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1、第四节,有机合成,一、有机合成的过程,简单的试剂,碳链,利用_ 作为基础原料，通过有机反应连上一个 _或一段_，得到一个中间体；在此基础上利用中 间体上的_，加上_，进行第二步反应，合成具 有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。,官能团,辅助原料,官能团,二、正合成分析法 1概念,从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，,逐步推向目标合成有机物。,2示意图,三、逆合成分析法 1概念,逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方,法。,它是将_倒退一步寻找上一步反应的中间体， 该_同辅助原料反应可以得到_。 而这个_的合成与目标化合物的合成一样，是从更 上一步的_得来的。依次
2、倒推，最后确定最适宜的_,和最终的_。,合成路线,所确定的_ 的各步反应其反应条件必须比较温 和，并具有较高的产率，所使用的_和_应该是低 毒性、低污染、易得和廉价的。 2示意图,目标化合物,中间体,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,合成路线,基础原料,辅助原料,有机合成的常规方法 1官能团的引入 (1)引入羟基(OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与氢气加 成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。 (2)引入卤原子(X)：烃与 X2取代；不饱和烃与 HX 或 X2 加成；醇与 HX 取代等。,(3)引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入,；醇的,氧化引入,等。,2官能团间的衍变,(1)利用官能团的衍生关系
3、进行衍变，如：,(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：,(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如：,3碳骨架的增减,(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给 出，常见方式为有机物与 CN的反应以及不饱和化合物间的加,成、聚合等。,(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃),的氧化、羧酸盐脱羧反应等。,4有机物成环 (1)二元醇脱水,(2)羟基酸的酯化,(3)二元羧酸脱水,(4)氨基酸脱水,有机合成路线的选择,1有机合成路线选择的原则,有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合 成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原 料价廉、原理正确
4、、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分 离、产率高、成本低。,2常用的合成路线 (1)一元合成路线,(2)二元合成路线,(3)芳香化合物合成路线,有机合成题的解题步骤和方法,1解题步骤,解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪 一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给 信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找 出合成目标有机物的关键和突破点。,2解题基本方法,(1)顺推法(正向合成法), ,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思 维程序是：由已知推向结论，即原料 中间产物 产品。,(2)逆
5、推法(逆向合成法),此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、 性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向 已知原料，其思维程序是：由结论推向起始或已知，即产品 中间产物 原料。,(3)综合分析法(综合比较法),此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合,成途径进行比较，得出最佳合成路线。,正向合成法与逆合成分析法的应用,【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯,，请写出各步,【解析】草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反 应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸(乙二酸)和两分子的 乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应 得到。,合成的化学方程式。,根据我们
6、学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的,前一步的中间体应该是乙二醇。,乙二醇的前一步中间体是 1,2-氯乙烷，1,2-二氯乙烷则可,以通过乙烯的加成反应而得到。,乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。,【答案】H2C CH2H2OC H3CH2OH,1环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合 成路线，如图 341 是其中的两条(有些反应未注明条件)。 完成下列填空：,图 341,(1)写出反应类型：反应_，反应_。 (2)写出结构简式：X_，Y_。 (3)写出反应的化学方程式：_ _。 (4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含,及,结构)有_种。,CH3COOH ,解析：环
7、氧氯丙烷的化学式为 C3H5ClO，因此其同分异构,加成反应,答案：（1）取代反应 (2),(3)CH3COOCH2CH CH2 H2O HOCH2CH CH2 (4)3,体有 3 种：,官能团的引入及衍变 【例 2】(2009 年广东)叠氮化合物应用广泛，如 NaN3 可用 于汽车安全气囊，PhCH2N3 可用于合成化合物。(如图 34,),2，仅列出部分反应条件，Ph代表苯基 图 342,(1)下列说法不正确的是_(填字母)。 A反应、属于取代反应,B化合物可生成酯，但不能发生氧化反应 C一定条件下化合物能生成化合物,D一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应,相同,(2)化合物发生聚
8、合反应的化学方程式为_ _ (不要求写出反应条件)。 (3)反应的化学方程式为_,_(要求写出反应条件)。,(4)化合物与 PhCH2N3 发生环加成反应生成化合物，不 同条件下环加成反应还可生成化合物的同分异构体。该同分 异构体的分子式为_，结构式为_。 (5)科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸 药。有人通过 NaN3 与 NCCCl3 反应成功合成了该物质。下列 说法正确的是_(填字母)。 A该合成反应可能是取代反应,BC(N3)4 与甲烷具有类似的空间结构,CC(N3)4 不可能与化合物发生环加成反应 DC(N3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为： C(N3)4
9、C6N2,【解析】(1)反应：,是H 被Cl,可以看作是Cl 被N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物 含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原 子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物为烯烃，在一定条 件下与水发生加成反应，可能会生产化合物，C 正确；化合 物为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应(反应是烯烃 与溴加成)的相同，D 正确。,(3)反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应。 (4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是 相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误；书写同分异构 体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化。 (5) 合 成 C(N3)4 的
10、 反 应 可 能 为 ： 4NaN3 NC CCl3 C(N3)4NaCN3NaCl，属于取代反应，A 正确；该 分子存在与 PhCH2N3 相同的基团N3，故该化合物可能发生环 加成反应，C 错；根据题意 C(N3)4，其可分解成单质，故 D 正 确。,PhCH2ClHCl,【答案】（1）B （2）,（3）PhCH3Cl2 （4）C15H13N3 （5）ABD,2从樟科植物枝叶提取的精油中含有下,列甲、乙、丙三种成分：,丙,(1)甲中含氧官能团的名称为_。,(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产,物，下同)：,其中反应的反应类型为_，反应的化学方程 式为_ _(注明反应条件)
11、。,(3)已知：,由乙制丙的一种合成路线如图 343 所示(AF 均为有,机物，图中 Mr 表示相对分子质量)：,图 343,下列物质不能与 C 反应的是_(填序号)。,A金属钠,BHBr,CNa2CO3 溶液 D乙酸,写出 F 的结构简式_。 D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条 件的异构体结构简式_。 a苯环上连接着三种不同官能团 b能发生银镜反应 c能与 Br2/CCl4 发生加成反应 d遇 FeCl3 溶液显示特征颜色,综,上,分,析,，,丙,的,结,构,简,式,为,_。,解析：(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基；,(2) 反 应 是 甲 在 一 定 条 件 下 发 生加成反应；,(3) 结 合 乙 D 的 反 应 ， C 的 结 构 简 式 为,，不能与碳酸钠反应。,F 通过 E 缩聚反应生成,。,D 的同分异构 体能发 生 银镜反应，含有醛基，能与 Br2/CCl4 发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇 FeCl3 溶液显 示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出 D 的同分异构体的结,构简式为,(或其他合理答案)。,丙是C 和 D 通过酯化反应得到的产物，有上面得出 C 和 D 的结构简式，可以得到丙的结构简式：,答案：（1）羟基 （2）加成反应,(或其他合理,(3)C 答案) ,