高中化学选修5知识点.pdf

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1、第 1 页 共 13 页 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团典型代表物的名称和结构简式 烷烃甲烷CH4 烯烃 双键 乙烯CH2= CH2 炔烃CC三键乙炔CHCH 芳香烃 苯 卤代烃X（X 表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br 醇OH 羟基乙醇CH3CH2OH 酚OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NC

2、H2COONa + H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2， 故 蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液 Ag(NH 3)2OH （多伦试剂）的配制： 向一定量2%的 AgNO 3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失。 第 2 页 共 13 页 （3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH 3)2 + + OH - + 3H + = Ag+ + 2NH 4 + + H

3、 2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨 甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4

4、)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O （6）定量关系：CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡 萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 N

5、aOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得到 蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无 变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解 变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H

6、2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定量关系：COOH? Cu(OH) 2? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH) 2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。 HX + NaOH = NaX + H2O 第 3 页 共 13 页 (H)RCOOH +

7、NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n 6) 代表物结构式 H C C H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120 分子形状正四

8、面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面(正六边形 ) 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代；裂化；不 使酸性 KMnO 4 溶液褪色 跟 X2、 H2、 HX 、 H2O、HCN 加 成，易被氧化； 可加聚 跟 X2、 H2、 HX 、 HCN 加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟 H2加成 ； FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃： RX 多 元 饱 和 卤 代 烃： CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109）

9、卤素原子直接与烃基 结合 -碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与 NaOH 水溶液 共 热 发 生 取 代 反 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共 热 发 生 消 去 反 应生成烯 第 4 页 共 13 页 醇 一元醇： ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （Mr ：32） C2H5OH （Mr ：46） 羟基直接与链烃基结 合， OH 及 CO 均有极性。 -碳上有氢原子才能 发生消去反应。 -碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤 酸 反 应 生 成

10、 卤 代烃 3.脱水反应 :乙醇 140 分 子 间 脱 水成醚 170 分 子 内 脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断 OH 键 与 羧 酸 及 无 机 含 氧酸反应生成酯 醚ROR 醚键 C2H5O C2H5 （Mr ：74） CO 键有极性 性质稳定， 一般不 与酸、碱、氧化剂 反应 酚 酚羟基 OH （Mr ：94） OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr ：30） （Mr ：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。 1.与

11、H2、HCN 等 加成为醇 2.被氧化剂 (O2、 多 伦 试 剂 、 斐 林 试 剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr ：58） 有极性、能加 成 与 H2、HCN 加成 为醇 不 能 被 氧 化 剂 氧 化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr ：60） 受 羰 基 影 响， OH 能电离出 H+， 受羟基影响不能被加 成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 断 羧 基 中 的 碳 氧 单键，不能被H2 加成 3.能与含 NH2物 质 缩 去 水 生 成 酰 胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr ：60） （Mr ：88） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生 成羧酸

12、和醇 2.也可发生醇解反 应 生 成 新 酯 和 新 醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 硝基 化合 RNO2硝基 NO2 一硝基化合物较稳定 一 般 不 易 被 氧 化 剂氧化， 但多硝基 化合物易爆炸 第 5 页 共 13 页 物 氨基 酸 RCH(NH2)COOH 氨基 NH2 羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr ：75） NH2能以配位键结 合 H +；COOH 能部 分电离出 H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基 NH2 羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物

13、催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通 式表示： Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH) 4CHO 淀粉 (C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖 ) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特 征反应，选用合适的试剂，一一鉴别

14、它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被 鉴 别 物 质 种 类 含 碳 碳 双 键、 三键的 物质、 烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂 变 色） 羧酸 现象 酸 性 高 锰 酸 钾 紫 红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现 白色 沉淀 出现

15、银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放 出 无 色 无 味 气体 2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加 入稀硝酸酸化 ，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含 第 6 页 共 13 页 有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反 应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双 键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水

16、，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加 热，观察现象，作出判断。 5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化， 再滴入几滴FeCl3溶液（或 过量饱和溴水 ） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说 明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe 3+进行离子反

17、应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰 水、 （检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认SO2已除尽）（检 验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2） 。 六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 除杂试

18、剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、 NaOH 溶液 （ 除 去 挥 发 出 的 Br2蒸气） 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH 2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气 H2S + CuSO4= CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中

19、的酒精蒸馏 从 95%的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 第 7 页 共 13 页 蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳 溶液 洗涤 萃取 分液 Br2 + 2I - = I2 + 2Br - 苯 （苯酚） NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH

20、 + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸 （乙醇） NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2 + NaH

21、SO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸H+ + OH - = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质 蒸馏水渗析 浓轻金属盐溶液盐析 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 食盐盐析 七、有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：

22、二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一 价 （一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同结构） 3三注意 （ 1）必为同一类物质； （ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （ 3）同系物间物性不同化性相似。 因此， 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外， 要熟悉习惯命 名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表） 4顺反异构 5对映异构（不作要求） 第 8 页 共 13 页 常见的类别异构

23、 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽

24、糖(C12H22O11) （三） 、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要 有序，可按下列顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三 个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 （四） 、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）

25、凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种； （3）戊烷、戊炔有3 种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种； （5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种； （6） C8H8O2的芳香酯有6 种； （7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种。 2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种 3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl） ；又如： CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原

26、子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 （五） 、不饱和度的计算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 第 9 页 共 13 页 2 卤代烃的不饱和度 3含 N 有机物的不饱和度 （ 1）若是氨基 NH2，则 （ 2）若是硝基 NO2，则 （ 3）若是铵离子NH4 +，则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个 卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。 当 n（C） n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯

27、、苯酚、乙二 醛、乙二酸。 当 n（C） n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。 当 n（ C） n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH 2或 NH4 +， 如甲胺 CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7% 之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质

28、量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减 小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6， 均为 92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是： 单烯烃、环烷烃、 饱和一元醛、 羧 酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质， x=0，1，2，）。 九、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOH C2H5OH+HCl 第 10 页 共 13 页 CH3COOC2H5+H2O 无机酸或碱 CH3COOH+C2

29、H5OH 2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 网 550 Ag 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 锰盐 7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 4还原反应 5消去反应 C2H5OH 浓 170 42SOH CH2 CH2 +H2O CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇 CH3 CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8热裂化反应（很复杂 ） C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 第 11 页 共 13 页 9显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色 10聚合反应 11中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成， 所以 不发生失氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。