2019-2020同步苏教化学选修五新突破讲义:专题4 专题复习课 Word版含答案.doc

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1、答案CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2OC2H5OHCH2=CH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCu2OCH3COONa3H2OCH3COOHC2H5OHCH3COOCH2CH3H2O羧酸醇羧酸盐醇卤代烃在有机合成中的作用卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。1引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有

2、机合成题中常利用先生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1丙醇1,2丙二醇,思路是1丙醇丙烯1,2二卤代丙烷1,2丙二醇。又如乙烯乙二醇,丙烯1,2丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。2在分子指定位置引入官能团在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中R代表烃基,副产物均已略去。条件不同,H和Br所主要加成的位置不同。如1有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:(X为卤素原子);.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,则苯环侧链上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,则苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息,按下列

3、路线合成一种香料:已知A的核磁共振氢谱上有5组峰,且峰面积之比为61221。请回答下列问题。(1)A的结构简式为_,E的结构简式为_。(2)反应的反应类型为_,物质C中的官能团名称是_。(3)反应的反应条件是_。(4)反应的化学方程式为_(注明反应条件)。(5)这种香料具有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体可能的结构简式:_。含有酚羟基分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种在一定条件下,自身能形成高聚物解析由于A的核磁共振氢谱上有5组峰,峰面积之比为61221,所以A分子中必有2个等同的甲基,结合题中信息可得A的结构简式为,光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子取代生成B,即B为或,然

4、后B发生消去反应生成C,即C为,在H2O2作用下C与氯化氢加成生成D,即D为,D水解生成E,即E为,最后E被氧化为的同分异构体中含有酚羟基,即羟基与苯环直接相连;苯环上的一溴代物有两种,即苯环上有2个侧链,羟基与另一侧链处于对位;在一定条件下,自身能形成高聚物,说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件的同分异构体。有机反应的规律掌握有机反应的规律,其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理,明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。1醇分子内脱水,即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻碳上的氢,即消去小分子H2O而生成不饱和烃:卤代烃的消去反应也有类似的情况,即消去

5、卤化氢小分子。如2加成反应一般发生在碳碳双键、碳碳叁键、苯环或碳氧双键()等不饱和键上,而取代反应则一般发生在碳氢键或碳卤键、碳氧单键、氧氢键、氮氢键上,如(加成反应)。3醛的还原反应是在醛基的碳氧键上进行,即醛基被还原成羟基;而醛的氧化反应是在醛基的碳氢键上进行,即醛基被氧化成羧基。如4酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢,即羧酸分子中的羧羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水,其余部分互相结合成酯。如5酯的水解反应是酯分子中来自酸的部分()与水中的OH结合成羧酸,来自醇的部分与水中的H结合成醇。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质,其结构如下图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代

6、反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应C该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。3乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:下列说法错误的是()A反

7、应的反应类型分别为氧化反应、取代反应B甲苯的一氯代物有4种C有机物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应D加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率C有机物C为苯甲醇,能发生氧化反应、取代反应,但不能发生消去反应。4(2019全国卷,节选)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是_。(2)写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构,只需写出3个)(3)反应所需的试剂和条件是_。(4)的反应类型是_。(5)写出F到G的反应方程式_。(6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。答案(1)羟基

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