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1、中学化学精品资料第二节芳香烃1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。(重点)2.掌握苯的化学性质。3.了解苯的同系物的组成及结构特点。(难点)4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。(重点)5.了解芳香烃的来源及其应用。苯的结构与性质基础初探1结构及特点分子式结构式结构简式比例模型球棍模型C6H6或2物理性质颜色状态气味密度毒性溶解性无色液态特殊气味C6H66)；物理性质与苯类似。(4)化学性质2芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：；蒽。(2)来源
2、：1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。(3)简单的芳香烃，如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。探究升华思考探究1哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？【提示】(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。2以C8H10为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？【提示】(1)考虑苯环上
3、烷基的同分异构(碳链异构)，只有1种。(2)考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)，共3种。所以C8H10共有4种同分异构体。认知升华苯与苯的同系物的区别苯苯的同系物相同点组成与结构分子中都含有一个苯环都符合分子式通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n6(n1)O2nCO2(n3)H2O都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与
4、侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代题组冲关题组1苯的同系物的性质1要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是() 【导学号：88032030】A先加足量的高锰酸钾酸性溶液，然后再滴加溴水B先加足量溴水，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D加入浓硫酸与浓硝酸后加热【解析】A项，若先加足量的高锰酸钾酸性溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液，若溶液褪色说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，甲苯虽然在
5、加热时可以与浓硫酸浓硝酸的混酸反应，但现象不易观察，无法检验。【答案】B2在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是()A甲苯的碳原子数比苯的多B苯环受侧链的影响，易被氧化C侧链受苯环的影响，易被氧化D苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化【解析】甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响，使其易被氧化所致。【答案】C3下列有关苯乙烯的说法不正确的是()A其分子式为C8H8B它是芳香烃C1 mol苯乙烯最多可与1 mol H2发生加成反应D苯乙烯能使KMnO4(H)溶液褪色【解析】根据苯乙烯的结构简式，易得其分子式为C8H8，A项正确；苯乙烯中含有苯环，
6、且只含有C、H两种元素，因此苯乙烯属于芳香烃，B项正确；苯乙烯中含有不饱和碳碳双键，D项正确；1 mol苯乙烯可与4 mol H2发生加成反应，C项错误。【答案】C4下列说法中，正确的是()【导学号：88032031】A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，nN)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和乙苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【解析】CnH2n6(n6，nN)是苯的同系物的分子通式，A错；苯的同系物是苯分子中的H原子被烷基取代的产物，B错；乙苯能使KMnO4酸性溶液褪色，C错。【答案】D【误区警示】(1)甲苯与Cl2反应的条
7、件不同，产物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。题组2芳香烃同分异构体数目的判断5某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是()【解析】因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。 【答案】A6已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为，则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有_种；若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此
8、可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有_种。【解析】分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图，故其一溴代物有3种同分异构体；该物质苯环上共有6个氢原子，苯环上的二溴取代物结构中，苯环上有2个溴原子和4个氢原子；在苯环上的四溴代物结构中，苯环上有4个溴原子和2个氢原子。二者的关系为，前者结构中溴原子的位置相当于后者氢原子的位置，前者结构中氢原子的位置相当于后者溴原子的位置，故两者的同分异构体数目相同。【答案】39【规律总结】含有苯环的有机物同分异构体判断技巧由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有abm，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。版权所有：高考资源网()