《高考化学一轮复习学案课件（人教版）：第9章 认识有机物 烃第3节 芳香烃.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮复习学案课件（人教版）：第9章 认识有机物 烃第3节 芳香烃.ppt（19页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、第三节 芳香烃,一、 苯 1. 组成与分子结构,【想一想】 苯的一溴代物（溴苯）有几种结构？为什么？,【答案】只有一种，因为苯是平面正六边形分子，分子中六个碳碳键完全相同，因而六个碳氢键也完全相同。,2. 物理性质,3. 化学性质 (1)燃烧：化学方程式：_。 现象：火焰_并带有_。 (2)取代反应 与Br2反应：_。 与HNO3反应：_。 (3)加成反应 与H2加成反应的化学方程式：_。,二、苯的同系物 1. 通式： CnH2n6(n6)。 2. 结构特点：都含有一个_，苯的同系物的侧链为_。 3. 物理性质：苯和甲苯都易_，有特殊气味，有毒，_溶于水，密度比水_。 4. 化学性质 (1)氧
2、化反应 可燃性：都能燃烧，火焰明亮，都冒浓烟。 苯的同系物：侧链( 除外)可被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。 (2)取代反应 甲苯与硝酸反应：_。,【想一想】 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷和苯则不能；甲苯比苯易发生硝化反应，这是为什么？,【答案】因为甲苯分子中苯环与甲基的相互作用。苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；甲基对苯环的影响，使甲苯苯环上邻、对位的H原子变得活泼，与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸发生取代反应只能生成硝基苯。,【例1】 苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等
3、苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 经实验测得邻二甲苯只有一种结构 苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水褪色 A. B. C. D. ,【解析】解答本题可用反证法。若苯环中存在单双键交替结构，则都是错误的；故均可作为不存在单双键交替结构的证据。 【答案】C,1. 苯分子的独特结构 苯分子是平面正六边形结构，分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，六个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。 通常能说明这一点的事实有： (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)苯不能使溴水因化学反应而褪色。 (3)苯分子中六个碳碳键键长、键角均分别相
4、等。 (4)苯的邻位二元取代物只有一种。 2. 化学性质(易取代，能加成，难氧化) (1)溴代反应 反应物为液溴，而非溴水。 加入的铁粉作催化剂，真正起催化作用的为FeBr3。,溴苯的物理性质：无色液体，难溶于水且比水的密度大。通常显褐色是因为溶解了溴的原因。 除去溴苯中Br2的方法：加入NaOH溶液，反应方程式为：Br22NaOH=NaBrONaBrH2O。 (2)硝化反应 混酸的配制：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入盛浓HNO3的容器中，并不断振荡。 反应条件：水浴加热(受热均匀)。 浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。 硝基苯的物理性质：无色油状液体，有苦杏仁气味，难溶于水，密度比水大。 【知
5、识关联】苯的结构和性质与制备实验、推断、同分异构体联系。,1. 能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳间不是单、双键交替的事实是( ) A. 苯的二元取代物无同分异构体 B. 苯的邻位二元取代物只有一种 C. 苯的间位二元取代物只有一种 D. 苯的对位二元取代物只有一种,的结构。 【答案】B,【例2】 (2009高考海南卷，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 2甲基丙烯 D. 2甲基丙烷,【解析】在有机物分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子必定与苯环、碳碳双键共面。故只有2甲基丙烷的碳原子不可能处于同一平面。 【答案】D,2.
6、在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A. B. C. D. ,1. (2010福建福州八中质检)下列变化中发生取代反应的是( ),A. 甲苯与溴水混合，水层褪色 B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 甲苯制三硝基甲苯 D. 苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷,【解析】A中甲苯与溴水混合出现颜色变化属于萃取，是物理变化，B、D中的变化属于加成反应。 【答案】C,2. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( ) A. 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B. 甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色 C. Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代
7、甲基上的氢原子 D. 甲苯能与H2发生加成反应,【解析】KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以B能说明苯环对侧链性质产生影响。 【答案】B,3. (2010高考海南卷，12)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( ) 溴苯 对二甲苯 氯乙烯 丙烯 A. B. C. D. ,【解析】和分子中均含有甲基，根据甲烷的分子结构知，和分子中的所有原子不可能都处于同一平面；由苯和乙烯的分子结构知符合。 【答案】A,4. 有机物中碳原子和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴
8、代物。该有机物可能是( ),A. CCHCH3 C. CH2=CHCH3,【解析】因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，而D中苯环上的一溴代物有四种。 【答案】B,5. 某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 (1)理论推测：他根据苯的凯库勒式_，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_和_，因此它可以使紫色的_溶液褪色。,(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现_。 (3)实验结论：上述理论推测是_(填“正确”或“错误”)的。 (4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子间的键_(填“相同”或“不同”)，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填“在”或“不在”)同一个平面上。应该用_表示苯分子的结构更合理。 (5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？,