人教版-高三-化学-选修5-教学教案选修5第6芳香烃.pdf

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1、选修 5 第 07 讲 芳香烃 【教学目标】 1.理解苯分子结构的独特性。 2.掌握苯的性质。 3.知道苯的同系物的结构特点。 4.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。 【知识梳理】 知识点一、苯的结构与化学性质 一苯的结构 (1)分子式： _； (2)结构简式： _； (3)空间结构：苯分子中6 个碳原子和6 个氢原子共 _，形成 _，键角 为 120 ，碳碳键是介于_键和 _键之间的 _。 二物理性质 苯是 _色，带有特殊气味的_毒(填 “ 有” 或“ 无”)液体，密度比水_，_挥发， _溶于水。 三化学性质 (1)取代反应 苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为 _ ； 苯的硝化反应

2、：苯与_和_的混合物共热至50 60，反应的化学 方程式为 _ 。 (2)加成反应 在 Ni 作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为 _ 。 (3)苯的氧化反应 可燃性：苯在空气中燃烧产生_，说明苯的含碳量很高。 苯 _(填“ 能 ” 或“ 不能 ”)使 KMnO 4酸性溶液褪色。 【答案】 1(1)C6H6(2) (3)面正六边形单双特殊化学键 2无有小易不 经典例题 1能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是(B) A苯的一元取代物无同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种 C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种 2有机物分子

3、中，所有原子不可能在同一平面上的是(B) 3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(D) A苯是无色带有特殊气味的液体 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应 4下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是(C) A分别点燃，无黑烟生成的是苯 B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯 D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯 5实验室制取硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸

4、的混合液，加入反应器。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 在 50 60下发生反应，直到反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 _ 。 (2)步骤中，为了使反应在50 60下进行，常用的方法是 _ 。 (3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。 (4)步骤中粗产品用5%NaOH 溶液洗涤的目的是_ 。 (5)纯硝基苯是无色， 密度比水 _(填“ 小” 或“ 大”)， 具有 _气味

5、的油状液体。 5(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50 60水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸 (5)大苦杏仁 【巩固练习】 1与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为(C) A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成 C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成 2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(C) 苯不能使KMnO 4(H )溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一 定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在FeBr3存在的 条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化

6、而使溴水褪色 AB CD 3实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏； 水洗；用干燥剂干燥；用10%的 NaOH 溶液洗；水洗，正确的操作顺序是(B) AB CD 4下列反应中属于取代反应的是(A) A苯在溴化铁存在时与溴的反应 B苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C苯在空气中燃烧 D苯与溴水混合振荡后分层 5可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是(C) A溴和苯B苯和溴苯 C水和硝基苯D苯和汽油 6 关 于的 分 子 结 构 说 法 正 确 的 是 (C) A分子中12 个碳原子一定在同一平面 B分子中有7 个碳原子可能在同一直线上 C分子中最多有6 个碳原子能在同一直线

7、上 D分子中最多有8 个碳原子能在同一直线上 7化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体 间的结构和性质相似(即等电子原理 )，B3N3H6被称为无机苯， 它与苯是等电子体，则下列说 法中不正确的是(C) A无机苯分子中只含有极性键 B无机苯能发生加成反应和取代反应 C无机苯的二氯取代物有3 种同分异构体 D无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 8.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应： _ ， _ ， _ ， _ ， _ ， _ 。 8 2NaCl2H2O= 电解 2NaOHH2 Cl2 H2Cl2= 点燃 2HCl 9人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过

8、程，回答下列问题。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一 种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_ 。 (2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为： () () 这两种结构的区别表现在以下两方面： 定性方面 (即化学性质方面)：()能_(填字母 )，而 ()不能。 a被高锰酸钾酸性溶液氧化 b与溴水发生加成反应 c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应 定量方面 (即消耗反应物的量的方面)： 1 mol C6H6与 H2加成时：()需要 H2_mol ， 而()需要 H2_mol。 今发现 C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结

9、构的二氯代物有_种。 9(1) (2)ab323 10如下图， A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的装置。请仔细分析，对比三 个装置，回答以下问题： (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： _ 、 _ ； 写出 B 的试管中所发生反应的化学方程式 _ _ 。 (2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是 _ _ 。 (3)在按装置B、 C 装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B 进行的操作是 _ _ ； 应对装置 C 进行的操作是 _ _ 。 (4)B 中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_ _ ， 反应后双球洗气管中可能出现的现象是_ 。 (5)B 装置存在

10、两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是 _ _ 。 10(1)2Fe3Br2=2FeBr3 (2)导气、冷凝 (3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴 和苯组成的混合液中 (4)吸收随 HBr 逸出的苯蒸气、Br2 CCl4由无色变成橙色 (5)随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入 AgNO3溶液中而易产生倒吸 知识点二、苯的同系物芳香烃的来源和应用 一、苯的同系物 1苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的_被_的产物。如甲苯 (C7H8)、二甲苯 (C8H10) 等，故苯的同系物的通式为_。

11、 2苯的同系物的化学性质 苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。 (1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物 (如甲苯 )能使 _褪色。 苯的同系 物的燃烧与苯的燃烧现象相似。 (2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT 的化学方程式为 _ 。 生成物为 _， 又叫 TNT ， 是一种 _色_状晶体，是一种 _。 二、芳香烃的来源及应用 1芳香烃 分子里含有一个或多个_的烃叫芳香烃。 2芳香烃的来源 (1)_； (2)石油化学工业中的_等工艺。 3芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、 药品、农药、合成材料等

12、。 【答案】 一、 1.氢原子烷基取代CnH2n6(n 6) 2(1)酸性 KMnO4溶液 (2) 2,4,6-三硝基甲苯淡黄针烈 性炸药 二、 1.苯环2.(1)煤焦油(2)催化重整 【经典例题 】 1下列物质中属于苯的同系物的是(D) 2下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(B) AB CD 3下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(A) A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol 甲苯与 3 mol H2发生加成反应 4在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为 (C) A苯的同

13、系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B苯环受侧链影响易被氧化 C侧链受苯环影响易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 5写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。 【答案】 【巩固练习】 1芳香烃是指(D) A分子组成符合CnH2n6(n 6) 的化合物 B分子中有苯环的化合物 C有芳香气味的烃 D分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物 2甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为 (C) A烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯环能使KMnO4酸性溶液褪色 C苯环使甲基的活性增强而导致的 D甲基使苯环的活性增强而导致的 3下列物质中，能发生加成反应

14、，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是(D) 4下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(C) A苯和甲苯B1-己烯和二甲苯 C苯和 1-己烯D己烷和苯 5已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下所示的烃，下列说法中正确的 是(C) A分子中至少有9 个碳原子处于同一平面内 B分子中至少有10 个碳原子处于同一平面内 C分子中至少有11 个碳原子处于同一平面内 D该烃属于苯的同系物 6有机物A 的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO 4溶液褪色， 经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧

15、链，符合 此条件的烃的结构有(A) A3 种B4 种C 5 种D7 种 7用相对分子质量为43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有 (D) A3 种B4 种C5 种D6 种 8某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性 KMnO 4溶液褪色，则此烃的 结构共有 (C) A2 种B3 种C4 种D5 种 9下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的 是(A) AB CD 【拓展提升】 一、选择题 1.下列变化属于取代反应的是(C) A.苯与溴水混合，水层褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氯气在一定条件下生

16、成六氯环己烷 2.用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是(BC)双选 A.苯中的甲苯 (溴水 )B.四氯化碳中的乙醇(水) C.甲烷中的乙烯(KMnO4 酸性溶液 )D.溴苯中的溴 (水) 3.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(B) A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 4.某苯的同系物的分子式为C11H16，经分析分子式中除含苯环外 (不含其他环状结构)， 含有两个，两个、一个，它的可能的结构简式有（C） A. 6 种 B. 5 种 C.

17、 4 种 D. 3 种 5.甲烷分子中的4 个氢原子都可以被取代，若甲烷分子中的4 个氢原子被苯基取代，则 可得到的分子如图所示，对该分子的描述中，不正确的是(C) A.化学式为 C25H20 B.此物质属芳香烃类物质 C.所有碳原子都在同一平面上 D.最多有 13 个碳原子在同一平面上 6.某烃结构简式如下: ，有关其结构说法正确的是(C) A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氢原子可能在同一平面上 7.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受其影响 )的是 (AB)双选 A.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲

18、苯和对硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.Imol 甲苯与 3 mol H2发生加成反应 8.在烧焦的鱼、肉中，含有强烈的致癌物质3, 4 一苯并花，它是一种稠环芳香烃，其结 构简式为其分子式(A) A. C20H 12 B.C20H30C. C22H12 D. C30H36 9.美国康乃尔大学的C. Wilcox 所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。如图: 有关该有机物的说法正确的是(D) A.该有机物易溶于水 B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物的一氯代物有3 种 D.该有机物分子中含22 个 C 原子 10.苏丹红是很多国家禁止用于食品

19、生产的合成色素。结构简式如下图，关于苏丹红的 说法错误的是 (B) A.分子中含一个苯环和一个萘环B.属于芳香烃 C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.能溶于苯 二、填空题 11.下图是实验室制取少量溴苯的装置图: (1)烧瓶内发生反应的化学方程式是; (2)导管出口附近能发现的现象是; (3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是; (4)采用长导管的作用是; (5)反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，可见到的现象是 11(1)略(2)产生白雾(3)防止倒吸(4)导气兼使溴、苯、溴苯冷凝回流 (5)产生淡黄色沉淀 12.将含有 C, H, 03 种元素的有机物3.24g 装入元素分析装置

20、，通入足量的O2 :使其完 全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙干燥管A 和碱石灰干燥管B,测得 A 管质量增加了 2.16g, B 管质量增加了9.24g。已知该有机物的相对分子质量为108，试计算 : (1)该化合物3.24g 消耗氧气的质量是_g; (2)写出该化合物的分子式_; (3)该化合物的分子中存在I 个苯环和 1 个轻基， 且只有一个侧链，试写出它的结构简 式_ 12(1)8.16 g (2)C7H8O (3) 13.下图是实验室制取溴苯的装置图，请回答下列问题: (1)三颈瓶内发生反应的化学方程式是_ (2)导管出口附近能发现的现象是_; (3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下

21、，其原因是_; (4)采用冷凝管的作用是，干燥管的作用是_ (5)反应结束向三颈瓶中加入氢氧化钠溶液，作用是_ 13(1)略(2)白雾(3)防止倒吸(4)导气、冷凝回流吸收 HBr 形成的酸雾 (5)除去 Br2和 FeBr3 14.目前，化学家们已合成了一系列有机物: 根据这一系列有机物的规律，试回答: (1)写出联 m 苯的化学式 (用 m 表示 )_; (2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为_;(保留 3 位有效 数字 ) (3)若联苯中C-C 能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有_。 14(1)C6mH4m2(2)94.7(3)12 种 15.若烃 A 是相对分子质量为128 的烃，则其分子式只可能为_或_。若 A 是易 升华的片状晶体(含苯环 )，则其结构简式为_。 15C9H20 C10H8