第3章第四节 有机合成导学案.doc

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1、人教版高中化学教案【精品学案】第三章 第四节 有机合成课前预习学案一、预习目标预习“有机合成” 的基础知识。二、预习内容1在烃和烃的衍生物中:能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。思考:在碳链上引入C=C的三种方法:(1)(2) (3) 。在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)(2) (3) 。在碳链上引入羟基的四种方法:(1)(2) (3) (4) 。课内探究学案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。3、掌握逆向合

2、成法在有机合成中的应用。学习重难点:官能团相互转化的概括和总结。 逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动探究阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为 (4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ; (5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ; (6)由乙烯可用 制得B。总结解题思路:思考用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?总结知识拓展 科里(Elias James Corey)1990年10月1

3、7日,瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey以1990年的诺贝尔化学奖,表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作,三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂,而且越往后,他合成的目标化合物越复杂,合成的难度也越大。他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。此外,科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计

4、的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation,有机化学合成模拟),这也是建立在他的逆合成分析原理上的。课堂练习1反应2CH3I+2NaCH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应,现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应,则反应式为:_。2一卤代烷RX与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用,生成有机镁化物卤化烷基镁这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼,能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用,生成相应的烃。Y=OH,OR,X(卤原子),等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂,可以用来合成烷、烯烃、醇、

5、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。3由转变成。需经过_、_、_等较合理的反应过程。5已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为氢原子(H),H具有一定的化学活泼性,如(R,R可为烃基或H原子),又如(前后二者皆无H),甲醛是还原性最强的醛,请完成(1)以CH3CHO为必需试剂制备CCH2OH4时,另一种有机试剂M是_(填化学式),有关化学反应方程式为_。(2)为了更好地合成CCH2OH4,所加试剂M常常要适当过量,请解释其原因_。5以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林:请按要求回答:(1)填出流程中方框内物质的结构简式:_;(2)写出变化中和的方程式(注明反应条件);(3)变化过程中的属于_反应,属于_反应;(4)物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量,冬青油比阿斯匹林_,其中冬青油燃烧的化学方程式是_;(5)这样制得的冬青油层中往往含有原料B,致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是_。其反应的化学方程式是_。参考答案:123消去,加成,消去。4(1)HCHOA:B:5(1)A:B:(2)(3):水解反应 :酯化反应(4)少,(5)NaHCO3溶液

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