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1、中学化学精品资料第2课时羧酸衍生物酯学习目标定位1.知道酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。 1乙醇的结构式为，其官能团是OH。(1)当乙醇与Na反应时，断裂的是键(填序号)。(2)当乙醇与O2发生催化氧化时，断裂的是键。(3)当乙醇与HBr发生反应时，断裂的是键。(4)当乙醇发生酯化反应时，断裂的是键。(5)当乙醇发生消去反应时断裂的是键。2乙酸的结构式为，其官能团是COOH。(1)当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是键。(2)当乙酸发生酯化反应时，断裂的是键。3(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。(2)乙酸乙酯的分子式为
2、C4H8O2；丁酸的分子式为C4H8O2，它们具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。探究点一酯类概述1乙酸乙酯的结构简式为；甲酸乙酯的结构简式为，乙酸甲酯的结构简式为从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为，R和R可以相同，也可以不同，其官能团是2酯类的密度小于水，并难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。酯可以作溶剂，也可作香料。3甲酸甲酯的结构简式为，其分子式为C2H4O2，与其具有相同分子式的羧酸是乙酸，二者互为同分异构体。归纳总结(1)根据形成酯的酸不同，酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。(2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形
3、成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，它们的通式为CnH2nO2(n2，n为整数)。活学活用1下列各组物质属于同分异构体的是()A丙醛和丙酮B丁醚和丁醇C丁烯和丁二烯D丁酸和丁酸丁酯答案A解析相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分异构体。2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()A1种 B2种 C3种 D4种答案D解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为RCH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9CH2OH，而C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有四种结构。理
4、解感悟酯的同分异构体包括：具有相同官能团的(同类别的)同分异构；不同类别的同分异构，包括具有相同分子式的羧酸和羟基醛二种。探究点二酯的化学性质1酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：CROOHROH。2酯在酸性或碱性条件下的水解反应(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。归纳总结在酯的水解反应中
5、：(1)若则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有CH2OH原子团。如C6H12O2(酯)则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。(2)若若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。如活学活用3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有()A1种 B2种 C3种 D4种答案B解析理解感悟根据题意可判断该中性有机物为酯，M、N分别为酸和醇，且两者碳原子数相同。若醇能被氧化为酸，则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原子。因此有机物必须具备的结构为RC
6、OOCH2R，则根据碳原子守恒可判断R为丙基，从而将该题转到求丙基的种数上。4有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。试回答：(1)B可以发生的反应有_(填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，
7、可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_。答案(1)(2)羧基碳碳双键解析由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成：根据BCD可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。理解感悟酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H
8、2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应1酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是()AC6H13OH分子含有羟基BC6H13OH可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解答案D解析酯水解生成酸和醇，醇分子中存在羟基，可以
9、与金属钠反应，A和B选项正确；由乙酸和醇的结构可知该酯可表示为CH3COOC6H13，C选项正确；酯水解需要酸性或者碱性条件，D选项错误。2下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是()A乙醛和乙酸乙酯B甲酸和乙酸C甲醛和乙醛D甲酸乙酯和乙酸乙酯答案A解析题中信息为混合物总质量一定时，完全燃烧后生成CO2的质量也不变，说明几种物质中碳元素含量相同，乙醛与乙酸乙酯实验式相同，含碳量相同。3维生素C的结构简式为有关它的叙述错误的是()A是一种环状的酯类化合物B易发生氧化及加成反应C可以溶于水D在碱性溶液中能稳定地存在答案D解析从维生素C的结构简式可以看出，
10、其分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有键，易发生加成反应和氧化反应；其分子中有多个OH，可溶于水。4菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。(3)菠萝酯的结构简式是_。答案(1)羟基(2)CH2=CHCH2OH5甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方
11、法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。实验结果原因分析甲得到不溶于水的中性酯乙得到带酸味的酯丙得到大量水溶性有机物答案甲加入的NaOH适量乙加入的NaOH不足丙加入的NaOH过量，加热时酯又水解解析不仅乙酸能与NaOH溶液发生反应，乙酸乙酯在NaOH溶液中也可以发生水解反应，所以反应后能否得到酯，与NaOH的用量有直接的关系。要注意根据提供的信息，结合各物质的性质判断NaOH用量的多少。6已知A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的CCl4溶液褪色，氧化B可得C。写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。解析酯A的分子中烃基基团的氢原子数远小于
12、碳原子数的2倍，且酯A不能使溴的CCl4溶液褪色，所以其烃基中含有芳香环。醇B氧化得到羧酸C，说明B和C分子中碳原子数相等，酯A分子中有14个碳原子，则B分子与C分子中都有7个碳原子，从而可以判断出B是苯甲醇，C是苯甲酸，则A为苯甲酸苯甲酯。基础过关一、酯类概述1下图是4位同学对酯类发表的见解，其中不正确的是()答案B解析乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。2下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是()A羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B酯都能发生水解反应C羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸均易溶于水，酯均难溶于水答案B解析只有饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯才可用通式CnH2nO2(n2)表示，A
13、选项错误；乙酸可以与CaCO3反应制备CO2，C选项错误；高级脂肪酸也不溶于水，D选项错误。3结构简式为的物质的名称是()A二乙酸二乙酯B乙二酸二乙酯C二乙酸乙二酯D乙二酸乙二酯答案B解析该酯是由一分子乙二酸和两分子乙醇反应生成的，故命名为乙二酸二乙酯。二、酯的同分异构体4下列分子式中只能表示一种物质的是()AC3H7ClBCH2Cl2CC2H6ODC2H4O2答案B解析C3H7Cl有2种异构体；C2H6O可以是乙醇，也可以是甲醚；C2H4O2可以是乙酸，也可以是甲酸甲酯等。5某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能
14、有()A1种 B2种 C3种 D4种答案B解析容易判断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有的结构，结合A的分子式可知A只可能是或两种结构。6乙酸的某种同系物Q存在同类型的同分异构体，下列有关Q的说法中正确的是()A分子式可能为C3H6O2B该物质不存在属于酯类的同分异构体C相对分子质量比乙酸大14n(n为2的整数)D完全燃烧时生成CO2和H2O的质量比一定为119答案C解析分子式为CnH2nO2的羧酸存在同类型的同分异构体，则分子中碳原子数目至少为4；酸一般存在酯类同分异构体；完全燃烧时生成的CO2和H2O的质量比一定为229。三、酯的化
15、学性质7醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是()A乙酸和乙醇 B乙酸钾和乙醇C甲酸和乙醇 D乙酸和甲醇答案B解析在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成羧酸盐。8分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是()A都能发生加成反应B都能发生水解反应C都能跟稀硫酸反应D都能跟NaOH溶液反应答案D解析分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应。91 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol答案A解析酯水解后，2 mol羧基和3
16、mol酚羟基都与NaOH反应，需5 mol NaOH。能力提升10可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液氢氧化钠溶液A和 B和 C和 D和答案A解析从所给三种化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和，肉桂酸中含，而乙酰水杨酸中无，故可用和来鉴别。11下列对有机物的叙述中，不正确的是()A常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOHC与稀硫酸共热时，生成两种有机物D该有机物的分子式为C14H10O9答案C解析该有机物中含有羧基可与NaHCO3溶液反应放出CO2，A项正确；该有机物中含5个酚
17、羟基和1个羧基，另外还有1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，1 mol该有机物可消耗8 mol NaOH，B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物分解，生成的是同一种物质，C项错误；由题中结构简式可得到该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。12有机物A的相对分子质量不超过150，经测定A具有下列性质：A的性质推断A的组成、结构能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2OA与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质在一定条件下，A能发生分子内脱水反应，其生成物与溴水混合，溴水褪色0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应产生4.48 L(标准状况下)气体(1)填写表中空白。(2)
18、若A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为_。(3)若A分子中无含碳支链，写出反应的化学方程式：_。(4)下列物质与A互为同系物的是_(填字母)。答案(1)A的性质推断A的组成、结构一定含有C、H元素，可能含有O元素A分子中含有OH、COOHA分子中含有两个COOH(2)C4H6O5(4)b解析(1)由中燃烧产物知A组成中一定含有C、H元素，可能含有O元素；由中与酸、醇均能生成有香味的物质知A分子中含有OH、COOH；由RCOOHHCOCO2及中数据知A分子中含有两个COOH。(2)设A的分子式为CxHyOz，则16z15059.7%，z5.6，再结合(1)中对A的官能团数目、种类
19、的分析知z5，Mr(CxHyOz)134。因A分子中含有2个COOH、一个OH，故剩余基团的相对分子质量为134901727，组成为C2H3，故A的分子式为C4H6O5。(3)该物质不含碳原子支链的结构为，发生分子内脱水时生成不饱和二元酸。(4)A的同系物与A应该具有相同的官能团(包括种类和数目)，符合相同的组成通式，对照所给关系式知b符合要求。13化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产物。它可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A中发生如图所示的反应。试写出：(1)化合物的结构简
20、式：A_，B_，D_；(2)化学方程式：AE_，AF_；(3)反应类型：AE_，AF_。(3)消去(或脱水)反应酯化反应解析B、D、E、F四种物质均由A转化产生，故先确定A。A与CH3COOH、C2H5OH均起酯化反应，分别生成D、B。故A中含有COOH和醇羟基。结合A的分子式：C3H6O3，可知A中只含一个COOH和一个OH，则A有两种结构简式，又两分子A形成的F为六元环状化合物，故A的结构简式为，其他物质即可依次推出。拓展探究14PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维，冬奥会比赛场馆装饰材料、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用PET材料。以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部
21、分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R1代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。(1)RX2中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则RX2的结构简式为_。(2)1 mol C与足量碳酸氢钠溶液反应可放出_L CO2(标准状况下)。(3)反应的化学方程式为_，其反应类型为_。从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式为_。(4)C的同分异构体M具有：M分子中，苯环上有三个取代基；与氯化铁溶液发生显色反应；与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件
22、下反应；在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有_种。(5)写出合成PET的化学方程式：_。答案(2)44.8(3)CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O消去反应H2O2(4)10解析PET是聚酯类纤维，说明其单体是羧酸、醇类，即C为羧酸，E为醇。再结合题目其他信息回答相关问题。(1)设X的相对原子质量为a，有2a17540.6%，a35.5，故X为氯。RX2有一个苯环，根据175717628，可知残基为“CH2CH2”，根据RX2的苯环上一硝基取代物只有一种，说明苯环上的两个取代基相同且处于对位。(2)根据流程图推知RX2在氢氧化钠溶液中水解生成二元醇B，B在酸性
23、高锰酸钾溶液中氧化生成二元羧酸C(对苯二甲酸)。(3)D为最简单的烯烃，则D为乙烯，逆推R1X为氯乙烷。氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热生成乙烯，PET的单体是羧酸、醇类，E为二元醇(乙二醇)。工业上，由乙烯制乙二醇的方法是，先与卤素加成，后在氢氧化钠溶液中水解。若为一步反应，根据原子守恒知，可由乙烯与双氧水反应生成乙二醇。(4)根据M性质可知，苯环上有三个取代基(官能团)：OOCH(甲酸酯基)、OH(酚羟基)、CHO(醛基)，采用顺序思维法写同分异构体：先写两个取代基的同分异构体，有邻、间、对三种，然后再用另一个取代基分别取代邻、间、对得到三个取代基的同分异构体：邻位得到4种，间位得到4种，对位得到2种，共10种。(5)二元羧酸与二元醇发生酯化反应和缩聚反应，生成PET和小分子水。