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1、LUOYANG NORMAL UNIVERSITY2012届本科毕业论文(设计)五氟苯甲醇溶液结构研究院（系）名称化学化工学院专 业 名 称化学学生姓名 学号080614092指导教师 完 成 时 间2012年05月五氟苯甲醇溶液结构研究 摘要： 本文所测定的是五氟苯甲醇溶液的结构，我们通过测定溶液中氢的化学位移，从而进一步判断五氟苯甲醇溶液的结构，结果表明溶液中五氟苯和甲醇是通过碳氢氧氢键的形式存在。关键字： 五氟苯 甲醇 结构 1 引言 晶体结构可以通过射线单晶衍射仪测得，而溶液的结构没有直接的实验测定方法，所以研究比较具有挑战性。为含有O富电子原子或者基团的原子氢键O的孤对电子与静电作用
2、HC溶液中到底是形成氢键还是孤对电子静电吸引相互作用？我们通过氢谱来确定。 什么是氢键？氢键（Hydrogen Bonding）是指与电负性极强的元素X相结合的氢原子和另一分子中电负性极强的原子Y之间形成的一种弱键。可以表示成XHY1。氢键的本质是静电吸引作用。氢键的键能一般要比共价键弱，但比范德华力强。氢键与范德华力还有一个明显不同之处就是前者具有饱和性和方向性2。氢键虽然是一种弱键，但由于它的存在，物质的性质出现了反常现象，影响化合物的熔沸点，对物质溶解度和酸性也有影响，主要表现在形状结构等方面受到了很大的影响3。氢键不仅能存在分子之间，也能存在与分子内部。例如，邻硝基苯酚可以形成内氢键，
3、而间、对位硝基苯酚则不能形成内氢键。总之，氢键相当普遍的存在许多化合物与溶液中4。下面将从氢键的形成、特征、对物质结构和性质的影响和应用前景等方面逐一论述。氢键由于广泛存在与化合物中，因此在研究化合物的性能时，氢键起着重要的作用。氢键的键能介于共价键和范德华力之间，其键能小，形成或破坏所需的活化能也小，加上形成氢键的结构条件比较灵活，特别容易在常温下引起反应和变化，故氢键是影响化合物性质的一个重要因素5。 什么是氢谱？氢原子具有磁性，如电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的
4、位置也不同，利用化学位移，峰面积和积分值以及耦合常数等信息，进而推测其在碳骨架上的位置6。在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比7。 氢原子在分子中的化学环境不同，而显示出不同的吸收峰，峰与峰之间的差距被称作化学位移；化学位移的大小，可采用一个标准化合物为原点，测出峰与原点的距离，就是该峰的化学位移8，现在一般采用(CH3)4Si(四甲基硅烷TMS)为标准化合物，其化学位移值为0。 由于相邻碳上质子之间的自旋偶合，因此能够引起吸收峰裂分9。例如，一个质子共振峰不受相邻的另一个质子的自旋偶合影响
5、，则表现为一个单峰，如果受其影响，就表现为一个二重峰，该二重峰强度相等，其总面积正好和未分裂的单峰面积相等。自旋偶合使核磁共振谱中信号分裂成多重峰，峰的数目等于n+1，n是指邻近H的数目，例如CH3-CHCl2中CH3的共振峰是1+1=2，因为他邻近基团CHCl2上只有一个H；-CHCl2的共振峰是3+1=4，因为他邻近基团-甲基上有三个H。注意，只有当自旋偶合的邻近H原子都相同时才适用n+1规则。当自旋偶合的邻近H原子不相同时，裂分数目为（n+1)(n+1)(n+1)。例如化合物Cl2CH-CH2-CHBr2中，两端两个基团-CHCl2和-CHBr2中的H并不相同，因而-CH2-应该裂分成为
6、(1+1)(1+1)=4重峰。又如ClCH2-CH2-CH2Br中-CH2-该裂分为(2+1)(2+1)=9重峰。核磁共振氢谱中，峰的数量就是氢的化学环境的数量，而峰的相对高度，就是对应的处于某种化学环境中的氢原子的数量。使用核磁共振仪自带的自动积分仪可以对各峰的面积进行自动积分，得到的数值用阶梯式积分曲线高度表示出来10。不同化学环境中的H，其峰的位置是不同的。峰的强度(也称为面积)之比代表不同环境H的数目比。例：CH3CH2OH中，有3种H，则有3个峰，强度比为：3:2:1。CH3OCH3中，只有一种H，则有1个峰。CH2=CH-CH3中，有三种H，个数比为：2:1:3一氯苯中：有3种H，
7、个数比：2:2:1CH3COOCH3中有2种H，个数比3:3or1:1。2 实验部分2.1 试剂 实验所用试剂五氟苯以及氘代甲醇从Aldrich公司购买，没有经过进一步处理直接使用。所测样品直接在核磁管(5 mm)中配制: 把不同量的氘代甲醇(甲醇D6, 氘代纯度:99.9%) 加入到五氟苯中以得到不同浓度的混合液,然后加入微量的四甲基硅烷(TMS)作为内标, 用封口膜把口封住, 用超声波振荡使其混合均匀进行测定。2.2 实验 NMR 实验在Bruker AV-400 超导核磁共振仪完成, 测定1H 的频率为400 MHz, 1H的测定采用宽带去偶法。实验温度为(25.00.1)。如果H化学位
8、移峰出现裂分，我们取化学位移值时采取的原则是单数峰取中间峰的位置，双数峰取当中两个峰中间位置。3 结果与讨论 实验测得的氢谱见图序号V(C6HF5):V(MEOD-4d)峰高平均值10.3:0.056.92 6.906.91520.3:0.106.99 6.966.97530.3:0.157.017.0140.3:0.207.057.0550.3:0.307.127.1260.3:0.457.187.1870.1:0.237.23 7.227.22580.1:0.407.277.2790.1:0.907.30 7.297.295 结论：随着体积比的减小，氢键形成越多，相互作用导致化学位移增加；
9、如果形成孤对电子相互作用，则会导致化学位移减小。通过对实验数据的处理，实验结果表明随着体积比的减小，化学位移是增加的，说明是以碳氢氧氢键形式存在，从而证明了我们所测定的是五氟苯甲醇溶液。致谢： 本论文是在张愚副教授的悉心指导下完成的。老师渊博的专业知识，严谨的治学态度，精益求精的工作作风，诲人不倦的高尚师德，严以律己、宽以待人的崇高风范，朴实无华、平易近人的人格魅力对我影响深远。不仅使我树立了远大的学术目标、掌握了基本的研究方法,还使我明白了许多待人接物与为人处世的道理。本论文从选题到完成，每一步都是在老师的指导下完成的，倾注了老师大量的心血。在此,谨向老师表示崇高的敬意和衷心的感谢！ 本论文
10、的顺利完成，离不开各位老师、同学和朋友的关心和帮助，在此表示深深的感谢。没有他们的帮助和支持是没有办法完成我的学士学位论文的，同窗之间的友谊永远长存。参考文献1. 凌永乐，化学概念和理论的发现，高等教育出版社，北京，2001, 135.2. 李东方，吴道澄，谢扬，基础化学，科学教育出版社，北京，2002, 104.3. 何培之，王世驹，李续娥等，普通化学，北京大学出版社，北京，2001, 211.4. 华彤文，杨骏英，陈景祖，刘淑珍，普通化学原理，高等教育出版社，北京，1993, 288.5. 周公度，段连运，结构化学，北京大学出版社，北京，2009, 69.6. 赵瑶兴，孙祥玉，光谱解析与有
11、机结构鉴定，高等教育出版社，北京，1992, 228.7. 邓芹英，王刘岚，邓慧敏，波谱分析教程，科学教育出版社，北京，2007, 97.8. 朱怀武，有机分子结构波谱分析，北京大学出版社，北京，2005, 121.9. 高鸿宾，有机化学，高等教育出版社，北京，2005, 308.10. 曾昭琼，李景宁，有机化学，高等教育出版社，北京，2009, 204.Structure study on the pentafluorobenzene-methanol solution Abstract: The article is to determin the five phenyl methanol
12、 solution structure. We measured by solution of hydrogen bond in chemical shift. In order to further determine the five phenyl methanol solution structure.The results show that solution five fluorophenyl and methanol exist in the form of carbon hydrogen hydrogen bonds .Keywords: Five fluorophenyl; Methanol; structure11