通用版2020高考化学二轮复习专题十一有机化学基次件.pptx

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1、专题十一 有机化学基础 突破有机大题 考纲要求 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定 有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官 能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方 法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体( 不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团 之间的相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它

2、们之间的相互转化；(3)了解 烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法；(4)根据信息能设计有机化合 物的合成路线。 3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要 化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结 构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高 新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 考点二 有机合成与推断 内容索引 NEIRONGSUOYIN 考点一 有机物的结构与性质 有机物的结构与性

3、质 YOU JI WU DE JIE GOU YU XING ZHI01 常见有机物及官能团的主要性质 核心回扣 1 有机物通式官能团主要化学性质 烷烃CnH2n2无在光照时与气态卤素单质发生取代反应 烯烃CnH2n (1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成 反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃CnH2n2CC 卤代烃 一卤代烃： RX X(X表示卤素 原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生 成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 一元醇： ROH 醇羟基OH (1)与活泼金属反应产生H2 (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 (4)

4、催化氧化为醛或酮 (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 醚ROR 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 OH (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱 (2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀 2,4,6-三溴苯酚 (3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) (4)易被氧化 醛 醛基(1)与H2发生加成反应生成醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸 性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧 酸 羧基 (1)具有酸的通性 (2)与醇发生酯化反应 (3)不能与H2发生加成反应 (4)能与含NH2的物质生成含肽键的酰胺 酯 酯基 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 氨

5、基酸RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH 两性化合物，能形成肽键 蛋白质结构复杂无通式 肽键 氨基NH2 羧基COOH (1)具有两性 (2)能发生水解反应 (3)在一定条件下变性 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生 颜色反应 (5)灼烧有特殊气味 糖Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜 反应(或与新制氢氧化铜反应) (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为 皂化反应) (2)硬化反应 角度一 官能团的识别 1.按要求回答问题： (1)2016全国

6、卷，38(3)改编 中官能团的名称为_。 (2)2016全国卷，38(5)改编 中官能团的名称为_ _。 真题研究 2 1234 酯基、碳碳双键 碳碳双键、 酯基、氰基 角度二 有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写 2.(2015全国卷，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下： 已知： 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 R1CHOR2CH2CHO 1234 根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。 取代反应 卤代

7、反应 消去反应 氧化反应 酯化反应 水解反应 加成反应 还原反应 (1)AB_； (2)BC_； (3)CD_； (4)GH_。 1234 3.(2016全国卷，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反 应。 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反 应制备化合物E的一种合成路线： 1234 根据上述转化关系，回答反应类型。 _；_；_。 取代反应取代反应消去反应 4.(2016全国卷，38改编)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是 以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 1234 按要求书写下列方程式： (1

8、)AF_。 1234 (2)FG_。 1234 (3)DE_。 1234 2H2 题组集训 3 题组一 合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断 1.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： 1234567 香豆素-3-羧酸 AB E 89 (1)反应的反应类型是_，A的官能团名称是_，B的名称是 _。 (2)1 mol E和NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为_。 香豆素-3-羧酸 AB E 取代反应羧基、氯原子 丙二酸 3 mol 123456789 解析 CH3COOH发生取代反应产生A是一氯乙酸,结构简式是ClCH2COOH,ClCH2CO

9、OH在 Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应,Cl原子被CN取代,产生NC CH2COOH,NCCH2COOH发生水解反应产生B是丙二酸(HOOCCH2COOH),B含有2 个羧基,与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应,产生C是CH3CH2OOCCH2 COOCH2CH3，C与邻羟基苯甲醛( )发生反应产生D (COOCH2CH3)2； D在催化剂存在加热时发生反应产生E ，同时脱去1分子的乙醇 (CH3CH2OH)，E与足量的NaOH溶液加热发生反应后酸化得到F是 ， 然后在浓硫酸作用下发生酯化反应得到香豆素-3-羧酸( )，据此分析解 答。 123456789 2.

10、化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路 线如下： 1234567 。 89 回答下列问题： (1)C的结构简式为_。 123456789 解析 根据上述分析可知A为 ；B为 ， C为 ，D为 ， E为 ，F为 ，G为 。 C的结构简式为 。 123456789 (2)F中官能团的名称为_。 碳碳三键、酯基 解析 F的结构简式为 ，根据结构简式可知F中官能团为碳碳 三键、酯基。 123456789 (3)1 mol H与H2完全加成，所需H2的物质的量为_。 5 mol 解析 双键、苯环均与H2发生加成反应。 123456789 3.奈必洛尔是一种用于血 管扩张

11、的降血压药物，一 种合成奈必洛尔中间体G 的部分流程如右： 已知：乙酸酐的结构简式 为 。 请回答下列问题： (1)A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。 对氟苯酚(4-氟苯酚)氟原子、酯基 解析 氟原子与羟基在苯环的对位上，名称为：对氟苯酚(4-氟苯酚)；B中含有的官 能团为酯基、氟原子。 123456789 (2)G的分子式为_。 C10H9O3F 解析 分子G中含有苯基、羧基，支链还有3个碳原子，其分子式为：C10H9O3F。 123456789 4.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和 的合 成路线(部分反应条件略去)如图所示： 回答下列问题： (1)D的名称是_，B

12、含有的含氧官能团的名称是_。 1234567 3-氯丙烯酯基 89 1234567 解析 D是A(C3H6)与Cl2的反应产物,D又能与NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH ，该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，用系 统 命名法给该有机物命名为：3-氯丙烯。由高聚物 结构特点可推知B 的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B含有的含氧官能团的名称是酯基。 89 (2)C的结构简式为_，DE的反应类型为_。 1234567 取代反应(或水解反应) 89 1234567 解析 由于高聚物 在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化 生成羧基，

13、则C的结构简式为 。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，D分 子中含有氯原子，在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2=CHCH2OH)，所以 DE的反应类型为水解反应或取代反应。 89 特别提醒 (1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； (2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； (3)醇羟基不和NaOH反应； (4)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应； (5)1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； (6)1 mol碳碳三键消耗2 mol H2； (7)1 mol苯环消耗3 mol H2； (8)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。 如： 1 mol

14、 消耗6 mol NaOH； 1 mol 消耗8 mol H2。 题组二 合成路线中有机方程式的书写 5.工业上用苯甲醛( )和丙酮( )合成重要的有机合成中间体 1-苯丁二烯( )的途径如下： 1234567 1-苯丁二烯 89 完成下列填空： (1)反应的化学方程式：_ 。 写出1-苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式_ _。 1234567 H2O (或 或 ) 89 12345 解析 反应脱HCl，则X为 。反应为X的消去反应， 化学方程式为 H2O。 1-苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成 或 ， 也可类似1,3-丁二烯发生加聚反应生成 。 6789 (2)流程中设计反应和的目的是_。

15、1234567 防止碳碳双键在反应中与H2发生加成 1-苯丁二烯 解析 反应碳碳双键与HCl发生加成反应，反应消去HCl生成碳碳双键，故反应 和可保护碳碳双键，防止其在反应中与H2发生加成。 89 6.芳香化合物A是一种基本化工原 料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要的有机化工中间体，A 、B、C、D、E、F和OPA的转化关 系如右所示： 回答下列问题： (1)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，反应的方程式 为_。 1234567 2H2O 89 1234567 解析 D为邻苯二甲酸二乙酯，AD经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧 化为邻苯二甲酸，然后

16、再与乙醇发生酯化反应制得。反应的方程式是 2H2O。 89 (2)OPA经中间体E可合成一种聚酯类 高分子化合物F，由E合成F反应的化 学方程式为_ _。 一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件 下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为_。 123456789 1234567 解析 OPAE(C8H8O3)，结合题给信息 ，可知在此条件下CHO即可被氧化为COOH又能被还原为 CH2OH，所以中间体E的结构简式为： ，该有机物因有COOH和 OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子化合物F，其反应为 。 OPA的还原产物为 ，其与碳酸二甲酯( )

17、在一定条 件下，通过缩聚反应制得聚酯 。 89 7.有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高 分子材料PA及PC。 1234567 试回答下列问题： (1)EF的反应类型为_，高分子材料PA的结构简式为 _。 氧化反应 89 1234567 解析 C6H8O3是 的分子中去掉2个H原子，反应类型为氧化反应， 与己二胺发生缩聚反应生成高分子材料PA，PA的结构简式为 。 89 1234567 (2)由A生成H的化学方程式为 _。 H2O 89 1234567 解析 与丙酮反应生成 和水，化学方程式为 H2O。 89 题组三 重要有机脱水反应方程式的书写 8.按要求

18、书写方程式。 (1) 浓硫酸加热生成烯烃_； 浓硫酸加热生成醚_。 123456 CH2=CHCH3H2O H2O 789 (2)乙二酸与乙二醇酯化脱水 生成链状酯_ ； 生成环状酯_； 生成聚酯_。 123456 H2O (2n1)H2O 789 (3) 分子间脱水 生成环状酯_； 生成聚酯_。 123456 2H2O (n1)H2O 789 题组四 常考易错有机方程式的书写 9.按要求书写下列反应的化学方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖_。 (2)CH3CH2CH2Br 强碱的水溶液，加热 _； 强碱的醇溶液，加热 _。 123456789 (3)向 溶液中通入CO2气体 _。 (4) 与

19、足量NaOH溶液反应 _。 123456 CO2H2O NaHCO3 2NaOH CH3OHH2O 789 (5) 与足量H2反应 _。 123456789 题后反思 有机反应方程式的书写要求 (1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用 “ ”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。 (2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。 (3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。 返回 02 有机合成与推断 YOU JI HE CHENG YU TUI DUAN 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“

20、NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯( )的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。 (4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。 核心回扣 1 2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的 同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白

21、色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热 有银镜出现)，表示该物质中含有CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。 3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环 境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或 氢原

22、子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸； 根据酯的结构，可确定 OH与COOH的相对位置。 4.根据关键数据推断官能团的数目 (4) CC ； (Mr) (Mr42) 5.根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结如下 (1)丙烯-H被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2CH=CH2HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应： CH2=CHCH=CH2Br2 ； 。 (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4

23、溶液氧化： 。 (5)苯环上的硝基被还原： 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)： CH3CHOHCN ； HCN ； CH3CHONH3 (作用：制备胺)； CH3CHOCH3OH (作用：制半缩醛)。 (7)羟醛缩合： 。 (8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： RMgX 。 (9)羧酸分子中的-H被取代的反应： RCH2COOHCl2 HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇： (11)酯交换反应(酯的醇解)： R1COOR2R3OH R1COOR3R2OH。 1.(2019全国卷，36)化合物G是一种药物合成中间体

24、，其合成路线如下： 真题研究 2 123 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是_。 123 羟基 解析 A中的官能团为羟基。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手 性碳_。 123 解析 根据手性碳原子的定义，B中CH2上没有手性碳原子， 上没有手性碳原 子，故B分子中只有2个手性碳原子。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式： _。(不考虑立 体异构，只需写出3个) 123 解析 B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子 中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH2CHO取代

25、。 (任意写出其中3个即可) (4)反应所需的试剂和条件是_。 123 解析 反应所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 C2H5OH/浓H2SO4、加热 解析 反应中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。 (5)的反应类型是_。 取代反应 (6)写出F到G的反应方程式： _ 。 123 解析 F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。 C2H5OH， (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 _ _ (无机试剂任选)。 123 C6H5CH3 C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5 2.(2019全国卷，36)环氧树脂因其具有良好的机械

26、性能、绝缘性能以及与各种材 料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G的合成路线： 123 123 已知以下信息： NaOH NaClH2O 回答下列问题： (1)A是一种烯烃，化学名称为_ ，C中官能团的名称为_、 _。 丙烯 氯原子羟基 解析 因A的分子式是C3H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CH=CH2，名称是丙 烯。结合B、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2=CHCH2Cl，C为 或 ，故C中所含官能团为氯原子和羟基。 123 (2)由B生成C的反应类型为_ 。 加成反应 解析 由B生成C的反应是CH2=CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。

27、 123 (3)由C生成D的反应方程式为 _ _ _。 (4)E的结构简式为_。 解析 由已知信息可知E为 。 123 NaOH NaClH2O(或 NaOH NaClH2O) (5)E的二氯代物有多种同分异构体， 请写出其中能同时满足以下条件的芳 香化合物的结构简式 _、_。 能发生银镜反应：核磁共振氢谱 有三组峰，且峰面积比为321。 解析 能发生银镜反应，说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为 321，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为 、 。 123 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，

28、则G的n值理论上应等于_。 123 8 123 解析 D与F生成G的化学方程式为： (2n) (1n) (2n)NaOH (2n)NaCl(2n)H2O， 3.(2019全国卷，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合 成W的一种方法： 123 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 123 间苯二酚(或1,3-苯二酚) 解析 A的结构简式为 ，其名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。 (2) 中的官能团名称是_。 123 羧基、碳碳双键 解析 中的官能团是碳碳双键和羧基。 (3)反应的类型为_，W的分子式为_。 取代反应 解析 由合成路线可知，反应为取代反应。W中含两个苯环

29、，1个碳碳双键，故C 原子数为26214，含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知W分子 的不饱和度为4219，故W分子中H原子数为21422912，W的分子式 为C14H12O4。 C14H12O4 123 (4)不同条件对反应产率的影响如表： 123 实验碱溶剂催化剂产率/% 1KOHDMFPd(OAc)222.3 2K2CO3DMFPd(OAc)210.5 3Et3NDMFPd(OAc)212.4 4六氢吡啶DMFPd(OAc)231.2 5六氢吡啶DMAPd(OAc)238.6 6六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探

30、究 _等对反应产率的影响。 不同碱不同溶剂 不同催化剂(或温度等) 解析 由表格中的信息可知，实验1、2、3、4中的溶剂和催化剂相同，碱不同，产 率不同；实验4、5、6中碱和催化剂相同，溶剂不同，产率不同，故该实验探究了不 同碱和不同溶剂对反应产率的影响；因6个实验的催化剂相同，故还可以设计实验探 究不同的催化剂对反应产率的影响。 123 (5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：_ 。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金 属Na反应可生成2 g H2。 123 解析 D为 ，其同分异构体X为1 mol时，与足量Na反应生成2 g H2，则

31、X 中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知2个羟基在苯环上处于对称 位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X的结构简式为 、 。 123 (6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线： _。(无机试剂任选 ) 123 1.下图为有机物之间的转化关系。 题组集训 3 已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为16。请分 别写出下列物质的结构简式： A：_；B：_；C：_；D：_； 1234 E：_；F：_；G：_； H：_；I：_；J：_。 1234 CH2=CHCH3 2.已知 HCN ，CO和H2按 物质的量之比12可以制得G，有机玻璃可

32、按下列路线合成： 1234 请分别写出下列物质的结构简式： A：_；B：_；C：_； 1234 CH2=CHCH3 D：_；E：_；F：_；G：_； H：_。 CH3OH 1234 3.(2018全国卷，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 1234 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 氯乙酸 解析 物质A可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物， 其化学名称为氯乙酸。 1234 (2)的反应类型是_。 取代反应 解析 反应为CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。 1234 (3)反应所需试剂、条件分别为_。 乙醇/浓硫酸、加热 解析 反应为羧基与羟基

33、生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为 加热。 1234 (4)G的分子式为_。 C12H18O3 1234 (5)W中含氧官能团的名称是_。 羟基、醚键 解析 根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。 1234 (6)写出与E互为同分异构体的 酯类化合物的结构简式(核磁 共振氢谱为两组峰，峰面积 比为11)： _ 。 解析 该酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为11，说明该物质的分子是 一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为 、 。 1234 、 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始 原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)

34、。 答案 解析 采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要 ；要生成 ,根据题给反应可知，需要 ；要生成 ， 需要 ；苯甲醇和HCl反应即可生成 。由此可写出该合成 路线。 1234 4.(2018全国卷，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生 物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下 ： 1234 回答下列问题： (1)葡萄糖的分子式为_。 (2)A中含有的官能团的名称为_。 C6H12O6 羟基 解析 葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的 官能团只有羟基。 (3)由B到C的反应类型为_。 1234 取代反

35、应(或酯化反应) 解析 B分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此B到C的反应类型为取代反 应(或酯化反应)。 (4)C的结构简式为_。 解析 由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生了取代反应，因此C的结构简式为 。 1234 (5)由D到E的反应方程式为_。 1234 解析 D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为 。 1234 (6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳( 标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组 峰，峰面积比为311的结构简式为_。 1234 9 解析 B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有 两个羧基，剩余基团为C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可 能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为 。 1234返回