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1、,考点一 有机物的结构与性质 突破有机选择题,专题十 常见有机物及其应用,考纲要求,1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。 3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。 5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。,6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性
2、质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 7.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。 8.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。 9.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。,1.有机物分子结构中共线、共面原子数目的判断 识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板,1,(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线
3、的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 (3)“还原”氢原子，根据规律直接判断 如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断： 结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面； 结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面； 结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；,结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。 如：某有机物结构为 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构 可以得出结
4、论： .最多有4个碳原子在同一条直线上； .最多有13个碳原子在同一平面上； .最多有21个原子在同一平面上。,2.常见官能团与性质,1.(2019江苏，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。,2,1,2,3,4,下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等,1,2,3,4,解析 A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH，错误； B项，Y中的羧基与乙醇发
5、生酯化反应，产物不是X，错误； C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确； D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。,2.(2018江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：,1,2,3,4,下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反应为取代反应,解析 B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲
6、基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子； D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2=C(CH3)CO取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果； A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和OH中的O原子在苯环所在平面内，COH键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内；,1,2,3,4,C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化， 被还原为Mn2而褪色。,3.(2017江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是,1,2,3,4,A.a和b都属于芳香族化合物
7、 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,1,2,3,4,解析 A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误； B项，c中有碳原子形成4个CC键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误； C项，a中的C=C、b中苯环上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确； D项，b中无CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。,4.(2016江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 A.分子中两个苯环一定处于同一平
8、面 B.不能与饱和Na2CO3 溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,1,2,3,4,化合物X,解析 由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误； X结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误； X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确； X结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。,题组一 选主体、细审题、突破有机物共线共面问题,3,1,2,3,4,5,1.结构简式为 的有机物分子中，处于同
9、一平面的碳原子最多有 A.10个 B.9个 C.8个 D.6个,6,7,解析 解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动CC键，则易判断错误。该有 机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即 ，转动 处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。,1,2,3,4,5,6,7,题组二 “手性”碳原子的判断 2.下列有机化合物分子中含有手性碳原子，且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是 A. B.CH3CH2CHO C. D.,1,2,3,4,5,6,7,3.下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生
10、下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是 A.与乙酸发生酯化反应 B.与NaOH水溶液反应 C.与银氨溶液作用发生银镜反应 D.催化剂作用下与H2反应,1,2,3,4,5,6,7,解析 A选项所生成的物质连有两个CH3COOCH2基团，不具有手性； 该物质水解或与氢气加成后，手性碳上有两个CH2OH，故产物无手性碳原子，B、D项不符合； C选项通过氧化反应，醛基变成羧基，手性碳原子上的4个基团仍不相同，故产物仍有手性碳原子。,题组三 官能团性质的定性、定量判断 4.按要求回答下列问题： (1)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：,1,2,3,4,5,6,7,香草醛 青蒿酸,判断下
11、列说法是否正确，正确的打“”， 错误的打“” 用FeCl3溶液可以检验出香草醛( ) 香草醛可与浓溴水发生反应( ) 香草醛中含有4种官能团( ) 1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应( ) 可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸( ),(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。,1,2,3,4,5,6,7,甲 乙,丙,A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应 B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物 C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应 D.乙、丙都能发生银镜反应,BC,5.按要求回答下列问题：,1,2
12、,3,4,5,6,7,(1) 1 mol该物质消耗_mol NaOH。,6,(2) 1 mol该物质消耗_ mol H2。,8,反思归纳,记准几个定量关系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。 (3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol COOH生成1 mol CO2气体。 (4)和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol H2；1 mol
13、 OH生成0.5 mol H2。,(5)和NaOH反应 1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；,1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；,1 mol 消耗2 mol NaOH。,特别提醒 (1)醇羟基不和NaOH反应； (2)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应； (3)1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； (4)1 mol碳碳三键消耗2 mol H2； (5)1 mol苯环消耗3 mol H2； (6)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。,题组四 官能团性质的综合应用 6.(2019南京市、盐城市调研)化合物甲、乙、丙是合成消炎药洛索
14、洛芬的中间体。,1,2,3,4,5,6,7,下列说法正确的是 A.甲分子中所有碳原子一定处于同一平面 B.丙分子中含有2个手性碳原子 C.一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应 D.1 mol乙与足量NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为3 mol,解析 甲分子中存在乙基和五元环，分子中有多个饱和的碳原子，根据甲烷的正四面体结构可知，所有碳原子不可能处于同一平面，A项错误；,1,2,3,4,5,6,7,一个碳原子连有四个不同的原子或基团，叫手性碳原子，用*表示出手性碳原子如图： ，可以看出，丙分子中含有2个手性碳原子，B项正确；,苯环在一定条件下可以与氢气发生加成反应，羰基(
15、酮基)也能与氢气发生加成反应生成醇，根据结构简式可以看出，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应，C项正确； 1 mol 乙分子中含1 mol酯基和1 mol溴原子，则与氢氧化钠反应时最多消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol，D项错误。,7.(2019盐城市模拟)化合物X(5-没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,A.分子式为C14H15O10 B.分子中有四个手性碳原子 C.1 mol X最多可与4 mol NaOH反应 D.1 mol X最多可与4 mol NaHCO3反应,解析 由结构简式可知分子式为C14H16O10，A错误； 在左侧六元环中，连接OH、醚键的原子连接4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，共4个，B正确； 能与氢氧化钠反应的为3个酚羟基、酯基和羧基，1 mol X最多可与5 mol NaOH反应，C错误； 只有羧基与碳酸氢钠反应，则1 mol X最多可与1 mol NaHCO3反应，D错误。,1,2,3,4,5,6,7,