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1、选修 5 第 02 讲 同分异构体的书写 【教学目标】 1.知道有机化合物中存在同分异构现象。 2.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体。 3.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。 【知识梳理】 知识点一、 同分异构体的书写 一、同分异构的主要形式： 碳链异构： 位置异构： 官能团异构： 顺反异构： 二、烷烃的同分异构体书写回顾 以 C7H16为例： 1、先写最长的碳链：C -C -C -C -C -C -C 2、减少 1 个 C，依次加在第、 个 C 上（不超过中线） ：CCCCCC 3、减少 2 个 C： 1）组成一个 -C2H5，从第 3 个 C 加起（不超过中线） ：
2、C CCCC 2）分为两个 -CH3 a）两个 -CH3在同一碳原子上 （不超过中线） ： CCCCC CCCCC b) 两个 -CH3在不同的碳原子上： CCCCC CCCCC 三、同分异构体的书写技巧 1、一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系 某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有种。 2、将 “ 残基 ” 拚成分子结构简式的技巧 某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个 -CH2-、一个 -CH- ，写出该烃可能的分子结构并命 名。 C C C C C C C C 【答案】 一、碳链异构： C 原子空间排列不同而引起。如：CH3
3、-CH2-CH2-CH3和 CH3-CH（ CH3） -CH3 位置异构：官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH 2CH3和 CH3CH=CHCH3 官能团异构：官能团不同而引起的。如：HC C -CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH 2； 顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C 同一碳原子所连的两个基团要不同。 二、 1、先写最长的碳链：C -C -C -C -C -C -C 2、减少 1 个 C，依次加在第、 个 C 上（不超过中线） ： 3、减少 2 个 C： 1）组成一个 -C2H5，从第 3 个 C 加起（不超过中线） ： 2）分为两个 -CH3 a）两个 -CH3在
4、同一碳原子上（不超过中线） ： b) 两个 -CH3在不同的碳原子上： 三、 1. 同分异构体质子峰数一氯代物 CH3CH2CH2CH2C H3 3 3 (CH3)2CHCH2CH34 4 C(CH3)41 1 2.第一步：找中心基(支链最多的基 )： 第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架：CH3 （3 个） 第三步：将中间基插入：2 个-CH 2- (1)插入一个 “ -CH2-CH2-” ，三个位置等同，故只有一种：（ 2-甲基戊烷） （2）将两个 “ -CH2-” 插入，三个位置等同，故只有一种： 经典例题 1互称为同分异构体的物质不可能(B) A具有相同的相对分子质量 B具有相同
5、的结构 C具有相同的通式 D具有相同的分子式 2有下列几种有机化合物的结构简式： CH3CH=CHCH 2CH3 (1)属于同分异构体的是 _ 。 (2)官能团位置不同的同分异构体是 _ 。 (3)官能团类型不同的同分异构体是 _ 。 3写出 C4H8所有的同分异构体。 【答案】 2(1)、 、 、 (2)、 (3)、 、 、 3. 【巩固练习】 1下列各对物质中属于同分异构体的是(D) A. 12 6C 与 13 6C BCH4与 CH3CH2CH3 2分子中有3 个CH3的 C5H12，其可能的烷烃结构有 (A) A1 种B 2 种 C3 种D 4 种 3进行一氯取代反应后，只能生成三种沸
6、点不同的产物的烷烃是(D) A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 4分子式为C4H9Cl 的有机物同分异构体的数目是(D) A2 种B3 种C4 种D5 种 5已知丙烷的二氯代物有4 种同分异构体，则六氯丙烷的同分异构体数目为(C) A2 种B3 种C4 种D5 种 6如图都是简化的碳架结构： (1)其分子式分别是_、_。 (2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有_种。 (3)篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有_种。 6(1)C7H12 C10H12(2)3(3)4 7烷烃分子可看成是由CH3、CH
7、2、和等结构组成的。如果某 烷烃分子中同时存在这4 种结构，所含碳原子数又最少，这种烷烃分子应含_ 个碳原子，其结构简式可能为_或_或 _。 7. 【拓展提升】 一、选择题 1关于同分异构体的下列说法中，正确的是( B) A结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体 B同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C同分异构体现象只存在于有机化合物中 D同分异构体现象只存在于无机化合物中 2下列哪个选项属于碳链异构(AB ) 双选 ACH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 BCH2C(CH3)2和 CH3CHCHCH3 CCH3CH2OH 和 CH3OCH3 DCH3C
8、H2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3 3下列选项属于官能团异构的是(CD) 双选 ACH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 BCH2C(CH3)2和 CH3CHCHCH3 CCH3CH2OH 和 CH3OCH3 DCH3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3 4同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是(AD) 双选 A和B和C和D和 5最简式相同，既不是同系物，又不是同分异构体的是( BD) 双选 A辛烯和3-甲基 -1-丁烯B苯和乙炔 C1-氯丙烷和 2-氯丙烷D甲基环己烷和乙烯 6有4 种有机物：(CH3)2CHCH(CH3)
9、2； (CH3)2C(CH3)2； CH3(CH2)2CH(CH3)2； CH3CH2C(CH3)3。有关此4 种物质的下列叙述正确的是( BD) 双选 A和互为同分异构体，和互为同系物 B的一氯代物有3 种 C可以由烯烃与氢气加成而获得 D能通过加氢反应得到的炔烃有2 种 7有机物有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有 ( D) A3 种B4 种C5 种D6 种 8分子式为C7H16的烷烃中，在结构简式中含有 3 个甲基的同分异构体数目是( B) A2 种B3 种C4 种D5 种 二、填空题 9下列各组物质：O2和 O3； H2、D2、T2； 12 C 和 14C； CH 3CH2
10、CH2CH3和 (CH3)2CH2CH3 ；乙烷和丁烷；CH 3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5： 互为同系物的是_；互为同分异构体的是_； 互为同位素的是_；互为同素异形体的是_； 是同一物质的是_。 9 10A、B、C、D、E、F、G 均为有机物，其中B、C 为不饱和烃，但是只有B 能够使溴的 四氯化碳溶液褪色；A 能够在光照条件下与氯气发生取代反应，其二氯取代物是D，D 有两种同分异构体；B 与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是E，且 E 有 一种同分异构体F；C 在 FeBr3催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物 是
11、 G，G 没有同分异构体。 试根据以上事实，推断A、B、C、D、E、F、G 的结构简式。 A_ ；B_；C_； D_；E_；F_；G_。 10A： CH3CH3B：CH2CH2C：D：CH3CHCl2(或者 CH2ClCH2Cl) E：CH2BrCH2Br F：CH3CHBr2G： 11 同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式， 然后解题。 CO(NH 2)2NH4CNO CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 其中： (1)互为同分异构体的是_； (2)互为同系物的是_ ； (3)同种物质的是 _ 。 11 (1)和，与，与(或者 ) (2)或 (3)