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1、密级： NANCHANG UNIVERSITY 学学 士士 学学 位位 论论 文文 THESIS OF BACHELOR （2007 2011 年） 题 目 水杨醛缩 2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱的合成及研究 学 院 环境与化学工程学院 系 化工 专业班级： 制药 072 班 学生姓名： 学号： 5801307077 指导教师： 职称： 教授 起讫日期： 2010.12 - 2011.6 南南 昌昌 大大 学学 学士学位论文原创性申明学士学位论文原创性申明 本人郑重申明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得 的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个 人
2、或集体已经发表或撰写的成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体， 均已在文中以明确方式表明。本人完全意识到本申明的法律后果由本人承担。 作者签名： 日期： 学位论文版权使用授权书学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校 保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和 借阅。本人授权南昌大学可以将本论文的全部或部分内容编入有关数据库进行 检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。 保密，在 年解密后适用本授权书。 本学位论文属于 不保密。 （请在以上相应方框内打“” ） 作者签名： 日期： 导师签名： 日
3、期： 摘要 I 水杨醛缩水杨醛缩 2-氨基氨基-4-苯基噻唑席夫碱的合成及研究苯基噻唑席夫碱的合成及研究 摘要 席夫碱是氮原子与碳原子用双键连结形成的一类化合物，人们也称这类 化合物为亚胺或亚胺取代物。当前世界对席夫碱的合成较普遍，席夫碱的种类 众多，席夫碱类化合物及其金属配合物具有良好的生理活性，广泛应用于医药、 催化、防腐蚀、材料和环境等诸多领域。但对噻唑类席夫碱及其配合物的研究 不多，由于噻唑类席夫碱极性强，有机溶解性差，对此类化合物的合成、性质 研究和应用受到了限制。 噻唑类席夫碱用途广泛，可用作除草剂、抗菌剂、抗炎、显色剂、鳌合剂 等；并且噻唑类席夫碱具有特殊的C=N结构，它与过渡、
4、非过渡及锕系金属离 子的复杂配位情况也引起了人们极大的关注，这些配合物在荧光、催化、动力 学和磁性等方面均具有重要的意义。 本论文本方案是在无水 乙醇和粉状碘单质条件下，苯乙酮和硫脲发生 合环反应，得到中间体 2-氨基-4-苯基噻唑(II)；再将溶有水杨醛的无水乙醇 缓慢滴加到 2-氨基-4-苯基噻唑中，再加入适量哌啶 -冰醋酸，调节 pH 至 45，水浴回流 4h，冷却结晶并抽滤得初产物，再用乙醇 -水混合溶剂 （1:1）重结晶，最后得到目标产物 水杨醛缩 2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱 （III） 。 关键词：关键词：噻唑；席夫碱；合环；缩合 Abstract II Salicylaldeh
5、yde 2 - amino -4- phenyl thiazole synthesis of Schiff base and research Abstract Schiff base is the N atom and C atoms linked by double bonds to form a class of compounds, it is also known as imines or imine compounds such substitutes. The current national synthesis of Schiff base more common, many
6、types of Schiff, Schiff base compounds and their metal complexes have good physical activity, is now being widely used in medicine , catalysis, analytical chemistry, corrosion resistant, photochromic materials and the environment and other areas. But thiazole Schiff bases and their complexes of smal
7、l, due to thiazole Schiff polar, poor solubility in organic solvents, the synthesis of such compounds, the nature of research and application has been limited. Thiazole Schiff wide range of uses, can be used as herbicidal, antimicrobial, anti- inflammatory, chromogenic agents, chelating agents, etc.
8、; addition, thiazole Schiff base C=N has a special structure, it is with the transition, non-transition and actinide Department of coordination of metal ions in the complex case also aroused great interest, these complexes in catalysis, fluorescence, dynamics and magnetic aspects of great significan
9、ce. In this thesis, the program is in absolute ethanol and powdered iodine under the conditions of occurrence of acetophenone and thiourea cyclization reaction of the intermediate 2 - amino -4-phenyl thiazole (II); then dissolved salicylic aldehyde in ethanol was added slowly2-amino-4-phenyl-thiazol
10、e in, then add the appropriate amount of piperidine - acetic acid, adjust pH between 4 and 5, water bath, reflux 4h, was the beginning of the cooling crystallization and filtration products, and then ethanol - water mixtures (1:1), recrystallization, the final product was obtained salicylaldehyde 2a
11、mino-4- phenyl thiazole Schiff base (III). Keywords: Thiazole;Schiff base;cyclization;Condensation 目录 III 目录目录 摘要I AbstractII 第一章 文献综述1 1.1 引言1 1.2 噻唑类化合物的研究进展2 1.2.1 噻唑类化合物及其衍生物简介 2 1.2.2 噻唑类化合物的应用 2 1.2.3 噻唑类化合物的合成方法 3 1.2.3.1 Hantzsch 合成法3 1.2.3.2 负载催化剂合成法3 1.2.3.3 硫代酰胺分子内成环法4 1.2.3.4 噻唑啉合成法4 1.2
12、.4 噻唑类化合物的研究前景 5 1.3 席夫碱的研究进展5 1.3.1 席夫碱的概述 5 1.3.2 席夫碱的反应机理 5 1.3.3 席夫碱的应用 5 1.3.4 席夫碱的制备 6 1.3.5 席夫碱化合物在不同领域的应用研究 7 1.3.5.1 在医药领域的应用研究7 1.3.5.2 在材料领域的应用研究8 1.3.5.3 在电化学领域的应用研究8 1.3.5.4 环境领域的应用研究8 1.3.5.5 在催化领域的应用研究9 1.4 噻唑类席夫碱的研究9 1.4.1 噻唑类席夫碱在医药方面的应用研究 9 1.4.2 噻唑类席夫碱在显色方面的应用 10 第二章 实验部分11 2.1 实验合
13、成路线设计11 2.2 实验仪器与试剂11 2.3 中间体 2-氨基-4-苯基噻唑(II)的合成12 2.3.1 中间体(II)的合成路线 12 目录 IV 2.3.2 中间体(II)的合成通法 12 2.3.3 中间体(II)的合成条件研究 12 2.4 目标产物水杨醛缩 2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱 (III)的合成13 2.4.1 目标产物(III)的合成路线 13 2.4.2 目标产物(III)的合成通法 13 2.4.3 目标产物(III)的合成条件研究 14 2.5 实验图谱分析15 2.5.1 中间体（II）的红外光谱图15 2.5.2 中间体（II）的 1H NMR 谱图 15
14、 2.5.3 目标产物（III）的红外光谱谱图 16 2.5.4 目标产物（III）的 1H NMR 谱图17 2.6 结果与讨论17 结论与展望18 参考文献（References）19 致谢22 第一章 文献综述 1 第一章 文献综述 1.1 引言 Schiff. H于1864年首次发现了含有亚胺基 (R-C=N) 的化合物，并将这类化 合物命名为席夫碱。含N、O、S杂环的噻唑类席夫碱以其良好生物活性、较低 的生理毒性等特点一直受到人们的重视，随着研究的深入，各类席夫碱的物理 化学性质及制备方法也不断被报道。 席夫碱类化合物及配合物在药学、催化、分析化学及腐蚀领域的重要应用： 在药学领域，
15、席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领 域，席夫碱的钻和镍配合物已经作为催化剂使用；在分析化学领域，席夫碱作 为良好配体，可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量；在腐 蚀领域，某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂1。 近年来席夫碱除了广泛应用于光致变色、医药等众多领域外，席夫碱类化 合物在材料领域也具有广阔的应用前景：如某些席夫碱常用作金属材料、半导 体材料、光散材料；某些含特定集团的席夫碱自组装膜的研究，随着科学的发 展与社会的进步，席夫碱的研究领域将更加宽广。 噻唑是一个具有较强药理活性的环核，许多抗病毒素如青霉素、磺胺噻唑 的分子中都有噻唑，将噻唑环引进到席
16、夫碱及配合物分子中，可能有加合作用， 产生更强的活性。另外，近年来发现含噻唑环的席夫碱及配合物能发出很强的 荧光，且在生物模拟酶催化方面也有新的进展。 噻唑类化合物具有抗菌、抗病毒及抗癌等生物活性，因此合成含有噻唑 环的小分子化合物库，从中筛选出具有生物活性的药物，是近年来药物化学 的一大热点，临床医学所用的噻唑类药物具有抗癌、 抗病毒、抗菌、抗炎 及抗免疫功能下降等 功能2。 噻唑类席夫碱3可用作除草、抗菌剂、抗炎、显色剂、鳌合剂等外，噻唑 类席夫碱具有特殊的C=N结构，它的复杂配位也引起人们极大的兴趣，这些配 合物在催化、荧光、动力学等方面均具有重要的意义。 噻唑类席夫碱配体易于制备，具有
17、抑菌、抗癌和抗病毒的生物活性，抑菌、 杀菌效果较好，与金属配位后效果更佳。另外，利用其荧光熄灭，可用于水中 的 Ca2+和 Mg2+离子微量分析。由于超氧阴离子自由基 (O2-1 ) 4是生物体内导致 炎症、衰老的重要因素之一，某些癌变是体内过多的 O2-1 引起的，因此，利用 铜席夫碱 2-羟基-1-萘醛缩-2-氨基噻唑配合物显著的过氧化物模拟酶性质，建立 的测定超氧阴离子分光光度法，具有实际的临床应用价值。 第一章 文献综述 2 1.2 噻唑类化合物的研究进展 1.2.1 噻唑类化合物及其衍生物简介 噻唑环是由 Hantzsch 在 1887 年命名的，噻唑（thiazole）是有一个硫和
18、一 个氮杂原子的五元 杂环化合物 ，且硫和氮占 1,3 两位。噻唑为淡黄色具有腐 败臭味的液体，主要用于合成药物、杀菌剂和染料等5，具有弱碱性，可与苦 味酸和盐酸等形成盐，与许多金属氯化物形成络合物。噻唑的环系具有一定的 稳定性，也表现出一定的芳香性。 噻唑的 2 位 H 原子被氨基取代得到的化合物叫氨噻唑，噻唑类物质具有抗 菌、抗病毒及抗癌等生物活性，因此合成含有噻唑环的小分子化合物库，从 中筛选出具有生物活性的药物，是近年来药物化学的一大热点。 噻唑类化合物有刚性的平面结构，且具有离域的 大键，它们在溶液 中的激发光谱和发射光谱存在着很好的对应性，因此荧光量子产率较高，可 用于制备荧光材料
19、、非线性光学材料，如苯并噻唑基吡啉类化合物是一类新 型的荧光化合物 ；可用作荧光增白剂、荧光染料、激光染料和荧光标识材料 以及用于化学及生物分析、跟踪探测和太阳能捕集、药物示踪等领域。溴 代芳烃苯噻唑衍生物是一类优良的发光试剂6，在碱性条件下，试剂与铁氰化 钾反应产生强烈的化学发光现象。 噻唑及其衍生物可通过多种方法合成，常用 a-卤代醛或酮与硫代酰胺反应 制备，噻唑衍生物具有良好的是生理活性，是一类重要药物中间体：青霉素分 子中含有一个四氢噻唑的环系，维生素 B1分子中的噻唑部分是一个四级铵盐 的衍生物；现用的许多硫化加速剂，如 2-乙酰基噻唑 是噻唑衍生物；重要的抑 菌剂磺胺噻唑是 2-氨
20、基噻唑与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合后，再经水解反应得到 的产物，许多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的试剂。 到目前为止，人们已经合成了许多噻唑类化合物以供筛选，不少化合物都 具有良好的杀菌和植物生长调节作用。 1.2.2 噻唑类化合物的应用 噻唑类化合物在分析化学中有广泛的应用，苯并噻唑偶氮苯类试剂是分析 化学中常用的一类显色剂，由于苯环与噻唑环形成共轭体系，含苯并噻唑环的 显色剂的选择性和灵敏度较高，因此苯并噻唑广泛用于合成高灵敏度显色剂。 Furukawa7合成了 2-(2-苯并噻唑偶氮)-5-二甲氨基苯甲酸并用于对镍、钴、 铜的测定，取得了较高的灵敏度和很好的选择性。 噻唑类化合物还可用于橡
21、胶工业、金属离子的分离富集及废水处理、金属 第一章 文献综述 3 的气相缓腐剂和作为液体石蜡的添加剂，能增强液体石蜡的抗磨损和抗氧化性 能。 近年来，含氮杂环化合物在新型超高效农药8创制中占有很重要的地位， 在寻找结构新颖具有生物活性的化合物已成为相当活跃的领域。而噻唑类化合 物因具有不同的生物活性，如杀虫，杀菌，除草，抗病毒等，从而引起人们对 这类杂环类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究。 1976 年日本公司成功开发保松噻杀虫剂以来，国外的一些药物公司相继成 功开发了噻唑类杀虫剂品种，如噻唑硫磷，噻唑睛，噻虫嗪，噻唑磷等。噻唑 环具有对人体低毒及良好的生物活性。 1.2.3 噻唑类化合物的合
22、成方法 Hantzsch 于 1887 年首次合成了噻唑类化合物，此后人们对噻唑的合成方法 进行了大量的研究。青霉素的出现，推动大量的噻唑类化合物合成的研究，青 霉素实际上有一个噻唑环，因为青霉素是一个很重要的药品，研究的范围也由 此推广到噻唑环上，下面简单地介绍几种在文献中报道的噻唑类化合物的合成 方法。 1.2.3.1 Hantzsch 合成法 1887年Hantzsch报道了-卤代酮与硫脲反应合成噻唑，是合成噻唑环最早的 方法之一，Holzapfel和Bailey等9用此方法在不同溶剂中合成了噻唑衍生物。 R2 NNH2 R1 S + R4 R3 O Br N S N R2 R1 R4
23、R3 此后Hantzsch合成法被许多化学工作者在不断发展，他们运用各类催化剂 及微波等现代现代手段对此合成法进行研究。 2006年Kabalka等10报道了在微波条件下以-溴代酮与硫脲为原料合成了2- 氨基噻唑类化合物。 R1 R2 O Br H2NN H S R3 N S HN R3 R2 R1 + EtOH MW 2007年Narender等11又报道-酮酸酯和硫脲为原料在-环糊精催化下合成2- 氨基噻唑。 R1O R2 OO + H2NNH2 S SN R1 O R2 O NH2 -环糊精 NBS 第一章 文献综述 4 1.2.3.2 负载催化剂合成法 2002年Kodomari等12
24、以卤代酮为原料，在负载催化剂SiO2-NH4OAC/Al2O3 作用下，合成了一系列的噻唑类化合物。 R1R2 O Br KSCN/SiO2 RNH3OAC/Al2O3 N S R1 R2 H N R 为了方便它与其它基团的连接，苯并噻唑衍生物分子中可以引入巯基，在 一些文献中，已经报道了在苯并噻唑环中引入巯基的例子： N H N SH OCH3 NH2 NH2 H3CO CS2,KOH C2H5OH 2007年Aoyama等13以3-苄基-3-溴-2,4-二酮为原料，在负载试剂SiO2- BnNH3OAC/Al2O3作用下用一锅法合成了2-氨基噻唑类化合物。 OO Br Bn SiO2-Bn
25、NH3OAC/Al2O3 N S Bn H N Bn 1.2.3.3 硫代酰胺分子内成环法 1963年Seto等14报道了在碱性溶液铁氰化钾作用下硫代酰胺分子内成环， 合成了2-取代的苯并噻唑衍生物；1965年Roe通过类似方法合成了噻唑类化合物。 O H NCONH2 S N S NH2 O O KOH K3Fe(CN)3 1998年Ramakrishnan等以邻位有卤原子的硫代酰胺为原料，在紫外光照射 下合成了一系列的苯并噻唑类化合物。 H N H N S N S hv H N X R R 苯氨基硫脲在溴或二氯亚砜作用下也可以分子内关环。 R H NNH2 S N S R SO2Cl2 N
26、H2 1.2.3.4 噻唑啉合成法 在氨和醛的作用下硫基乙醛的二聚体合成2-烷基噻唑啉，该噻唑啉化合物 脱氢转化成2-取代噻唑，如2-异丁基噻唑的合成。 S SOH HO +NH3+ CHO N S 第一章 文献综述 5 -硫基酰胺的直接环合即生成噻唑啉，进一步脱氢就形成了噻唑化合物。 HS H NR O S N S N R R 1999年Buchanan15利用二羰基化合物和劳森试剂或硫脲进行合环。 OOBn NH BocHN O Lawessons regant THF N S BocHN OBn 1.2.4 噻唑类化合物的研究前景 噻唑类杀菌剂的研究十几年的发展是一个热点，将噻唑集团引入
27、到具有不 同化合物的结构中，通过结构的修饰和优化，能够产生许多具有广谱生物活性 的化合物；由于噻唑类化合物生物活性，环境相溶性和结构变化的多样性，使 得他在新型超高杀菌剂的创制中受到越来越多的关注，并展示了良好的发展前 景。 噻唑类农药经过三十多年的发展，至目前已开发出多种高效、安全的杀虫 剂、除草剂和抗病毒剂。在绿色农药的研究中，噻唑类化合物因其优良的生物 活性、对哺乳动物的低毒性和结构变化的多样性而受到广泛的关注，故噻唑类 农药得创制和开发全新结构具有广阔的发展前景。 噻唑化合物及具有结构简单和广谱生物活性等特点的类似物在药物和农药 创制中占有非常重要的地位，早期的药物研究就发现在苯并噻唑
28、类化合物的芳 环或杂环中引入某些简单的取代基可以获得一些药理活性物质。例如含有噻唑 活性基团的氨噻肟酸的头孢类药物是当今抗生素的热门，随着合成化学、药物 化学和农药化学的迅猛发展，必将出现更多具有生物活性功能的噻唑类化合物。 1.3 席夫碱的研究进展 1.3.1 席夫碱的概述 席夫碱16是氮原子与碳原子用双键连结形成的一类化合物 ，亚胺是由 醛或酮与氨或胺缩合而成的，亚胺基是极活泼的基团，与丙二酸二乙酯 反应生成 -氨基酸，还原反应生成胺，与格利雅试剂反应生成胺的衍生 物，具有优良液晶特性，用作有机合成试剂和液晶材料。 1.3.2 席夫碱的反应机理 Hugo Schiff 在 1864 年首次
29、描述通过等物质的量的醛和胺的缩合反应形成 席夫碱，距今近 150 年，其反应机理是：由含羰基的醛、酮类化合物与一级胺 类化合物进行亲核加成反应，亲核试剂为胺类化合物，其化合物结构中带有孤 第一章 文献综述 6 电子对的氮原子进攻羰基基团上带有正电荷的碳原子，完成亲核加成反应，形 成中间物 -羟基胺类化合物，然后进一步脱水形成席夫碱。 1.3.3 席夫碱的应用 由于席夫碱类化合物具有一定的药理学和生理学活性，近年来一直是热门 的研究对象。席夫碱化合物具有很好的抗菌、抗真菌作用，例如金黄色葡萄球 菌, 革兰氏阳、阴性菌，其杀菌率很高，并对新型隐球菌和白色念珠球菌也有很 好的抑制作用。同时，这些化合
30、物均对超氧阳离子自由基有较好的抑制，席夫 碱类化合物及其配合物具有抗结核、抗癌、抗菌等药理作用，且其生物活性和 金属的配合有关，广泛应用于治疗、合成、生化反应等方向。 近年来研究席夫碱配合物，不仅讲究选择功能性原料，并对其形成机理、 光谱性质等方面有进一步的研究，而且综合考虑形成配合物后的广谱性、功能 性。席夫碱基团通过碳氮双键上的氮原子与相邻的具有孤对电子的氧、硫、磷 原子作为给体与金属原子配对，由于席夫碱配合物的广谱作用17，故关于这类 化合物的研究是半个世纪以来生物无机领域的研究热点。 1.3.4 席夫碱的制备 席夫碱具有良好的配位能力，能与过渡金属形成复杂的配位化合物，以氮、 氧原子进
31、行配位，其结构接近于生物体系的真实情况，适宜于进行生命体系的 模拟研究，其配体的结构和金属离子决定配合物的生物活性。席夫碱的传统合 成方法一般是在酸催化下，在有机溶剂中回流进行胺和醛的缩合反应，目前合 成路线已经得到了进一步的拓展。下面概述了近一年来席夫碱的最新合成工艺。 (1) 新型席夫碱的合成 洪涌等18以取代苯甲醛与芳氨为原料，采用冰浴法按图 1-1 所示工艺路线 合成了一系列具有荧光性能的席夫碱。 CHO R1 R2 + NH2 NH2R3 N NR3 R1 R2 R1 R2 图图 1-1 陈超越等19以葡萄糖苷、水杨醛和对氨基苯酚为原料，合成了将糖苷、席 夫碱等多个药效团集于同一分子
32、中的水杨醛葡萄糖苷对氨基苯酚席夫碱，具有 独特的抗菌、抗肿瘤等生物活性。工艺路线如图 1-2 所示： 第一章 文献综述 7 O HO HO OH OH OH 1.K2O3 HCO3- 2.Perd Br2 O AcO AcO OAc Br OAc DMAP1 KOH O AcO AcO OAc O OAc CHO O AcO AcO OAc O OAc NOH 图图 1-2 刘洲亚等20在非水溶剂中合成了未见报道的 1-苯基-3-甲基-4-萘乙酰基-吡 唑啉酮 5 (PMNAP)及其 3 种席夫碱。 (2) 新型双席夫碱类化合物的合成 胡卫兵等21以 2,4,7-三氨基芴为原料，与苯甲醛、3,
33、4-二氯苯甲醛、对氯苯 甲醛反应，分别合成了 3 种具有抑菌活性的新的席夫碱类化合物，路线如图 1- 3。 3HNO3 H2SO4 O2N NO2 NO2 ZnOH Zn,CaCl2 H2N NH2 NH2 RCHO N N N CHR CHR RHC 其中R为： a. b. OCH3 c. d.Cl Cl Cl 图图 1-3 (3) 三唑席夫碱的合成 因三唑及吡啶类杂环衍生物独特的抗菌、抗肿瘤活性，杨锐生等22根据药 物设计的拼合及活性叠加原理，以 4-氨基-5-(吡啶-3-基)-1,2,4-三唑硫醇为原料， 与碘甲烷硫醚化得 3-甲硫基-4-氨基-5-(吡啶-3-基)-1,2,4-三唑中间
34、体，再与芳香 醛缩合得目标化合物，以期获得具有抗肿瘤活性的先导化合物，合成路线如图 1-4。 N N N N NH2 SH CH3I N N N N NH2 SCH3 N N N N SCH3 N R R-CHO R: a. H冰 b.p-OCH3冰 c.2-OCH3冰 d.-OH冰 e.3-OCH2-4-OH冰 f.3,4-(OCH3)2冰 g.3,4-(OCH2O) 图图 1-4 1.3.5 席夫碱化合物在不同领域的应用研究 近几十年来，人们在设计和合成席夫碱及其配合物方面付出了相当大的努 第一章 文献综述 8 力，因其很强的配位能力，良好的生物活性及各方面优越的性能，席夫碱及其 配合物的
35、应用引起了人们极大的兴趣。 1.3.5.1 在医药领域的应用研究 席夫碱类化合物以其较强的配位能力、良好的生物药理活性以及其它方面 的优越性能，使其成为很有潜力的治疗药物和功能材料。 马永超等23合成了几种含碱性侧链的单席夫碱和非对称双席夫碱，在进行 癌细胞的体外活性实验中发现均三唑环连有双供电子取代基时的双席夫碱结构 的抗癌活性最强，表现出潜在的活性，具有药物研究价值。 黎植昌等24研究发现胡椒醛甘氨酸钾席夫碱具有抑制大肠埃希氏杆菌、铜 绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌生长的活性。 席夫碱类化合物具有一定的药理学活性和生理学活性，其对肿瘤和病菌的 抑制方面的潜力正在逐步被挖掘出来。随着研究的深化，
36、席夫碱将会更多的应 用在医学领域。 1.3.5.2 在材料领域的应用研究 目前，许多金属及其合金在工业、军事、民用等各个领域得到了广泛的应 用， 但是金属在不断变化的环境之中具有不稳定性，有效的缓蚀剂便成为科学 家的新目标。席夫碱能够有效的阻止金属的腐蚀，具有广阔的发展前景。 张文清等25研究发现壳聚糖基功能材料进行吸湿后吸附效果更好。卑凤利 等采用对氨基苯甲酸分别与对苯二甲醛、间苯二甲醛反应，制备出两种带有端 羧基的席夫碱型配体，以金属配合物纳米结构材料为基底，考察其对探针分子 (2-巯基苯并噻唑)的表面拉曼增强(SERS)性能。 1.3.5.3 在电化学领域的应用研究 熊国宣等26考查不同反应温度和时间对二茂铁基席夫碱产率的影响发现， 利用金属盐对二茂铁基席夫碱进行掺杂，结果表明它们具有较好的半导体性能。 刘焕新等对合成的五种水杨醛缩芳胺席夫碱的结构、光致变色、热致变色 以及 LB 膜状态的光谱性质进行了研究，研究结果表明，席夫碱在无水乙醇溶 液中玻碳电极上能够被还原，并且此还原反应是扩散控制的不可逆过程。 王东红等27研究导电聚合物导电原理和席夫碱电导率研究情况，指出碘掺 杂是已有研究中提