境的缺点，但回收率较低，进行工业化还有一定困难。本课题就是通过应用不同催化剂对合成丙烯酸正丁酯的反应影响进行研究，从而在经济和环保的前提下确定出了最佳催化剂的类型。然后根据已定的催化剂，再对不同反应条件（如温度、时间、反应物配比等）进行研究，确定出了最佳反应条件。 1概述丙烯酸正丁酯（CH2=CHCOOC4H9）是一种具有刺激性气味的无色有毒液体，易燃，比重为0.8898，沸点146，折光率为1.1485，易发生自聚或共聚，是一种重要的
7、有机合成中间体，在工业上有着广泛的应用。以丙烯酸正丁酯所制得的高聚合物具有优良的耐候、耐热和耐水等独特的性能，在各种化学品的改良方面具有巨大的潜力，可应用于涂料、粘合剂、皮革、化纤、造纸、印刷等行业。丙烯酸正丁酯属软单体，可以和各种硬单体（如甲基丙烯酸甲酯，丙乙烯等）及官能性单体（如丙烯酰胺及其衍生物进行共聚，交联，接枝等）制成200700多种丙烯酸类树脂产品。主要是乳浊液型、溶剂型及水溶型产品，广泛用于涂料、胶粘剂、腈纶纤维改性、塑料改性、纤维及织物加工，皮革加工及丙烯类橡胶等方面。另外，由丙烯酸正丁酯制得的共聚物可做皮革的防裂剂或涂料基液。丙烯酸正丁酯能与5的氯乙基乙烯基醚共聚，制成可耐1
8、76高温和耐油的硬单体，用作汽车动力系统的密封件，其性能可与丁腈橡胶相媲美。用丙烯酸正丁酯加工的特种纸张可以改进印刷性能，大大提高纸张质量。在各种聚合物体系中，它们普遍用作调节柔韧性的内增塑共聚单体。以丙烯酸正丁酯为主要单体的乳液共聚物，最主要的用途是涂料工业，如建筑内外壁乳胶液、木材浸渍和涂布清漆，此类产品在美、欧、日等国家的产量相当于涂料总产量的3050。由于低有机溶剂挥发量（VOC）的环保要求，当前向金属防锈低漆和维护面漆的方向发展。目前国内丙烯酸正丁酯合成工业主要以浓硫酸为催化剂，不仅副反应多、产率低，而且还给环保工作造成了严重的危害。上述原因导致国产丙烯酸正丁酯市场竞争力薄弱，主要依
9、靠进口美国和日本的丙烯酸正丁酯来满足内需。改变这种现状的有效途径是开发新型催化剂，提高产率，提高效益，以满足我国丙烯酸正丁酯消费量日益增长的需要。2丙烯酸正丁酯合成原理2.1、丙烯酸正丁酯合成反应热力学 羧酸与醇在液相中进行反应时几乎不吸收或放出热，亦即H=0。水解或醇解也有类似情况。因此，平衡常数与温度无关。但当用酰氯以及用酸酐与醇反应的第一步，都是放热反应。羧酸与醇在发生酯化及水解的平衡常数，可用下式表示：Kc=RCOORH2O/RCOOHROH平衡常数Kc与醇及酸的结构有关，而醇的结构影响尤为显著。其规律为：含直链的饱和伯醇在液相中用醋酸酯化时，平衡常数Kc为44.5，亦即在用等摩尔的醇
10、与酸反应，平衡转化率为6668，增加碳链的长度会使平衡常数下降。液相酯化时平衡常数均较低，可采用不同的方法来提高转化率，其中最简单的是从反应体系中把水或酯蒸馏出来。 2.2、丙烯酸正丁酯合成反应历程及动力学酸催化酯化是双分子反应历程。首先质子加成到羧酸中的羧基的氧原子上，然后，醇分子对羰基原子发生亲核进攻，这一步是反应中速度最慢的阶段。所有的各步反应均处于平衡中。ROH O OH + OHROHRCOH+H+ RC RCO+R OH OH H H2O OH OH OH20 RCOR RCOR RCOR+H O + H H 上述反应可用下列动力学方程来描述：r=k(H+)(RCOOH)(ROH)
11、- 1/K(RCOOR)(H2O)式中r为酯化速度，k为酯化速度常数，K为平衡常数。在实际反应中，若从反应体系中移除挥发性的生成物水或酯，它们的浓度下降，则可使反应速度增加，若不使用催化剂，由于所属本身有离解氢质子的功能，也会有一定的催化作用。不同的实验数据表明，酯化反应对羧酸的反应级数为1.52。第二阶段就是羧酸的酯化，这一步较慢，但也可以用前面提及的羧酸酯化动力学方程加以描述。2.3、丙烯酸正丁酯合成反应催化剂的种类目前随着丙烯酸正丁酯类的发展，有关丙烯酸正丁酯的催化合成报道也越来越多，选用合适的催化剂对保证酯化反应顺利进行有着决定性作用。目前采用的催化剂主要有一下几种类型：无机酸有机酸或
12、其盐杂多酸及固载杂多酸强酸性阳离子交换树脂固体超强酸分子筛和非酸性催化剂。无机酸如硫酸磷酸盐酸是常用的催化剂。在无机酸中硫酸的活性最强，也是传统的酯化催化剂。盐酸则易发生氯置换醇中的羟基而生成氯烷。磷酸的反应速度较慢。在工业生产中采用硫酸做催化剂的优点是硫酸可溶于反应体系中，使酯化在均相条件下进行，反应条件较缓和。但缺点是硫酸有强氧化性，使产品的色泽变深；硫酸又有强腐蚀性，排出的酸性废水易造成环境污染。因此，一些大吨位产品如邻苯二甲酸二辛酯（DOP）的工艺中，已逐步为其他催化剂代替。不过有关硫酸作酯化催化剂的研究至今仍有报道。有机酸，如甲磺酸苯磺酸和对甲苯磺酸等，他们较硫酸的活性低，但无氧化性
13、，其中对甲苯磺酸最为常用。如以对甲苯磺酸为催化剂制备乙酸异戊酯硬酯酸乙二醇酯柠檬酸月桂醇酯等。杂多酸（HPA）是一类具有确定组成的含氧桥多核配合物，具有酸性和氧化还原性。杂多酸的种类繁多，如磷钨酸H3PW12O4028H2O（简称PW12）硅钨酸H4SiW12O404H2O（简称SiW12）磷钼酸H3PMo12O40 H2O（PMo12）和硅钼酸H4SiMo12O4024H2O（简称SiMo12）。其中PW12最为常用。杂多酸作为酯化催化剂存在回收较困难的问题。其改进方安是将杂多酸负载在载体上，形成固载杂多酸，在完成酯化反应后，可通过过滤直接回收。可用作杂多酸的载体很多，如活性炭、分子筛、阳离
14、子交换树脂、膨润土等。 当载体上吸附了杂多酸，其固体表面有一定的酸度，可在酯化中起酸催化的作用。固载杂多酸的表面酸度可用Hammett指示剂法测定，其表面酸度可用正丁胺滴定测得。 强酸性离子交换树脂能解离出H+而成为酯化催化剂。用离子交换树脂作催化剂的优点主要有：反应条件温和，选择性良好；产物后处理简单，无需中和及水洗；树脂可循环使用，并可进行连续化生产；对设备无腐蚀以及减少废水排放量。由于上述优点，强酸性离子交换树脂已广泛用于酯化反应，其中最常用的有酚磺酸树脂及磺化苯乙烯树脂。由于离子交换树脂目前已商业化，可由商品牌号查得该树脂的性质及组成。超强酸是在20世纪70年代发现的一类较硫酸强度大许
15、多的酸。 超强酸有液体和固体两种形态，其中由于固体超强酸由于酸度强度高，又具有固体催化剂的特点，近年来研究报道较多。超强酸的酸强度可用哈梅特（Hammett）酸度函数H0来衡量。100H2SO4的H0=11.93。H0值越小，及负值越大，表明该超强酸的酸强度越大。H0值可用哈梅特（Hammett）酸度指示剂的变色来测定。目前，测得最强的固体超强酸是SO42-/ZnO2，其中H0=16.04，约为100H2SO4强度的10000倍。 分子筛具有脱水作用，因此可用作酯化催化剂。但由于醇脱水可生成烯烃及醚，酯化时的反应温度必须严格控制。非酸性催化剂为金属氧化物及其酯类，由于无酸性，对设备无腐蚀作用，
16、其中钛酸酯已用于邻苯二甲酸二辛酯（DOP）的生产中。我国从德国引进的连续生产DOP技术即用钛酸酯为催化剂。非酸性催化剂主要有下列几种类型：、铝化合物，如氧化铝、铝酸钠，含水Al2O3的氢氧化钠的复合物。、IV族元素化合物，如二氧化钛、钛酸四丁酯、氧化锆、氧化亚锡和硅化合物等。、II族元素化合物，如氧化锌、氧化镁等。 、V族元素化合物，如氧化锑、羧酸镁等。其中最重要的是铝、钛和锡的化合物，它们可单独使用，也可制成复合催化剂。它们的活性稍低，反应温度一般较硫酸催化剂高，需要在180250下进行。2.4、阻聚剂作用机理 丙烯酸及其酯类是一种带双键的不饱和化合物，化学性质十分活泼。拥有乙烯基极易自聚或
17、与其它单体共聚。其中丙烯酸的聚合速度比丙烯酸酯类要快的多，由于聚合反应速度很快，又放出大量的热，一旦发生很难控制，因此防止丙烯酸及其酯类的自聚是关系到实验成败的一个重要的因素。 丙烯酸及其酯类的聚合反应可分成两种形式：一种是在引发剂的存在下，发生乙烯基聚合反应，分子结构呈直线型，该聚合物易溶于聚合物单体中，使物料变粘稠。另一种是伴随乙烯基聚合反应而发生的一种自聚反应，通常称为端状聚合反应，该聚合物体积疏松，呈爆米花状，由于分子结构是一种具有少交联的极长的链型，因此具有高度的不溶性，丙烯酸尤其是丙烯酸水溶液极易发生端状聚合反应。 凡能引发乙烯基型聚合的条件，如：热，光，金属铁和过氧化物等，都能引
18、发丙烯酸及其酯类发生聚合反应。据介绍，在引发剂的存在下，丙烯酸或丙烯酸酯类在受了引发剂的影响下会产生一种名叫游离基(Radical )的化合物，这种游离基很容易和丙烯酸或丙烯酸酯类发生聚合反应，从而引发聚合反应 。 为了防止丙烯酸及其酯类发生聚合反应，由于温度是引发丙烯酸及其酯类聚合反应的最常见的因素，温度越高，越容易发生聚合反应，聚合物产量越大。因此，在丙烯酸及其酯类的生产操作中平稳的控制在较低的温度下操作是最重要的因素。此外，在生产过程中配合使用阻聚剂也是一种比较常用的方法。阻聚剂的作用原理可解释为：易引发聚合反应的游离基与阻聚剂发生作用，游离基被转移到阻聚剂上，从而丙烯酸或丙烯酸酯的活性
19、大大减低，以达到阻聚作用。 阻聚剂大致可分为金属系，酸系，亚硝酸基系和氢醌系。目前，丙烯酸及其酯类常用的阻聚剂有对苯二酚，对苯二酚单甲醚，甲基和乙基对苯二酚，对亚硝基苯酚，铜粉和氢醌等，铜粉和对苯二酚配合（可产生氢醌），其阻聚效果更加明显。此外，必须注意阻聚剂需在空气即氧存在下才能起到抑制聚合反应的阻聚作用。2.5、带水剂作用机理使用带水剂，一方面能使化学反应平衡向生成丙烯酸正丁酯的方向移动，从而缩短反应时间，提高酯的产率；另一方面，可以降低反应混合物的温度，延长催化剂的寿命。带水剂的用量要适宜，既能迅速带出反应生成的水，又不至于因带水剂过多而降低反应液的浓度，导致反应速率降低。3、试验部分3
20、.1、试验试剂及仪器、试验试剂见表1 表1试剂名称纯度分子量生产厂家正丁醇AR74.12衡阳有机试剂厂丙烯酸AR72.06中国医药集团上海化学试剂公司对苯二酚AR110.11南方化工试剂公司氧化铝AR214.43广州化学试剂厂三氯化铁AR270.3广州台山化工厂氯化锌AR136.29长沙金山试剂厂氯化钠AR58.44湖南试剂厂无水氯化钙AR110.99湖南长沙坪塘化学试剂厂无水碳酸钠AR105.99广州化学试剂厂18水硫酸铝AR666.41广州化学试剂厂无水硫酸镁AR120广州化学试剂厂、试验仪器铁架台（3台） 天平（一台） 搅拌器（一台） 电热套（1个） 阿尔贝折光仪（一台） 分析天平（一台
21、） 温度计（1支） 三口烧瓶（1个） 圆底烧瓶（1个） 空气冷凝管（1个） 锥形瓶（150ml） 漏斗（1个） 分液漏斗（250ml、100ml各1个） 冷凝管（1个） 分水器（1个） 烧杯（100ml5个） 移液管（20、25、10、5ml各2个） 3.2、实验原理丙烯酸正丁酯的反应是一个可逆的平衡反应，反应较慢且副反应较多。主要的反应式如下：、主反应： CH2=CHCOOH + CH3(CH2)2CH2OH CH2=CHCOOCH2(CH2)2CH3 + H2O、副反应：nCH2=CHCOOH(CH CH2)n COOH2CH3(CH2)2CH2OH CH3(CH)2CH2-O-CH2(C
22、H2)2CH3+H2O nCH2=CHCOOCH2(CH2)2CH3 ( CH2 CH )n COOCH2(CH2)2CH3 CH2=CHCOOCH2(CH2)2CH3 + H2O CH2=CHCOOH + CH3(CH2)2CH2OH 3.3、试验流程及试验装置试验流程如图1正丁酯丙烯酸催化剂阻聚剂酯 化饱和Na2CO3溶液过 滤分 液分 液饱和CaCl2溶液分 液蒸 馏 水分 液饱和NaCl溶液无水MgSO4过 滤初产品蒸 馏产 品 图1试验流程图试验装置如图2图 例：1-电热套 2-三口烧瓶3-搅拌器4-分水器5 -冷凝器 6-温度计 图2 试验装置图 3.4、试验方法 试验方法如下：
23、在装有分水器(带冷凝器)、温度计、搅拌装置的三口烧瓶中，加入计量好的丙烯酸、正丁醇和催化剂，适量的对苯二酚（阻聚剂）和甲苯（带水剂）。加热回流，分水，反应液温度保持在120125，反应至无水分出为止。反应完毕，停止加热，让粗产自然物冷却。用饱和的NaCO3溶液洗涤反应所得粗产物至中性，分液；所得产物用饱和CaCl2溶液洗涤，再分液；用等体积的饱和NaCl 溶液洗涤两次，然后用清水洗涤；分液所得产物用无水MgSO4除水，然后过滤；将所得产物蒸馏，收集146的馏分；产品检测：用阿贝尔折光仪测定产品的折光率。3.5、试验内容 丙烯酸正丁酯的合成反应受多种因素的影响，如反应物的不同配比，催化剂的数量和
24、种类，反应时间，反应温度等。由于时间原因和实验条件有限，我们通过采用几种常见催化剂作了试验。并在此基础上，确定最佳催化剂种类，做了确定最佳反应温度、反应时间、反应物配比、催化剂用量的试验。3.5.1、催化剂种类试验1、试验条件如下：丙烯酸的用量为0.2mol；正丁醇的用量为0.6mol；反应温度为125左右；甲苯（带水剂）的用量为15mL；对苯二酚（阻聚剂）的用量为1.5g；反应时间约为3h；改变催化剂的种类。2、试验结果 试验结果见表2表2 催化剂种类试验结果催化剂的种类 AlCl3 FeCl36H2O Al2(SO4)318H2O 浓H2SO4 ZnCl2 分子筛产 率（%） 71.2 9
25、0.4 78.5 92.7 79.6 73.83、试验小结由实验数据可知：浓硫酸虽是一种产率较高的无机酸催化剂但浓硫酸做催化剂有其自身的缺点：一方面浓硫酸有很强的氧化性，易使产品的色泽变深；另一方面浓硫酸有很强的腐蚀性，排出的废水易造成环境的污染。同时我们也可以发现，FeCl36H2O是一种很好的非酸性催化剂，产率较高并且对设备没有腐蚀作用，性质稳定，无污染。AlCl3， Al2(SO4)318H2O，ZnCl2 ，FeCl36H2O都属于非酸性催化剂，但就这几种比较起来，FeCl36H2O是最好的。3.5.2、反应物最佳配比试验1、试验条件：丙烯酸的用量为0.2mol；FeCl36H20为反
26、应物总重的4%；甲苯（带水剂）为15mL ；对苯二酚（阻聚剂）的用量为1.5g；反应时间约为3h；反应温度为125左右；改变正丁醇的用量，从而改变酸醇摩尔比。2、试验结果：试验结果见表3表3 反应物最佳配比试验结果酸醇摩尔比 1：1 1：1.5 1：2.0 1：2.5 1：3.0 1：3.5 1：4.0产 率（%） 64.0 77.5 85.2 90.7 91.0 90.8 91.53、试验小结由表3和图3结果可知，当醇酸配比小于2.5，此反应产率随醇酸配比的增加而增加；当醇酸配比大于2.5时再增加醇酸配比，产率反而有所下降。因而，为获得最佳状态的反应应把反应的醇酸配比控制在2.5。3.5.3
27、、催化剂的最佳用量试验1、试验条件丙烯酸的用量为0.2mol；正丁醇的用量为0.5mol；甲苯的用量为15mL；对苯二酚的用量为1.5g；反应温度为125左右；反应时间约为3h；对催化剂FeCl36H20用量进行改变。2、试验结果试验结果见表4表4 催化剂的最佳用量试验结果催化剂与反应物的质量比（%） 0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0产 率（%） 8.9 62.1 77.6 85.4 89.1 90.6 90.73、实验小结由表4和图4可知，FeCl36H2O对本反应有明显的催化作用；该酯化反应中，催化剂的用量的选择对反应产率的影响很大。当催化剂与反应物的质量比在2.5%
28、左右时可获得较高产率；若催化剂的用量进一步增加，产率增加并不明显；由此我们确定在此反应条件下催化剂与反应物的质量比最佳值为2.5%。3.5.4、最佳反应时间试验1、试验条件丙烯酸的用量为0.2mol；正丁醇的用量为0.5mol；催化剂FeCl36H20用量为 1.6 g；带水剂甲苯的用量为15mL；阻聚剂对苯二酚的用量为1.5g；反应温度为125左右；对反应时间进行改变。2、试验结果试验结果见表5表5 最佳反应时间试验结果反应时间（h） 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5产 率（%） 73.6 81.5 89.1 91.0 88.6 86.93、试验小结 由数据和曲线图可知，反应时
29、间小于3h的情况下，产率明显不高，但在大于4h的情况下，也有明显降低的趋势。所以该反应的最佳反应时间应定为3.5小时左右。由此可以看出，虽然从反应动力学的角度来看，反应时间长，反应自然充分，产率自然就高。但就本反应的实际情况来看，反应时间的长短选择也至关重要。这主要是因为加热时间过长，丙烯酸酯发生自聚的原因。3.5.5、最佳反应温度试验1、反应条件丙烯酸的用量为0.2mol；正丁醇的用量为0.5mol；催化剂FeCl36H20用量为 1.6 g；带水剂甲苯的用量为15mL；阻聚剂对苯二酚的用量为1.5g；反应时间约为3.5h；对反应温度进行改变。2、试验结果试验结果见表6表6 最佳反应温度试验
30、结果温 度 （） 110 115 120 125 130产 率（%） 84.3 87.9 90.5 91.1 86.23、试验小结 提高反应温度，可以加快反应速率，但温度过高会对本反应会产生两个不利的影响：(1)选择性变差，副反应增加，使目的产物产率降低；(2)催化剂活性降低。同时考虑到必须保证足够高的温度使反应速率较快，经过一系列实验，反应液温度控制在125左右，这时反应速率较快，产率也较高。4、产品检测我们对合成的丙烯酸正丁酯按标准测试方法检测了产品的密度，折光率，颜色，并与标准样品进行了对照，其结果见表6。由于实验条件等方面的原因，没有进行产品红外光谱的检测。表6 产品颜色、密度、折光率
31、的检测结果及与标准样品对照表项 目 密 度 （g/cm3） 折 光 率 颜 色标 准 样 品 0.898-0.9005 1.1480-1.1490 无色透明合 成 样 品 0.8990 1.1483 无色透明从上表通过比较可以看出，合成产品的颜色、密度和折光率基本上是符合要求的。5、试验结论通过上述试验，可以得出如下结论： 浓硫酸作为传统的丙烯酸正丁酯合成反应的催化剂有其自身的缺点。一方面浓硫酸有很强的氧化性，易使产品的色泽变深；另一方面浓硫酸有很强的腐蚀性，排出的废水易造成环境的污染。因此在很多的酯化反应工艺中，被其他一些更好的催化剂所代替。FeCl36H2O是一种很好的丙烯酸正丁酯合成反应
32、催化剂。三氯化铁对本反应具有较好的催化活性，将其作为催化剂应用于本反应中，较其它催化剂具有反应时间短，产物分离提纯简单，产率高，无腐蚀，无污染，催化剂性质稳定，价格便宜，使用安全方便，重复使用性好等优点。所以丙烯酸正丁酯合成反应的几种常见催化剂中，FeCl36H20的效果最为理想。在以三氯化铁作催化剂时，最佳催化剂用量为反应物质量的2.5%，最佳反应温度为125，最佳反应时间为3.5h，最佳酸醇摩尔比为1：2.5。由于我们的时间和实验条件有限，没有同时也不可能把所有适用于丙烯酸正丁酯合成反应的催化剂一一进行研究，再加上我们自身的经验不足，考虑不是很周全，故上述结论也有一定的局限性。所以此课题有
33、待更深入的研究，欢迎各位老师和同学批评指正。特别致谢： 在为期四个多月的毕业论文实验及论文写作过程中，我们一直得到了学院的领导和老师非常重要的帮助及支持。特别是肖志海老师，为我们的实验和论文投入了大量的时间和精力。在此，我特向院领导和所有带毕业设计的指导老师们致以我最真挚的谢意！祝你们工作顺利，合家幸福！参考文献1、姚蒙正等，精细化工产品合成原理，中国石化出版社，1992；2、张帆，新有机试剂的合成，北京海洋出版社， 1985；3、黄枢等，有机合成试剂制备手册，四川大学出版社， 1998；4、陈洁等，有机波谱分析，北京理工大学出版社， 1996；5、王箴，化工词典，北京工业出版社， 1979；
34、6、洪钟苓，化工有机原料深加工，化学工业出版社，1997，4； 7、张旭之，丙烯衍生物工学，化学工业出版社，1997，4； 8、徐寿昌，有机化学，高等教育出版社，1993，4 RUBBERSOver 200 years ago, the British chemist Joseph Priestley received an intriguing bouncy ball from an American friend. It was made of a material he had not seen before. Priestley noticed that it could rub aw
35、ay pencil marks, and he named the material rubber. Since then rubber has become so important to modern society that it is hard to imagine life without it.The flexibility, elasticity, and durability of natural and synthetic rubbers have made them choice materials for products that cushion shocks, sof
36、ten blows, dampen vibrations, transmit power, and perform in many other ways. Tires, automotive components, electrical insulation, conveyor belts theater seats, building material, caulking, footwear, rubber bands, tennis ball, surgical glove, artificial hearts and refrigerator linings these are only
37、 a sampling of a huge and growing list of products that are completely or partly made of rubber.All rubber material is composed of millions of long, tangled polymeric molecules. Polymers are huge chainlike molecules composed of many smaller molecules. Natural rubber is known chemically as polyisopre
38、ne. It consists of tens of thousands of linked isoprene molecules, each one a simple 13-atom combination of carbon and hydrogen. Synthetic rubbers, or elastomers, are made of variety of molecular links, some of which include atoms of fluorine, chlorine, silicon, nitrogen, oxygen, and sulfur.More tha
39、n 200 plant species produce a milky, viscous sap called latex that contains natural rubber, but only two pf these species have become commercially important. The Hevea brasiliensis tree provides more than 99 percent of the worlds supply of natural rubber. Originating in Brazil, the Hevea tree now is
40、 cultivated in many tropical countries, among them Malaysia, Indonesia, Thailand, and parts of India and China.The other major source of natural rubber is the guayule bush of Mexice and the southwestern United States. Although it now accounts for only a small fraction of natural rubber production. G
41、uayule may become more widely cultivated in the future for its rubber and other natural chemicals.Raw natural rubber is soft, easily deformed, and clammy when warm, but brittle and rigid when cold. In its natural or untreated state, it is vulnerable to attack by chemicals, heat, and light, and it wi
42、ll degrade over time. By mixing the crude natural elastomer with other ingredients, manufacturers can overcome the materials limitations. Reinforcing fillers such as carbon black strengthen, color, and extend the original material and reduce the cost of producing rubber compounds. calcium carbonate, clay, and titanium dioxide are nonblank fillers that reduce cost and increase hardness but do not affect product strength.When cost is a primary consideration and strength is not crucial, manufacturers can use recycled rubber. Rubber mats, inner t