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1、第三节 卤代烃(共1课时),1了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用途。 2了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用，了解研制、推广替代品的重要意义。 3了解溴乙烷等常见卤代烃的熔点、密度、溶解性等物理性质。 4通过实验掌握溴乙烷的取代反应和消去反应等重要的化学性质，了解卤代烃中卤素离子的检验方法。,一、卤代烃 1卤代烃的概念 烃分子中的_被_取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 2卤代烃的分类 根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为_(CF2CF2)、_(CH3Cl)、_(CH3CH2Br)、_(CH3CH2I)。 3卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_或_，卤代烃_于水，
2、可溶于多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的_。,二、溴乙烷 1溴乙烷的分子组成与结构 分子式：_。 结构式：_。 结构简式：_或_。 2溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是_，沸点为38.4C，密度比水_，_于水，_于乙醇等多种有机溶剂。,3溴乙烷的化学性质 (1)溴乙烷的取代反应 溴乙烷可以与_发生取代反应，_取代_生成_和溴化钠，化学方程式为：_。 (2)溴乙烷的消去反应。 溴乙烷与_共热，从溴乙烷中脱去_，生成_，化学方程式为：_。 (3)消去反应的概念。 _在一定条件下，从_中脱去_(如_)而生成含_化合物的反应，叫做消去反应。,一、 1氢原子 卤原子 2氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
3、3液体 固体 不溶 有机溶剂 二、,2无色液 大 不溶 易溶 3(1)NaOH水溶液 羟基 溴原子,1如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？ 提示：无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。 2如何检验卤代烃中的卤族元素？ 提示：卤代烃不溶于水，也不能电离出X，分子中卤族元素的检验步骤如下： (1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。 (2)然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。,(3)最后，向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子
4、；若有黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含碘原子。 注意：在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X的检验产生干扰。,(1)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。 (2)卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃，等等。 一卤代烃的通式为RX。,(3)卤代烃的物理性质。 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好
5、的有机溶剂。 卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。 卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。,同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：相对原子质量RFRClRBrRI。 卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。,【例1】 下列说法中，正确的是( ) A所有的卤代烃都不溶于水 B所有的卤代烃均为液体或固体 C所有的卤代烃都符合CnH2n1X通式 D所有的卤代烃的密度都比水的密度小,【解析】 所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度
6、均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只有饱和一元卤代烃才符合CnH2n1X通式。 【答案】 A,下列有机物中，不属于卤代烃的是( ) 【解析】 根据卤代烃的定义，A选项符合题意。 【答案】 A,【答案】 B,(1)分子结构。 (2)物理性质。 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4C，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。,注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。,消去反应： 注意：卤代烃发生消去反应时
7、，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成的卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。,【例2】 有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( ) A溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取,【解析】 溴乙浣与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，溴乙浣与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)生成乙醇，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，不能混淆；溴乙浣不溶于水，也不能在水中离解出Br，因而不能与AgNO3溶液反应
8、；由于乙烷与液溴发生取代反应时，其取代是逐步的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且无法分离，因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷。 【答案】 A,下列反应属于消去反应的是( ),A B C D 【解析】 反应只是一个取代反应(卤代烃的水解反应)，没有双键或三键生成，不符合消去反应的概念；是两个乙醇分子之间的取代反应，并不是乙醇分子内脱水，也没有不饱和化学键生成，故也不合题意。 【答案】 B,化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，而Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物
9、X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( ),【答案】 BC 【点拨】 卤代烃并不都能发生消去反应，但可全部发生水解反应，如D中该种有机物就不能发生消去反应。,(2)实验步骤。 取少量卤代烃。 加入NaOH水溶液。 加热。 冷却。 加入稀HNO3酸化。 加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。,(3)实验说明。 加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 量的关系：RXNaXAgX,1mol一卤
10、代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。,【例3】 要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( ) A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,【解析】 要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。但要注意必须先用硝酸中和碱性条件下水解反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入
11、AgNO3溶液。卤素原子的检验一般使用的试剂是AgNO3溶液，但必须首先想办法把卤素原子变成自由移动的卤素离子。 【答案】 C,为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是( ) 加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加热 加蒸馏水 加硝酸至溶液显酸性 A B C D,【解析】 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag与OH反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。 【答案
12、】 C,某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和NaX，为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；反应完毕后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得浅黄色沉淀；过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体，回答下列问题：,(1)装置中长玻璃管的作用是_。 (2)步骤中，洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的_。 (3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。 (4)该卤代烷的相对分子质
13、量是_(列出算式)。 (5)如果在步骤中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c值_(填字母)。 A偏大 B偏小 C不变 D大小不定,【解析】 (1)长玻璃管在实验中一般起着导气、冷凝的作用，在这里也是如此。(2)分析在操作过程中有哪些离子存在，就可知答案。(3)由题中提到的浅黄色沉淀可知为溴元素。(5)在步骤中，若加稀HNO3的量不足，则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH沉淀，AgOH再转化为Ag2O沉淀，这样生成的AgX沉淀中因混有Ag2O而使其质量偏大，从而使c值偏大。,1如何理解卤代烃的消去反应？ 剖析：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子
14、中碳原子数2，二是与X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。 (2)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。,2卤代烃的消去反应与水解反应有哪些异同？ 剖析：,【例4】 下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？,【答案】 (1)1种 (2)3种,卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2BrOH(或NaOH)CH3CH2CH2OHBr(或NaBr)。写出下列反应的化学方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反应。 (2)碘甲烷跟CH3COONa反应。 (3)由碘
15、甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)。,【解析】 (1)根据题意可以看出RX即CH3CH2Br，而Y即HS。因此，化学方程式为CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr。 对于(2)，从题意可以看出RX为CH3I，而Y为CH3COO。化学方程式为：CH3ICH3COONaCH3OOCCH3NaI。 同理，在(3)中RX显然是CH3I，但题里并未直接给出和Y有关的分子，而给出了反应的结果CH3OCH2CH3。从产物CH3OCH2CH3可以分析出Y应该是CH3CH2O，它可来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI。,【点拨】 本题考查卤代烃取代反应的知识，重点培养学生分析问题的能力以及对比、类推能力和灵活运用知识的能力。从已给出的示例结合卤代烃的取代反应等所学知识，可以总结出一个通式：RXYRYX。,