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1、选修 5 第 08 讲 卤代烃 【教学目标】 1.掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应。 2.知道卤代烃的通性及用途。 3.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。 4.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。 【知识梳理】 知识点一、卤代烃的结构和性质 一、卤代烃 1卤代烃的概念 烃分子中的 _被_取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 2卤代烃的分类 根据所含卤素种类的不同可分为_、_、_和_。 3卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_或_，卤代烃 _于水。 二、溴乙烷及其化学性质 1溴乙烷的组成及结构 溴乙烷的结构简式为_，其官能团为 _，它含有 _类氢原子， 个数比为
2、_。 2溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是_，沸点为 38.4，密度比水 _，_于水， _ 于乙醇等多种有机溶剂。 3化学性质 (1)取代反应 (水解反应 ) C2H5Br 在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 _ 。 (2)消去反应 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中_(如 H2O、HX 等)而 生成含 _化合物的反应。 溴乙烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_。 三、卤代烃对人类生活的影响 1卤代烃的用途 _、灭火剂、 _、麻醉剂、合成有机物。 2卤代烃的危害 氟氯烃 造成 “_ ”的罪魁祸首。 【答案】 一、 1.氢原子卤素原子 2氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃 3
3、液体固体不溶 二、 1.CH3CH2Br Br两32 2无色油状液体大难溶易溶 3(1)CH3CH2BrH2O NaOH CH3CH2OHHBr(2)脱去一个或几个小分子不饱和 键 CH3CH2BrNaOH 乙醇 CH2=CH2 NaBrH2O 三、 1.制冷剂溶剂2.臭氧空洞 经典例题 1下列物质中，不属于卤代烃的是(D) A氯乙烯B溴苯C四氯化碳D硝基苯 2下列叙述正确的是(C) A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B所有卤代烃都是通过取代反应制得 C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都是良好的有机溶剂 知识点 2溴乙烷的化学性质 3为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入(
4、D) ANaCl BNaHSO4CHCl D NaOH 4下列反应中属于消去反应的是(D) A乙烷与溴水的反应 B一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热 C氯苯与 NaOH 水溶液混合加热 D溴丙烷与KOH 的乙醇溶液混合加热 5写出下列反应的化学方程式： 【答案】 5(1) 【巩固练习】 1下列有机物中，属于CH3CH2Cl 的同系物的是 (A) 2下列反应不属于取代反应的是(B) 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热甲烷与氯 气乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯 AB CD 3下列卤代烃在NaOH 醇溶液中加热不发生消去反应的是(A) AB C全部D 41-溴丙烷与2-溴丙
5、烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则(A) A产物相同 B产物不同 C碳氢键断裂的位置相同 D碳溴键断裂的位置相同 5能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(B) 6化合物X 的分子式为C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10 的两种产物Y、 Z， Y、 Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷， 则 X 的结构简式可能为(C) ABCD 7以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(D) ACH3CH2Br HBr 溶液 CH2BrCH2Br BCH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br 8卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br2Na CH
6、3CH2CH2CH32NaBr，下列有 机物可以合成环戊烷()的是 (A) 9.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A 的结构简式是 _，名称是 _。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是 _ 。 【答案】 9(1) 环己烷(2)取代反应消去反应 (3) 知识点二、卤代烃的重要实验 一、卤代烃中卤素原子的检验 1实验原理 (1)通过卤代烃的_或_将卤素原子转化为卤素离子。 (2)AgNO3溶液与卤素离子反应： 离子方程式： _ 。 (3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2实验步骤 _ _ 。 二、卤代烃反应类型的证明 1实验原理 通过检验乙烯是否存在证明其反应类
7、型。 2实验装置如右图： 完成下列问题。 (1)A 中除加入反应混合物外，还应加入_，其目的是 _。 (2)若 C 中的溶液褪色，则可证明A 中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2Br NaOH 乙醇 _或 CH3CH2Br NaOH/乙醇 CH2=CH2 HBr 。 【答案】 一、 1.(1)水解反应消去反应(2)Ag X=AgX 2取少量卤代烃；加入NaOH 溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化； 加入 AgNO3溶液 二、 2.(1)沸石防止暴沸(2)CH 2=CH2 NaBr H2O 【经典例题】 1为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(C) A取氯代烃少许，
8、加入AgNO3溶液 B取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 C取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D取氯代烃少许与NaOH 乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 2某学生将溴乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入 AgNO3溶液， 结果未见到 浅黄色沉淀生成，其主要原因是(C) A加热时间太短 B不应冷却后再加AgNO3溶液 C加入 AgNO3溶液前未用稀 HNO3酸化 D反应后的溶液中不存在Br 3溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学 依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验
9、装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的 产物，请你一起参与探究。 实验操作：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和 5 mL 溴乙烷，振荡。 实验操作：将试管如图固定后，水浴加热。 (1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 _ ； 试管口安装一长导管的作用是 _ 。 (2)观察到 _现象时，表明溴乙烷与NaOH 溶液已完全反应。 (3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_。 (4)为证明溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需 要检验的是 _，检验的方法是_ (需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。 3(1)使试管
10、受热均匀溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流 )(2)试管内溶液 静置后不分层(3)红外光谱、 核磁共振氢谱(4) 生成的气体将生成的气体先通过盛有水 的试管，再通入盛有酸性KMnO 4溶液的试管，酸性 KMnO 4溶液褪色 (或直接通入溴的四氯 化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 【巩固练习】 1有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(B) A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C溴乙烷与NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇 D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 2证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是(B) 加入硝酸银溶液；加入氢
11、氧化钠溶液；加热；冷却；加入稀硝酸至溶液呈酸 性 AB CD 3在卤代烃RCH2CH2X 中化学键如图，列说法中正确的是(B) A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和 B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是 C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和 D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和 4有机物分子CH3CH=CH Cl 能发生的反应有(C) 取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色 与 AgNO 3溶液反应生成白色沉淀聚合反应 A以上反应均可发生B只有不能发生 C只有不能发生D只有不能发生 5由 2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(B)
12、 A加成 消去 取代 B消去 加成 水解 C取代 消去 加成 D消去 加成 消去 6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出 A、B、C 的结构简式： A：_，B：_， C：_。 (2)各步反应类型： _， _， _， _， _。 (3)A B 的反应试剂及条件： _ 。 6(1) (2)加成反应消去反应加成反应消去反应加成反应 (3)NaOH 的醇溶液、加热 7烯烃 A 在一定条件下可以按下列途径进行反应： 已知： D 的结构简式是， F1和 F2、G1和 G2分别互为同分异构体。 (1)A 的结构简式是 _ 。 (2)属于取代反应的是_，属于加成反应的是_ ，属于消去反应 的
13、是 _。 (3)G1的结构简式是 _。 8某液态卤代烃RX(R 是烷基， X 是卤素原子 )的密度 a g/cm 3，该卤代烃可以与稀碱 液发生水解反应生成ROH( 能跟水互溶 )和 HX 。为了测定RX 的相对分子质量，拟定的实验 方案如下： 准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。 过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。 回答下列问题： (1)装置中长玻璃管的作用是 _ 。 (2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。 (3)该卤
14、代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是 _ 。 (4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出计算式 )。 (5)如果在步骤中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的 c 徝 _。 A偏大B偏小C不变 8(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流 (2)Na 、NO 3和 Ag (3)氯所得 AgX 沉淀为白色 (4)M143.5ab c (5)A 【拓展提升】 一、选择题 1.下列反应中，属于消去反应的是(A) A.溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热C.溴乙烷与NaOH 水溶液共热 B.在液溴与苯的混合物中撒入铁粉D.乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热 2.要证明氯乙烷中氯元素的存在，可以进行如下操作，其中顺序
15、正确的是(B) 加入 AgNO 3 溶液 ;加入 NaOH 溶液 ;加热 ;加蒸馏水 ;冷却后加入HN03后酸 化;加入 NaOH 的乙醇溶液 A. B. C. D. 3.下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时，分层现象 会逐渐消失的是(A) A.溴乙烷 B.己烷 C.苯 D.苯乙烯 4. 1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，两反应(B) A.产物不同，反应类型不同B.产物相同，反应类型相同 C.碳氢键断裂的位置相同D.碳澳键断裂的位置相同 5.下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是(AD)(双选 ) A.氯仿B.碘乙烷C. 1,
16、 2 一二氯乙烷D. (CH3)3CCH2Br 6.欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是(C) A.加氢氧化钠水溶液，加热煮沸B.加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸 C.加水振荡，静置后分液D.加浓硫酸，加热至1700C 7.下列文字表述与反应方程式对应且正确的是(D) A. 溴乙烷中滴入AgNO3溶液，检验其中的溴元素 :Br +Ag+ = AgBr B.用醋酸除去水垢:CaCO3 + 2H + = Ca2+ + H 2O + C02 C.利用腐蚀法制作印刷线路板:Fe 3+ + Cu+= Fe2+ + Cu2+ D.实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯: 8.下列物质沸点最高的是(A)
17、 A. 1-氯戊烷 B. 2-氯丁烷 C. 2 一甲基一2-氯丙烷 D. 1 一氯丙烷 9.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤 然下降，减轻伤员痛感。这种物质是(C) A.碘酒 B.氟利昂 C.氯乙烷 D.酒精 10.某有机物分子式为C16H23C13O2， 分子中不含叁键和环， 则分子中双键数目为(C) A. 2 B .3 C. 4 D. 5 11.用于 2008 年北京奥运会的国家游泳中心(水立方 )的建筑采用了膜材料ETFE， 该材料 为 四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误 的是 (C) A. ETFE 分子中
18、可能存在“ -CH2-CH2-CF2-CF2-” 的连接方式 B.合成 ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 二、填空题 12.卤代烃在NaOH 溶液存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电 荷的原子或原子团(如 OH 等)取代了卤代烃中的卤原子。 例如 : CH3CH2CH2Br+OH - CH3CH2CH2OH+Br 写出下列化学方程式: (1)C2H5Br 跟 NaHS 反应。 (2)CH3I 跟 CH3COONa 反应。 12(1)C2H5BrNaHS C2H5SHNaBr (2)C
19、H3COONaCH3I CH3COOCH3NaI 13.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R 代表 烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 (1)由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为 (CH3)2CHCH2CH2OH 。 13(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2HBr ， CH3CH2CHCH2CH3CH2CHBrCH3 (2)(CH3)2CHCHCH2HBr (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br NaOH(CH3)2CHCH2CH2OHNaBr 14.某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳 双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A 的结构简式为 _; (2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?_(填 “ 是” 或者 “ 不是 ” ); (3)在下图中， DI, D2 互为同分异构体，El, E2 互为同分异构体。 反应的化学方程式为_ c 的化学名称为_ 、的反应类型依次是_;E2 的结构简式是_ 14(1)(2)是 (3) 2，3-二甲基 -1，3-丁二烯 1，4-加成反应取代反应