2019高考化学试题分类汇编-有机化学.pdf

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1、1. （2019 江苏高考11） 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可 合成维生素A1。 下列说法正确的是 A.紫罗兰酮可使酸性KMnO 4溶液褪色 B.1mol 中间体 X 最多能与 2molH 2发生加成反应 C.维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D.紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体 解析： 该题以“ 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生 素 A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理 解和掌握程度。 A.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO 4溶液褪色。 B.1

2、mol 中间体 X含 2mol 碳碳双键和1mol 醛基，最多能与3molH2发生加成反应 C.维生素 A1以烃基为主体， 水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH 溶液。 D.紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。 答案： A 2 （2019 浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 N H CH2CHCOOH NH2 N H CH2CH2NH OCH3 CCH3 O 色氨酸褪黑素 下列说法不正确 的是 A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH 使

3、其形成晶体析出 C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 解析： A正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。 B正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。 C正确。 D错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。 答案： D 【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨 酸和褪黑素的官能团。 3. （2019 北京高考7）下列说法不正确 的是 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4- 已二烯和甲苯 C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO1

4、8OH 和 C2H5OH D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4 种二肽 解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可 发生银镜反应，A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4- 已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应， 但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以 鉴别， B 正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以 CH3CO 18OC 2H5的水解产物是 CH3COOH 和 C2H518OH，因此选项 C 不正确；两个氨基酸分子（可以相同， 也可以不同）

5、 ，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成 含有肽键的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有 2 种） ，也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4 种二肽，即选项D正确。 答案： C 4.（2019 福建高考 8）下列关于有机化合物的认识不正确 的是 A油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出 H D在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 解析：在水

6、溶液里，只有乙酸分子中的COOH才可以电离出H ，电离方程式是 CH3COOHH +CH 3COO 。这题是必修 2 有机内容，考查角度简单明了，不为难学生。 答案： C 5. （ 2019 广东高考7）下列说法正确的是 A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C.溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯 D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 解析：本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A 错误；在水溶液里或熔融状 态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非 电解质，只有乙酸才属于电解质，B不正确

7、；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH 乙醇溶液中共热发生消去反应， 生成乙烯， C 正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即 甘油， D 不正确。 答案： C 6.（2019 山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成 CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析：乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCO 3溶

8、液反应生成 CO2，A 正确；油脂是 高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类， 但不属于高分子化合物，选项 B不正确； 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷， 以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C 正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四 氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D 正确。 答案： B 7. （2019 重庆） NM 3 和 D 58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于 NM 3和 D58 的叙述，错误 的是 A.都能与 NaOH 溶液反应，原因不完全相同 B.都能与溴水反应，原因不完全相同 C.都不能发生消去反应，原因相同 D.遇 FeCl3溶液都显色，原因相同

9、 解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM 3 中含有酯基、酚 羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D58 含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与 NaOH 溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应， 前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确； NM 3 中没有醇羟基不能发生消去反应，D58 中含有 醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C 不正确；二者都含有酚羟基 遇 FeCl3溶液都显紫色，D正确。 答案： C 8.（2019 新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共

10、有（不考虑立体异构） A.6 种B.7种C. 8种D.9 种 解析： C5H11Cl 属于氯代烃，若主链有 5 个碳原子，则氯原子有3 种位置，即1氯戊烷、 2氯戊烷 和 3氯戊烷；若主链有4 个碳原子，此时甲基只能在2 号碳原子上，而氯原子有4 种位置，分别为2 甲基 1氯丁烷、 2甲基 2氯丁烷、 3甲基 2氯丁烷和3甲基 1氯丁烷；若主链有3 个碳 原子，此时该烷烃有4 个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3二甲基 1丙烷。综上所 叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 8 种。 答案： C 9. （2019 新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是 CH3CH=CH2+Br

11、2 CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2=CH2+H2O CH3COOH+CH 3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO 3C6H5NO2+H2O A. B. C. D. 解析： 属于烯烃的加成反应；属于乙醇的消去反应；属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应； 属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。 答案： B 10. （2019 海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是 A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 答案 A 命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度 解析：本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液

12、态为通识性的知识。 【思维拓展】这类题自去年出现，代表着一个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新 课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。 11. （2019 海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 答案 CD 命题立意：考查有机分子的结构。 解析： A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1 个氢原 子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。 【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在

13、中学 主要有乙烯、1，3- 丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6 个原子共平面， 1 ，3-丁二烯型的是10 个原子共 平面，苯平面有12 个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共 平面。 12(2019全国 II 卷 7)下列叙述错误的是 A用金属钠可区分乙醇和乙醚 B用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯 C用水可区分苯和溴苯 D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析： 乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以； 3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色； 苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能 发生

14、银镜反应。 答案： D 13 （2019 上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3HO-CH2-SO3Na，反应产物 俗称 “ 吊白块 ” 。关于 “ 吊白块 ” 的叙述正确的是 A易溶于水，可用于食品加工B易溶于水，工业上用作防腐剂 C难溶于水，不能用于食品加工D难溶于水，可以用作防腐剂 解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。 答案： B 14 （2019 上海）某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是 A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

15、D与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选项A、B 均 不正确，而选项C 正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。 答案： C 15 （2019 上海） 月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考 虑位置异构）理论上最多有 A2 种B3 种C4 种D6 种 解析：注意联系1，3丁二稀的加成反应。 答案： C 16.（ 2019 四川） 25和 101kPa 时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃 烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气

16、体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为 A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75% 解析：4CnHm(4n+m)O 24nCO22mH2O V 4 4n+m 4n 4+m 32 72 所以 m 5，即氢原子的平均值是5，由于乙烷和丙烯均含有6 个氢原子， 所以利用十字交叉法可计算 出乙炔的体积分数：。 答案： B 17.(2019江苏高考17，15 分 ) 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。 （2） C分子中有2 个含氧官能团， 分别为和（填官能团名称） 。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种

17、同分异构体的结构简式：。 能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生 水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5 种不同化学环境的氢。 （4）若 C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3） ，E是一种酯。 E的结构简式为。 （5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成 路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 解析： 本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用 题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合 成的

18、综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计 与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 由 A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有 羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由 C和 E的分子式可知， E是由 A和 C反应生成的。 【备考提示 】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内 容，弄清被推断

19、物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除 干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向 思维，得出正确结论） 、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、 多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 答案：（1）A被空气中的O2氧化 （2）羟基醚键 18 （2019 浙江高考29，14 分）白黎芦醇（结构简式： OH OH OH ）属二苯乙烯类多酚化 合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： A C9H10O

20、4 浓硫酸 / CH3OH B C10H 12O4 CH3OH NaBH4 C C9H12O3 HBrD C9H11O2Br Li H 2O CHOCH3O E C17H20O4 F C17H18O3 浓硫酸 BBr 3 白黎 芦醇 已知： CH 3OH NaBH 4 Li H2O BBr 3 RCH 2Br RCHO RCH2CHR OH COOCH 3 OCH3 CH2OH OCH3 CH2OH OH 。 根据以上信息回答下列问题： （1）白黎芦醇的分子式是_。 （2）CD的反应类型是_；EF 的反应类型是 _。 （3）化合物A 不与 FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出

21、 CO2，推测其核磁共振谱（ 1H -NMR ）中显示有 _种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。 （4）写出 AB反应的化学方程式：_ 。 （5）写出结构简式：D_、E_。 （6）化合物CHO CH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： _ 。 能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 解析；先确定A 的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。 A： COOH CH3O CH3O ；B： COOCH3 CH3O CH3O ；C： CH2OH CH3O CH3O ； （应用信息） D： CH2Br CH3O CH3

22、O ；E： CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3（应用信息） F： OCH3 CH3O CH3O 。 （1）熟悉键线式。 （2）判断反应类型。 （3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR 的分析。 （4）酯化反应注意细节，如和 H2O 不能漏掉。 （5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。 （6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。 答案： （1）C14H12O3。 （2）取代反应；消去反应。 （3）4；1126。 （4） COOH CH3O CH3O 浓硫酸 +H2O CH3OH COOCH3 CH3O CH3O （5） CH2Br CH3O CH3O ； C

23、H2 CH3O CH3O CH OH OCH3。 （6） CH2OH CHO； OH CH2CHO；CH3O CH O 。 19.（ 2019 安徽高考26，17 分） 室安卡因（ G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成； （1） 已知 A是的单体，则 A中含有的官能团是（写名称）。 B的结构简式是。 （2）C的名称（系统命名）是，C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是 。 （3）X是 E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简 式有、。 （4）FG 的反应类型是。 （5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是。 a.能发生加成反应b.能使

24、酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐d属于氨基酸 解析： （1）因为 A 是高聚物的单体，所以A 的结构简式是CH2=CHCOOH ，因此官能团 是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸 CH3CH2COOH ； （2）由 C 的结构简式可知C的名称是2溴丙酸； C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C 与足量 NaOH 醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是 ； （3）因为 X 中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2 个取代基，则只能是对位的，这2 个取 代基分别是乙基和氨基或者是甲基和CH2NH2；若有 3 个取代基

25、， 则只能是2 个甲基和1 个氨基， 且是 1、 3、5 位的，因此分别为： ； （4）F G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应； （5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以 加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc 都正 确。由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d 不正确。 答案： （1）碳碳双键和羧基CH3CH2COOH （2）2溴丙酸 （3） （4）取代反应 （5）abc 20.（2019 北京高考28，17 分） 常用作风信子等香精的定香剂D 以及可用

26、作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB 的合成路线如下： 已知： （1） A的核磁共振氢谱有两种峰，A 的名称是 （2） A与合成 B 的化学方程式是 （3） C为反式结构，由B还原得到。 C的结构式是 （4） E能使 Br2的 CCl 4溶液褪色， N 由 A 经反应合成。 a. 的化学试剂和条件是。 b. 的反应类型是。 c. 的化学方程式是。 （5） PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是。 （6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。 解析： （1）A 的分子式是C2H4O，且 A 的核磁共振氢谱有两种峰，因此 A 只能是乙醛； （2）根据题中的信息可写出该反应的方程式

27、 （3）C为反式结构，说明C 中含有碳碳双键。又因为C由 B还原得到， B 中含有醛基，因此C中 含有羟基，故C的结构简式是； （4）根据PVB的结构简式并结合信息可推出N 的结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色，所以 E是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是 CH3CH=CHCHO ，然后 E通过氢气加成得到F，所以 F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到 N，方程式为； （5）由 C和 D 的结构简式可知M 是乙酸， 由 PVB和 N 的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯 醇，因此PVAC

28、的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH 2，所以碱性条件下， PVAc完全水解的化 学方程式是。 答案：（1）乙醛 （2） （3） （4）a 稀氢氧化钠加热 b 加成（还原）反应 c （5）CH3COOCH=CH2 21. (2019 福建高考31，13 分) 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种 物质： （甲）（乙）（丙）（丁） 填写下列空白： (1)甲中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与甲反应而褪色的是_（填标号） a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液c.酸性 KMnO4溶液 (2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不

29、含甲基的羧酸的结构简式：_ (3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中AD 均为有机物）: A的分子式是 _，试剂 X 可以是 _。 （4）已知： 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式 是。 （5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色， 且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为。 解析： （1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可以使溴的四氯 化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色； （2）由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是CH2CHCH2CH2C

30、OOH ； （3）由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消 去反应得到乙烯，乙烯加成得到1，2二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇。 （4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脱去氢，而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应，所 以有关的方程式是：CH2CH2+HCl CH3CH2Cl； ； 。 （5）丁与 FeCl 3溶液作用显现特征颜色， 说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94，110 9416，因此还含有一个氧原子，故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，所以只 能是对位的，结构简式是。 答案：（ 1）碳碳双键（或）； ac

31、 （2）CH2CHCH2CH2COOH （3）C6H12O6； Br2/CCl4（或其它合理答案） （4）+CH3CH2Cl HCl （5） 22. （2019 广东高考30，16 分）直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交 叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如： 化合物可由以下合成路线获得： （1）化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_（注明条件）。 （2）化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_（注明条件）。 （3）化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和NaHCO 3 溶液反 应放出 CO2，化合物的结构简式为_。 （

32、4）反应中1 个脱氢剂（结构简式如下）分子获得2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物分子， 该芳香族化合物分子的结构简式为_。 （5）1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物 分子的结构简式为_；1mol 该产物最多可与_molH2发生加成反应。 解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断 和书写。 （1）依据碳原子的四价理论和化合物的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2 个酯 基，可以发生水解反应，要想完全水解，只有在解析条件下才实现，所以其方程式为 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+

33、NaOOCCH2COONa。 （2）由化合物的合成路线可知，是丙二酸，结构简式是HOOCCH 2COOH ，因此是丙二醛，其 结构简式是HOCCH 2CHO，所以化合物的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。 （3） 能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根据的结构简式HOCCH2CHO 可知化合物的结构简式为CH2CHCOOH 。 （4）芳香族化合物必需含有苯环，由脱氢剂的结构简式可以写出该化合物的结构简式是 （5）反应的特点是2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C

34、C键，因此1 分子 与 1 分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是 。该化合物中含有2 个苯环、 1 个碳碳三键，所以1mol 该产物最多 可与 8molH2发生加成反应。 答案：（ 1）C5H8O4；H3COOCCH 2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。 （ 2）HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。 （ 3）HOCCH2CHO；CH2CHCOOH 。 （ 4）。 （ 5） ；8。 23.（2019 山东高考33，8 分） 美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2019 年诺贝尔化学奖。 （X 为卤原子

35、， R 为取代基） 经由 Heck 反应合成M（一种防晒剂）的路线如下： 回答下列问题： （1）M 可发生的反应类型是_。 a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应 （2）C 与浓 H2SO4共热生成F，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色， F 的结构简式是 _ 。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物G，G 的结构简式是_ 。 （3）在 A B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是_。 （4）E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的 氢，与 FeCl3溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_ 。 解析：（1）M

36、 中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成 反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化 反应。所以正确但选项是a 和 d。 （2） 依据题中所给信息和M 的结构特点可以推出D和 E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH 2CH2CH(CH3)2、 ；由合成路线可以得出B 和 C是通过酯化反应得到的，又因为C 与浓 H2SO 4共热生成 F， F 能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C 是醇、 B 是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、 CH2=CHCOOH 。C 通过消去得到F，所以 F 的

37、结构简式是(CH3)2CHCH=CH2； D 中含有碳碳双键可以发生 加聚反应生成高分子化合物G，G 的结构简式为； （3）AB属于丙烯醛（ CH2=CHCHO )的氧化反应，因为 A 中含有醛基，所以要检验A 是否反应完全 的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。 （4）因为 K与 FeCl3溶液作用显紫色，说明 K 中含有酚羟基，又因为K 中苯环上有两个取代基且苯 环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K 的结构简式为,， 所以 K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为： 。 答案： （1）a、d （2）(CH3)2CHCH=CH 2； （3）新制

38、的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 （4） 24.（ 2019 天津， 18 分）已知： I.冠心平 F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： （1）A 为一元羧酸，8.8g A 与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况） ，A 的分子式为 _ 。 （2）写出符合A 分子式的所有甲酸酯的结构简式： _ 。 （3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式： _ 。 （4）C+E F的反应类型为_。 （5）写出 A 和 F的结构简式： A_； F_。 （6）D 的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出 a、b 所代表的试剂： a _; b_。 .按

39、如下路线，由C可合成高聚物H： （7）C G 的反应类型为_. （8）写出 G H 的反应方程式：_。 解析： （1）由方程式RCOOH+NaHCO 3=RCOONa+H2O+CO2可知生成 2.24L CO2（标准状况） ，就要消耗 0.1mol 羧酸， 故 A 的摩尔质量是88g/mol ，因为羧基 COOH的摩尔质量是45g/mol ，所以其余烃基的摩尔 质量是 43g/mol ，因此烃基的化学式是C3H7，故 A 的分子式是C4H8O2； （2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相 应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH 2CH2C

40、H3和 HCOOCH(CH3)2； （3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上， 故 B 的结构简式是 (CH3)2CClCOOH ，因此 A 的结构简式是 (CH3)2CHCOOH ，所以 BC的反应方程式为: (CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O； （4）由信息可知C 和 E反应的方程式为： ， 因此该 反应属于取代反应； （5）分析间（ 3）和（ 4） ； （6） 有合成路线可知D 的结构简式是， 所以a、 b 所代表的试剂分别是氯气和NaOH 溶液； （7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC

41、 2H5，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应， 生成物 G 的结构简式是CH2=C(CH 3)COOC2H5，G 中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物 H， 方程式为； （8）见分析（ 7） 。 答案： （1）C4H8O2； （2）HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2； （3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O； （4）取代反应 浓硫酸 浓硫酸 （5）(CH3)2CHCOOH （6）Cl2NaOH 溶液 （7）消去反应 （8）。 25.（ 2019 重庆， 16 分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标

42、准（GB2760-2019）的规定使用。 作为食品添加剂中的防腐剂G 和 W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 （1）G 的制备 A 与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团， 他们互称为；常温下 A 在水中的溶 解度比苯酚的（填“大”或“小” ） 。 经反应AB 和 DE 保护的官能团是。 EG 的化学方程式为. （2）W 的制备 JL 为加成反应，J的结构简式为 _。 M Q的反应中， Q 分子中形成了新的_（填“ CC 键”或“ CH 键”） 。 用 Q 的同分异构体Z 制备，为避免ROH+HO R 催化剂 ROR+H2O 发生，则合理的制备途径为酯化、。 （填反应类型） 应用 M

43、 Q T 的原理，由T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步：；第 2 步：消去反应；第3 步：。 （第 1、3 步用化学方程式 表示） 解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。 （1）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看 出 A 是对甲基苯酚， 因此与苯酚互为同系物；由于 A 中含有甲基， 所以 A 在水中的溶解度比苯酚的要小。 A和 E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。 由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为 。 （2） J 与 2 分子 HCl 加

44、成生成CH3CHCl 2，因此 J 为乙炔，结构简式为 ； Q 是由 2 分子 CH3CHO 经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的 CO 键、 C H 键和 CC 键； 由高聚物的结构简式可知，Z 的结构简式为HOH2CCH=CHCH 2OH。因为在加热时羟基容易形成醚 键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是 酯化反应、加聚反应和水解反应； W 和 T 相比多了2 个碳原子，利用M Q的原理知可用乙醛和T 发生加成反应，方程式为 ； 然后经过消去反应形成碳碳双键， 最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为： 2CH3CH=

45、CHCH CHCHO+O2 催化剂 2CH3CH=CHCH CHCOOH+2H2O，也可以用新制的氢氧化铜氧 化醛基变羧基。 答案： （1）同系物小 OH （2） CC键 加聚水解 ； 2CH3CH=CHCH CHCHO+O2 催化剂 2CH3CH=CHCH CHCOOH+2H2O 或 CH3CH=CHCH CHCHO+2Cu(OH)2 催化剂 CH3CH=CHCH CHCOOH+Cu2O+2H2O 26.（2019 新课标全国， 15 分） 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下 加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部

46、分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息： A 中有五种不同化学环境的氢 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： （1）香豆素的分子式为_； （2）由甲苯生成A 的反应类型为 _；A 的化学名称为 _ （3）由 B 生成 C 的化学反应方程式为_； （4）B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种； （5）D 的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中： 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 _（写结构简式） 解析： （1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C9H6O2； （2）甲苯到 A，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据 香豆素的结构简