2015年高考化学考纲解读热点考点难点专题14有机化学基础.pdf

《2015年高考化学考纲解读热点考点难点专题14有机化学基础.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2015年高考化学考纲解读热点考点难点专题14有机化学基础.pdf（20页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、专题 14 有机化学基础 【2015 年高考考纲解读】 1有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式； (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构； (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法； (4)了解某些有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)； (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物； (6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。 2烃及其衍生物的性质与应用 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的

2、差异； (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用； (3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用； (4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系； (5)了解加成反应、取代反应和消去反应； (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 3糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能能源开发上的应用； (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系； (3)了解蛋白质的组成、结构和性质； (4)了解化学科学在生命科学发展中

3、所起的重要作用。 4合成高分子化合物 (1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体； (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点； (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用； (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 【重点、难点剖析】 一、官能团与有机化合物的性质 1注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。 2注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟 基易电离等。 3注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。 4不是所有的

4、醇或卤代烃都能发生消去反应的，与连有醇羟基(或卤素原子 )的碳原子相邻的碳原子上 没有氢原子，则不能发生消去反应。 5 酚酯与普通酯的区别， 1 mol 酚酯 (如 HCOOC6H5)水解时耗 2 mol NaOH ； 1 mol 普通酯 (如 CH3COOC2H5) 水解时耗1 mol NaOH 。 6能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、苯酚，但苯酚与 Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到 CO2。 二、常见官能团的特征反应 1能使溴水褪色的有机物通常含有、 C C 或CHO。 2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、 C C、CHO 或苯的同系物。 3能发生加成反应的有机物

5、通常含有、 C C 、CHO 或苯环，其中CHO 和苯环一般只能与H2发生加成反应。 4能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有 CHO。 5能与钠反应放出H2的有机物必含有 OH 或COOH 。 6能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有 COOH 。 7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。 8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂 )、糖或蛋白质等。 9遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。 三、常见有机反应类型 有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查。有机

6、反应类型的判断通常有以下四个方 面： 1不同有机反应类型的特征反应条件。 2反应物和生成物的组成和结构。 3不同官能团的特征反应类型。 4不同试剂可能发生的常见反应类型。 【方法技巧】 1有机合成路线 (1)一元合成路线：RCHCH2 HX 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 (2)二元合成路线： CH2CH2 X2 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯(链酯、环酯、 聚酯 ) (3)芳香族化合物的合成路线 2有机反应基本类型与有机物类型的关系 有机反应基本类型有机物类型 取代反应 来源 学&科 & 网Z&X&X&K 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 来源 学科网 ZXXK 来 源:Zxxk.Co

7、m来源 学科网 酯化反应醇、羧酸 、纤维素等 水解反应卤代烃、酯等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧 化 反 燃烧绝大多数有机物 酸性 KMnO 4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚、醇等 直接 (或催化 )氧化醛、葡萄糖等 应 新制 Cu(OH) 2悬浊液、 新制银氨溶液 醛 还原反应醛、酮、葡萄糖等 聚 合 反 应 加聚反应烯烃、炔烃等 缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与 FeCl3 溶液显色反应酚类 四、有机物的合成与推断 1有机合成的解题思路 2有机推断的解题技能 【方法技巧】

8、1有机合成中官能团的转化方法 (1)官能团的引入 引入 CC 键：键或 CC键与 H2加成。 引入键或 CC 键：卤代烃或醇发生消去反应。 苯环上可引入的官能团如下： 引入 X：a.在饱和碳原子上H 与 X2(光照 )发生取代反应； b.不饱和碳原子与X2或 HX 加成； c.醇羟 基与 HX 发生取代反应。 引入 OH：a.卤代烃水解；b.醛或酮加氢还原； c与 H2O 加成； d.酯(油脂 )的水解。 引入 CHO 或：a.醇的催化氧化； b C C 与 H2O 加成。 引入 COOH： a.醛基氧化； b.羧酸酯水解。 引入高分子：a.含 CC 的单体发生加聚反应； b酚与醛缩聚、二元羧

9、酸与二元醇(或羟基酸 )酯化缩聚。 (2)官能团的消除 通过加成反应可以消除键或 CC 键。如 CH2=CH 2H2 催化剂 CH3CH3 通过消去、氧化或酯化可以消除OH。 如 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 H2O 2CH3CH2OHO2 催化剂 2CH3CHO2H2O CH3CH2OHCH3COOH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 通过氧化或加成可消除CHO。 如 2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH CH3CHOH2 催化剂 CH3CH2OH 通过水解反应消除。 如 CH3COOC2H5H2O稀硫酸 CH3COOH C2H5OH 2有机推断中常见的解题突破

10、口 (1)根据有机物的性质推断官能团 能使溴水褪色的物质可能含有 “” 、“ C C”或酚类 物质 (产生白色沉淀 )； 能使酸性KMnO 4溶液褪色的物质可能含有 “” 、“CC”、“CHO ” 或酚类、苯的同 系物等； 能发生银镜反应或与新制Cu(OH) 2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有 CHO； 能与 Na 反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等； 能与 Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH； 能水解的有机物中可能含有酯基、肽键，也可能为卤代烃； 能发生消去反应的为醇或卤代烃。 (2)根据性质和有关数据推知官能团的数目 CHO 2Ag （ NH）3

11、）2 2Ag 2Cu（OH）2Cu 2O 2OH( 醇、酚、羧酸 ) 2Na H2； 2COOH CO 2 3 CO2，COOH HCO 3 CO2； Br2 消去 C C 2Br2 ； RCH2OH CH3COOH 酯化 CH3COOCH2R。 (Mr) (Mr42) (3)根据某些产物推知官能团的位置 由醇氧化成醛(或羧酸 )，OH 一定在链端 (即含 CH2OH)；由醇氧化成酮， OH 一定在链中 (即含 )；若该醇不能被氧化，则必含(与OH 相连的碳原子上无氢原子)； 由消去反应的产物可确定“OH ” 或“X” 的位置； 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构； 由加氢后碳架结构确定或

12、C C 的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确 定 OH 与COOH 的相对位置。 (4)根据转化关系推断物质的类别 转化关系 参与物质 A B C A O2 B O2 C 醇醛羧酸 A(CnH2nO2) 无机酸或碱 酯 酸作催化剂：醇和羧酸 碱作催化剂：醇和羧酸盐 表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之间的转化 【高频考点】 考点 1、官能团与有机化合物的性质 【例 1】(2014全国大纲 )从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇 FeCl3溶液会 呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是() 【举一反三】

13、(双选 )(2014江苏化学 )去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式 如下图所示。下列说法正确的是() A每个去甲肾上腺素分子中含有3 个酚羟基 B每个去甲肾上腺素分子中含有1 个手性碳原子 C 1 mol 去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 【举一反三】(2014天津理综 )对如下两种化合物的结构或性质，下列描述正确的是() A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 【变式探究】 (2013山东理综， 10)莽草酸可用于合成药物达菲，

14、其结构简式如图所示，下列关于莽草酸 的说法正确的是()。 A分子式为C7H6O5 B分子中含有2 种官能团 C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H 【变式探究】普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于 普伐他汀的性质描述不正确的是()。 A能与 FeCl3溶液发生显色反应 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D 1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH 反应 【变式探究】已知酯类在铜铬氧化物催化下与氢气反应得到醇：R1COOR22H2 铜铬氧化物 R1CH2OH R2OH，羰基双键可同时被还原，但苯环在催

15、化氢化过程中不发生 变化。图为某有机物M 的结构简式： 请回答下列问题。 (1)M 的分子式为 _。 (2)M 分子中的含氧官能团为_(填字母代号 )。 A醇羟基B酚羟基C酯基D羧基E醚键 (3)写出 M 在足量的NaOH 溶液中发生反应的化学方程式：_。将反应中生成的有机物用 稀硫酸酸化，所得的有机物N 再与足量的溴水反应，最多可消耗Br2的物质的量为 _。 (4) 写 出 有 机 物M在 铜 铬 氧 化 物 催 化 下 与 足 量H2 反 应 的 化 学 方 程 式 ： _ 。 (5)设(4)中生成的相对分子质量较大的有机物为P，则 N 与 P 的关系为 _(填字母代号 )。 A同一种物质

16、B同系物 C同分异构体D同素异形体 考点 2、常见有机反应类型 【例 2】(2014新课标 )立方烷 ()具有高度对称性、高致密性、 高张力能及高稳定性等特点，因此 合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C 的结构简式为 _， E 的结构简式为 _。 (2)的反应类型为_，的反应类型为_。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成： 反应 1 的试剂与条件为_；反应 2 的化学方程式为_；反应3 可用的 试剂为 _。 (4)在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号 )。 (5)I 与碱石灰共热可转化为立方

17、烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。 【举一反三】(2014广东理综 )不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物的说法正确的是_。 A遇 FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D 1 mol 化合物最多能与2 mol NaOH 反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法： 化合物的分子式为_，1 mol 化合物能与 _mol H2恰好完全反应生成饱和烃类 化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na 反应产生H2，的结 构简

18、式为 _(写 1 种 )；由生成的反应条件为_。 (4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反 应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为 _ 。 【变式探究】 (2013 全国新课标， 38)化合物 I(C 11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有 醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成： 已知以下信息： A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； B2H6 H2O2/OH RCH2CH2OH； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为

19、 _。 (2)D 的结构简式为 _。 (3)E 的分子式为 _。 (4)F 生成 G 的化学方程式为_，该反应类型为_。 (5)I 的结构简式为_。 (6)I 的同系物J比 I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取 代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出 CO2，共有 _种(不考虑立体异构)。 J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出 J 的这种 同分异构体的结构简式_。 【变式探究】有机物在不同条件下至少可能发生7 种不同类型的反应： 取代加成消去氧化酯化加聚缩聚，其中由于分子结构中含有

20、“OH ” 而可 能发生的反应是()。 AB CD 考点 3、有机物的合成与推断 【例 3】(2014江苏单科 )非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称 )。 (2)反应中加入的试剂X 的分子式为C8H8O2，X 的结构简式为 _。 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号 )。 (4)B 的一种同分异构体满足下列条件： .能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 .分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：_。 (5)根据已有知识并结

21、合相关信息，写出以的合成路线流程图(无机 试剂任用 )。合成路线流程图示例如下： CH3CH2Br NaOH溶液 CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸， CH3COOCH2CH3 【变式探究】(2013全国新课标，38)查尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种 合成路线如下： 已知以下信息： 芳香烃A 的相对分子质量在100110 之间， 1 mol A 充分燃烧可生成72 g 水。 C 不能发生银镜反应。 D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4 种氢。 RCOCH 3RCHO 一定条件 RCOCHCHR 回答下列问题： (1)A 的化学名称

22、为 _。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。 (3)E 的分子式为 _，由 E 生成 F 的反应类型为_。 (4)G 的结构简式为 _。 (5)D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解反应的化学 方程式为 _。 (6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 _种，其中核 磁共振氢谱为5 组峰，且峰面积比为22211 的为 _(写结构简式 )。 【变式探究】有机物A 的性质及有关物质的转化关系如下： (1)A 所含有的官能团的名称为_。 (2)A C 的化学方程式为_，EF 的反应类型为_。 (3)写出 AB

23、的化学方程式： _； 写出 E 与乙醇反应的化学方程式：_。 (4)H、G 与 B 互为同分异构体，满足下列条件的H、G 的结构简式为 _和_。 H、 G 与浓溴水和NaHCO3都不反应，且结构中均不含有CH3(官能团不能同时连在同一个碳原子上 )； 1 mol H 、G 都能与 2 mol Na 反应； H 苯环上的一氯代物有2 种， G 苯环上的一氯代物有3 种。 (5)已知在一定条件下有R1CH=CHR2R1CHO R2CHO，A 在一定条件下氧化生成羧酸X、Y。X 是芳香族化合物，Y 是一种具有还原性的二元羧酸。写出X 在浓硫酸条件下发生缩聚反应的化学方程式： _ 。 【变式探究】工业

24、合成有机物F 路线如下： (1)有机物 D 中含氧的官能团名称为_和 _。 (2)化合物 F 的结构简式是_ 。 (3)在上述转化关系中，设计步骤(b)和(d)的目的是 _ _ 。 (4)写出步骤 (d)的化学反应方程式_ _ 。 (5)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式_。 A属于芳香化合物 B核磁共振氢谱有四个峰 C 1 mol 该物质最多可以消耗2 mol NaOH D能发生银镜反应 CH2CH2 HBr CH3CH2Br NaOH 溶液 CH3CH2OH 【能力突破】有机合成推断设问新视角 官能团保护 【例 1】 某有机物A 的结构简式为：。 实验室欲以A 为原料合成

25、有机物E，设计如下路线： A HCl 一定条件 (B) 氧化 C NaOH，乙醇 试回答下列问题： (1)A 的分子式为 _。 (2)写出下列变化的有机反应类型：A B_ ，C D_ 。 (3)A不 能 直 接 氧 化 成E ， 而 要 增 加AB和CD两 步 反 应 ， 其 作 用 是 _ 。 (4)C D 的化学方程式为_ 。 【方法技巧】在有机合成中官能团的保护主要有以下五种情况： 1.酚羟基的保护：先将酚羟基与CH3I 反应，将酚羟基转化成OCH3，待其他官能团氧化后再酸化，将 其转化成 OH。 2.醇羟基的保护：先将醇羟基与羧酸反应，将醇羟基转化成酯基()，待其他官能团氧化 后再水解

26、，将其转化成醇羟基OH。 3.碳碳双键的保护：在氧化其他基团之前，可以先将碳碳双键与HX( 卤化氢 )发生加成反应，待氧化后 再通过卤代烃的消去反应，转化成碳碳双键。 4. 醛 基 的 保 护 可 利 用 醛 和 醇 反 应 生 成 缩 醛 的 方 法 来 保 护 醛 基 ， 此 类 反 应 为 。如用 HOCH2CH2CHO 制取 OHCCH2CHO 的过程中就需要先将 HOCH2CH2CHO 中的醛基先用生成缩醛的反应保护起来，等醇羟 基氧化为醛基后再将缩醛在一定条件下转化为醛基。 5.氨基的保护： 苯胺中的氨基具有较强的还原性，在有机合成的氧化过程中常 需要保护氨基不被氧化。如用合成的过

27、程中甲基在被 酸性 KMnO 4溶液氧化为羧基的同时，氨基也被氧化成了硝基。此时就需要再将硝基还原为氨基。 【高考预测】 1对甲乙苯 (CH3CH2CH3)是一种重要的有机原料，用该物质可合成其他物质。 图 Z17-1 已知： 1 mol D 与足量钠反应可生成1 mol 氢气； D、E、 F 每种分子中均只含有一种含氧官能团。 G 是一种有机高分子化合物。 回答下列问题： (1)对甲乙苯的系统命名为_；A 的结构简式为_。 (2) AB的反应类型为_；F 中含氧官能团的名称为_。 (3)C 在引发剂的作用下，可生成高分子化合物，该高分子化合物的链节为_。 (4) 1 mol E 和足量银氨溶

28、液反应，生成沉淀的物质的量为_。 (5) H 比 D 相对分子质量小14， H 的同分异构体能同时满足如下条件： 苯环上有两个取代基； 遇氯化铁溶液显紫色； 核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为2 222 11。 写出 H 的这种同分异构体的简式：_。 2Favorskii 反应是化工生产中的重要反应，它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性条件下发生反应，得 到炔醇，反应原理为CORRHCCR KOH CRRCOH CR 。 已知： CCNRROH H H2O CCOOHRROH 以下合成路线是某化工厂生产流程的一部分： 图 Z17-3 请回答下列问题： (1)写出 F中官能团的名称：_。 (2)写出

29、 D 的名称 (系统命名 )_。 (3)的反应类型是_； B 的结构简式是_。 (4) H 是 D 的同分异构体，核磁共振氢谱有3 种峰且属于炔烃的结构简式为_、 _。 (5)有关 C 的说法正确的是_。 A能使溴的四氯化碳溶液褪色 B能和氢氧化钠溶液反应 C能使酸性高锰酸钾褪色 D能与乙酸发生酯化反应 3有机物 A 有如图 Z17-4 所示转化关系，在A 的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O 三 种元素的质量比为6 14，且 A 不能使 Br2的 CCl4溶液褪色； 1 mol B 反应生成了2 mol C。 图 Z17-4 已知： RCHCHROHOH HIO4 RCHOR C

30、HO 请回答下列问题： (1)C E 的反应类型为_。 (2)若、三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.0%，则由 A 合成 H 的总产率为 _。 (3)A 的结构简式为 _。 (4)写出 C 与银氨溶液反应的离子方程式为_ 。 (5)H分 子 中 所 有 碳 原 子 均 在 一 条 直 线 上 ， G转 化 为H的 化 学 方 程 式 为 _ _ _ 。 (6)X 是 A 的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3 个峰，峰面积之比为112，1 mol X 可在 HIO4 加热的条件下反应，产物只有1 mol Y ，则 X 的结构简式为_。 4以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA ，并进一步合成高分子化合物PMLA 。 .用乙炔等合成烃C。 CHCH HCHO 一定条件 A （C4H6O2） H2 催化剂 B（C4H10O2） 浓硫酸 C （C4H6） 已知： RCCHCORH 一定条件 COHRCCHR (1)A 分子中的官能团名称是_、_。 (2)A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是_。 (3)B 转化为 C 的化学方程式是_ ， 其反应类型是_。 .用烃 C 或苯合成 PMLA 的路线如下。