《2020高考化学二轮对对练：题型十二有机化学基础综合题 Word版含解析.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020高考化学二轮对对练：题型十二有机化学基础综合题 Word版含解析.docx（63页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、题型十二有机化学基础综合题高考命题规律2020年高考必备2015年2016年2017年2018年2019年卷卷卷卷卷卷卷卷卷卷卷卷卷卷命题角度1有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写383836363636命题角度2有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写、有机物合成路线设计3838383636363636命题角度1有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写高考真题体验对方向1.(2019全国,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:+NaOH+NaCl
2、+H2O+回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8解析A为CH2CHC
3、H3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CHCH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。(3)由C生成D可以认为是去掉了1个Cl原子和OH上的一个H原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。(4)根据所给信息和F的结构简式可知E为。(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为321,可以判断分子中一定有一个CH3,且该物质结构一定
4、高度对称,可以判断CH3与CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机物的结构简式:、(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl与H2O的总质量为765 g,即NaCl和H2O物质的量均为10 mol,因此n+2=10,所以n=8。2.(2018全国,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为
5、。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为311的结构简式为。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)+NaOH+CH3COONa(6)9解析葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个OH与CH3COOH发生酯化反应
6、,故C的结构简式为。CD是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为。根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。F是B的同分异构体,故F的相对分子质量为146,7.30 g F的物质的量为0.05 mol,与足量饱和NaHCO3反应释放出2.24 L CO2(标准状况),则一个F分子中含有2个COOH,结合F的分子式,其结构有、共9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为(或写成)。3.(2018全国,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH
7、3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。答案(1)丙炔(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)(7)(任选3种皆可)解析(1)A含有碳
8、碳三键,为丙炔。(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知CN取代了B中的Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。(3)由信息可知FG反应为+CH3CHO+H2O,GH反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。(4)由E的结构及DE的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为。(7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构
9、中应有两个CH3和一个CH2。4.(2017全国,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积
10、比为3221的结构简式为、。答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6解析A的分子式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的分子式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611,属于饱和一元醇,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的分子式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则苯环上有酚羟基和CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。(1)A的结构简式为;(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称
11、为2-丙醇(或异丙醇);(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生脱水反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2+H2O;(4)和发生取代反应生成F;(5)由有机物G的结构可知分子式为C18H31NO4;(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子中含有2个酚羟基和1个甲基。当两个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,故满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为或。5.(20
12、16全国,38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A 的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)答案(1)丙酮(2)261(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析根据可推知氰基丙烯酸酯的结构
13、简式为。根据FG可知,G为,F为。然后采用逆推法并结合已知条件可知,A为,B为,C为,D为,E为。(1)为丙酮。(2)B为,分子内只有两种不同化学环境的氢(即CH3、OH的氢),两种氢原子个数比为61。(3)在光照条件下与Cl2发生取代反应生成。(4)由D生成E的化学方程式为+NaOH+NaCl。(5)中含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基。(6)符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构,书写时可先写出对应的甲酸烯丙酯的结构简式,有3种:、,然后将CN作为取代基,分析上述三种结构的一取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种,则满足条件的G的同分异构体共8
14、种。6.(2015全国,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.7
15、6d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案(1)(2)+NaOH+NaCl+H2O(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(4)+(2n-1)H2Ob(5)5c解析(1)因烃A中只含碳、氢两种元素,由7014=5,得烃A的分子式为C5H10,因核磁共振氢谱中只有一种化学环境的氢,
16、则A的结构简式为。(2)根据Cl2/光照,可知B为,BC为氯代烃的消去反应。+NaOH+NaCl+H2O(3)F是福尔马林的溶质,F为HCHO。E、F为相对分子质量相差14的同系物,E为CH3CHO。由已知知,E和F反应的方程式为CH3CHO+HCHO。该反应为加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)。(4)根据框图,被氧化为戊二酸,HOCH2CH2CHO加氢得到丙二醇,二者反应为nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。因PPG链节的平均相对分子质量为172,所以10 00017258,选b。(5)由条件知结构中应含有COOH和HCOOR结
17、构,剩余3个碳,可看成判断丙烷的二元取代物。其同分异构体共有以下5种结构:、。核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为611,说明分子中有两个相同的甲基,结构为。质谱仪是按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器,分子的质量相同,但碎片质量不完全相同;红外光谱仪是测定结构的,不相同;元素分析仪是测定元素种类的,一定相同;核磁共振仪是测定氢原子种类的,不一定相同。故选c。典题演练提能刷高分1.(2019北京海淀二模)吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物,合成路线如下图所示:已知.RCl+NaCNRCN+NaCl.+RNHR+NaOH+NaCl+H2O(1)A属于芳香烃,其
18、名称是。(2)的反应类型是。(3)B的一种同分异构体,含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰,其结构简式为。(4)反应中1 mol C理论上需要消耗 mol H2生成D。(5)反应的化学方程式是。(6)F中含氧官能团是和。(7)试剂a的结构简式是。(8)GH分为三步反应:GIJH。J中含有3个六元环,写出I、J的结构简式、。答案(1)甲苯(2)取代反应(3)(4)2(5)+NaOH+NaCl+H2O(6)羟基(或OH)(7)(8)解析B为,A和Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应生成B,则A为;B发生已知反应生成的C为,C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为,D和发生已知反应生成的E为;E在
19、一定条件下和反应生成F,F和试剂a在NaOH存在的条件下发生取代反应生成G,对比G和F的结构可知试剂a为。(1)根据以上分析,A为,其名称是甲苯。(2)B发生已知的反应生成的C为,氯原子被CN取代,反应类型是取代反应。(3)B为,其同分异构体含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰,说明甲基和氯原子在苯环上处于对位,其结构简式为。(4)C和H2在催化剂加热条件下加氢还原生成的D为,反应中CN转化为CH2NH2,所以1 mol C理论上需要消耗2 mol H2生成D。(5)D和发生已知反应,生成E,E为,化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。(6)由F的分子结构可知,含氧官能团是和羟基(或OH)。(
20、7)F和试剂a在存在NaOH的条件下发生取代反应生成G,对比G和F的结构可知试剂a为。(8)G为,G和Cu/O2在加热条件下发生催化氧化反应生成I,I为;I发生醛基上的加成反应生成J,J为;J成环脱水生成H,H为。2.(2019广东东莞二模)由有机物A和F合成I、J及高聚物H的流程如下:已知:R1CH2CHO+R2CHO+H2CCH2有机物B的分子式为C4H6Br2,其核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为12。请回答下列问题(1)有机物F的名称是,反应利用试剂a的哪种性质?(填“氧化性”或“还原性”)。(2)高聚物H的结构简式为,已知J中含有一个六元环,则J的结构简式为。(3)DE的化学方程式
21、为,反应类型为。(4)1 mol的E生成I最多可以消耗 mol H2,B和C的相对分子质量的差值为。(5)C的同分异构体中满足下列条件的有种。可以发生银镜反应可以与金属钠反应产生氢气答案(1)1,4-二甲苯或对二甲苯氧化性(2)(3)+2HCHO加成反应(4)3126(5)5解析有机物B的分子式为C4H6Br2,其核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为12,故分子高度对称,A与溴发生1,4-加成生成B,B为1,4-二溴-2-丁烯BrCH2CHCHCH2Br;BrCH2CHCHCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成的C为HOCH2CHCHCH2OH,HOCH2CHCHCH2OH在铜的催化下
22、发生氧化反应生成的D为OHCCHCHCHO,OHCCHCHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生类似已知的反应,生成的E为,与A(1,3-丁二烯)发生类似已知的加成反应生成的J为,与G(对苯二甲酸)发生缩聚反应生成的H为。(1)有机物F为,名称是1,4-二甲苯或对二甲苯;反应是对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,利用的是试剂a的氧化性。(2)高聚物H的结构简式为;已知J中含有一个六元环,则J的结构简式为。(3)DE是OHCCHCHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生反应生成,反应的化学方程式为+2HCHO,反应类型为加成反应。(4)中含有一个碳碳双键和两个醛基,故1 mol的E生成
23、I最多可以消耗3 mol H2;B(BrCH2CHCHCH2Br)和C(HOCH2CHCHCH2OH)相对分子质量的差值为802-172=126。(5)C为HOCH2CHCHCH2OH,其同分异构体可以发生银镜反应说明分子中含有醛基,则分子中不含有碳碳双键;可以与金属钠反应产生氢气,说明分子中含有羟基。符合条件的有CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、OHCCH2CH(OH)CH3、HOCH2CH(CH3)CHO、HOCH2CH2CH2CHO,共5种同分异构体。3.(2019陕西宝鸡模拟检测二)我国科学家在合成、生产生物医用材料新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展,
24、该增塑剂可由有机物D和L制备,其结构简式如下:(DEHCH)(1)有机物D的一种合成路线如下:C2H4AC2H2CH3CHOB(C4H6O)D(C4H10O)已知:RCHO+RCH2CHO+H2O(R、R表示烃基或氢)由C2H4生成A的化学方程式是。试剂a是。写出B中所含官能团的名称。有机物D的结构简式是。(2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下:已知:DM的化学方程式是。有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是。以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应,写出有关化合物的结构简式:中间产物的结构简式是,反应a的反应类型是。答案(1)CH2CH2+
25、Br2CH2BrCH2BrNaOH/CH3CH2OH碳碳双键、醛基CH3CH2CH2CH2OH(2)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O酯化反应解析乙烯与溴水发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,该物质在NaOH乙醇溶液中发生消去反应产生乙炔,乙炔与水加成生成乙醛,乙醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CHCHCHO,该物质与氢气发生完全加成变为丁醇,丁醇催化氧化变为丁醛,丁醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO与氢气加成生成Y(CH3CH2CH2CH2CH
26、(CH2CH3)CH2OH),Y与Q反应产生中间产物,然后中间产物再与Y发生酯化反应就得到该增塑剂。(1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷的化学方程式是CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br。1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成乙炔CHCH、NaBr和水,反应的化学方程式是CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH+2NaBr+2H2O,所以试剂a是NaOH/CH3CH2OH。CHCH与水在催化剂存在并加热时,发生加成反应生成乙醛CH3CHO,两分子乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应生成CH3CHCHCHO(B),B中所含官能团名称为碳碳双键、醛基。CH3CH
27、CHCHO与H2在Ni催化并加热条件下发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH(D),反应的化学方程式是:CH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH。(2)CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化并加热条件下被氧气氧化生成CH3CH2CH2CHO,反应的化学方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O。有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,则L是;CH2CHCHCH2与发生类似已知反应的加成反应生成W,W的结构简式是,W与H2发生加成反应生成Q,Q的结构简式是:;M的结构简式是CH3CH2CH2CHO,M在
28、稀碱溶液中加热时发生反应生成的X是CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO;X与氢气发生加成反应生成Y:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,Y与Q反应产生中间产物:,该物质与Y进一步发生酯化反应生成,即DEHCH。4.(2019山西运城模拟)2-氨基-3-氯苯甲酸是白色晶体,其制备流程如下:已知:RNH2+HCl、+RCl+HCl(R、R代表烃基)回答下列相关问题:(1)的名称是,2-氨基-3-氯苯甲酸中含N官能团的电子式为。(2)反应中R代表的是,反应的反应类型为。(3)如果反应中KMnO4的还原产物为MnSO4,请写出该反应的化学方程式:。(4)A的结构简式为,反
29、应所需的试剂和条件为。(5)符合下列条件的同分异构体的结构简式为。a.相对分子质量比大42的苯的同系物;b.与酸性KMnO4溶液反应能生成二元羧酸c.仅有3种等效氢(6)事实证明上述流程目标产物的产率很低;据此,研究人员提出将步骤设计为以下三步,产率有了一定提高。分析产率提高的原因是。答案(1)甲苯NHH(2)CH3取代反应(3)5+6KMnO4+9H2SO45+3K2SO4+6MnSO4+14H2O(4)Cl2和FeCl3(5)(6)SO3H占位减少5号位上H原子的氯代解析由制备流程可知,苯与CH3Cl发生反应生成甲苯,甲苯与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化反应生成,发生氧化反应生成,与铁
30、、盐酸发生还原反应生成A,则A为,发生已知信息中的反应生成,在氯化铁作催化剂的条件下,与氯气发生取代反应生成,在酸性条件下水解生成2-氨基-3-氯苯甲酸。(1)的名称是甲苯;2-氨基-3-氯苯甲酸的结构简式是,其含氮官能团为氨基,氨基的电子式为NHH。(2)反应为苯与CH3Cl反应生成甲苯,则R为CH3;反应为甲苯与浓硫酸和浓硝酸组成的混酸在加热条件下发生硝化反应生成,该反应为取代反应。(3)反应中,酸性KMnO4溶液与发生氧化还原反应,KMnO4被还原为MnSO4,被氧化为,反应的化学方程式为5+6KMnO4+9H2SO45+3K2SO4+6MnSO4+14H2O。(4)与铁、盐酸发生还原反
31、应生成A,则A为,反应为在氯化铁作催化剂的条件下,与氯气发生取代反应生成。(5)由a可知该物质比甲苯多3个CH2,由b可知该物质苯环上有2个取代基。若取代基为CH3和CH2CH2CH3,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体;若取代基为CH3和CH(CH3)2,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体,取代基为2个CH2CH3,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体,共9种,其中有3种等效氢的异构体结构简式为。(6)SO3H占位可减少5号位上H原子的氯代,减少副产物的生成,使目标产物的产率有了一定提高。5.(2019河南部分示范性高中联考)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可
32、以通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。请回答下列问题:(1)A的名称是;醋硝香豆素中所含官能团的名称为。(2)反应的反应类型是;反应的反应类型为。(3)C的结构简式为;反应的化学方程式为。(4)关于物质E的下列说法正确的是(填字母)。a.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和Eb.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰c.存在顺反异构d.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应(5)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有种。可与氯化铁溶液发生显色反应;可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中,苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为;区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是(填字
33、母)。a.元素分析仪b.红外光谱仪c.核磁共振仪答案(1)对硝基甲苯羰基、酯基、硝基(2)取代反应加成反应(3)+H2O(4)bc(5)13bc解析甲苯与浓硝酸发生对位的硝基取代得到对硝基甲苯;对硝基甲苯再与Br2发生取代反应,取代产物再与水发生水解(取代)反应生成C,C为对硝基苯甲醇;对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,其再在一定条件下与丙酮发生分子间脱水生成E,进而E的双键断裂和G发生加成反应,生成醋硝香豆素。(1)甲苯与浓硝酸发生对位的硝基取代得到对硝基甲苯;醋硝香豆素中所含官能团有羰基、酯基、硝基。(2)反应是甲苯在浓硫酸做催化剂的条件下,与浓硝酸发生取代反应;反应是E分子中碳
34、碳双键断裂和G发生加成反应生成醋硝香豆素。(3)B与水发生取代反应生成C,C为对硝基苯甲醇;对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,C的结构简式为;反应是苯酚与丙二酸酐发生取代反应,化学方程式为:+H2O。(4)D物质分子中含有醛基,能被高锰酸钾氧化,E物质中含有碳碳双键,也能被高锰酸钾氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E,a项错误;E物质分子中,苯环上有两种不同环境的H原子,碳碳双键上有两种不同化学环境的H原子,乙酰基上有一个甲基,即E分子中含有5种不同化学环境的H原子,在核磁共振氢谱中有五组吸收峰,b项正确;由于碳碳双键两端均连有不同的原子或原子团,故存在顺反异构,c项正确;物质
35、E分子中含有的碳碳双键和羰基均可以发生加成反应,含有碳碳双键可以发生聚合反应、氧化反应和还原反应,但是不能发生消去反应,d项错误。(5)G为,分子结构中只含一个环,G的同分异构体符合题述条件的同分异构体:由可知分子中一定有酚羟基,则分子中的环为苯环;由可知分子中含有COOH;如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基,且羧基、羟基位于邻位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于间位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于对位,则有2种同分异构体,如果取代基为CCCOOH和OH,则有邻、间、对三种结构,所以共有13种同分异构体。其中苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为;区分上述G的各种同分异构
36、体,需要确定化合物中核磁共振氢谱中吸收峰数量及面积比,以及确定化合物所含基团结构,所以需要使用核磁共振仪和红外光谱仪。6.我国北方的山岗荒坡间有一种草本植物,别名奈何草,其中含有抗菌作用的某有机物M的合成路线如下图所示:已知:.RCH2BrRHCCHR.RHCCHR.RHCCHR(以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)A的化学名称为,B的核磁共振氢谱显示为组峰。(2)由C生成D的反应类型为。(3)1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗 mol NaOH。(4)X的结构式为,F的结构简式为。(5)由G生成H的化学方程式为。(6)符合下列条件的E的同分异构体共种(不考虑立体异构)。芳香族化
37、合物与E具有相同官能团能发生银镜反应酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色答案(1)邻二甲苯6(2)取代反应(酯化反应)(3)2(4)(5)+NaOH+NaI+H2O(6)19解析根据C的结构可知B为,则A为,C与甲醇发生酯化反应生成D,D为,根据E的结构结合信息可知,D与甲醛发生反应生成E,E水解生成F,F为,根据信息,F在一定条件下与碘反应生成G,G为,G发生消去反应生成H,H为,根据信息,最后H在一定条件下反应生成M。(1)根据上述分析,A()的名称为邻二甲苯,B()中有6种氢原子,核磁共振氢谱显示为6组峰。(2)C()与甲醇发生酯化反应生成D()。(3)1 mol M()中含有2 mol
38、酯基,与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH。(4)根据上述分析,X为甲醛,结构式为,F为。(5)G()发生消去反应生成H()的化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。(6)E为,芳香族化合物含有苯环,与E具有相同官能团,含有碳碳双键和酯基,能发生银镜反应,说明含有醛基,酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,水解生成的羟基与苯环直接相连,符合条件的E的同分异构体有:苯环上只有3个侧链,1个为乙烯基,1个为HCOO,1个为甲基,有10种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO,1个为CH2CHCH2,有3种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO,1个为CHCHCH3,有3种;苯环上只有2个侧
39、链,1个为HCOO,1个为C(CH3)CH2,有3种;共19种。7.由化合物A等为原料合成蒽环酮的中间体G的合成路线如下:已知以下信息:B中含有五元环状结构,TsCl为;(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由B生成D和由F生成G的反应类型分别是、。(3)D的结构简式为。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)芳香化合物X是D的同分异构体,X分子中除苯环外不含其他环状结构,X能与Na2CO3溶液反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1122。写出1种符合要求的X的结构简式:。答案(1)正丁烷(2)加成反应消去反应(3)(4)(5
40、)(或其他合理答案)解析由AB,以及B中含有五元环状结构,可知A为CH3CH2CH2CH3,B为;由B+CD可知D为。(1)A的结构简式为CH3CH2CH2CH3,化学名称是正丁烷。(2)由B()生成D()的反应为加成反应;为消去反应。(3)根据分析可知D的结构简式为。(4)TsCl为,由E与TsCl发生取代反应生成F的化学方程式为(5)X能与Na2CO3溶液反应,说明含有羧基,分子中除苯环外不含其他环状结构,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1122,符合该条件的有:、。8.高分子化合物M和N是生产生活中有广泛用途的有机高分子材料。以芳香化合物E和链烃A为基本原料合成M和N的线路如下:已知:
41、A的密度是相同条件下H2密度的20倍;羧基能被LiAlH4还原为羟基RClRCNRCOOH(R表示烃基)+R3COOH(R1、R2、R3表示烃基)请回答下列问题:(1)E的化学名称为,A的结构简式为。(2)D中官能团的名称为。(3)FG的反应类型。(4)D+JK的化学方程式为。(5)I+JN的化学方程式为。(6)与F互为同分异构体,且含有一个六元环且环上有3个取代基的结构有种(含F),任写一种核磁共振氢谱有4组峰的结构简式。答案(1)2,4-二氯甲苯CHCCH3(2)碳碳双键、羧基(3)消去反应(4)+HOCH2CH2OH+H2O(5)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(6)12或解
42、析A的密度是相同条件下H2密度的20倍,所以A的相对分子质量为40,则链烃A的分子式为C3H4;丙炔与氯化氢加成生成CH2CClCH3(B),CH2CClCH3与NaCN发生取代反应生成CH2CCNCH3(C),CH2CCNCH3发生水解生成(D);有机物E与氢气发生加成反应生成氯代环烷烃(F),然后F在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成环烯烃(G),根据信息可知:G在酸性高锰酸钾溶液的作用下,氧化为羧酸H和I,又依据信息和M的结构可知,H为COOHCOOH,J为CH2OHCH2OH,I为HOOCCH(CH3)CH2COOH。(1)根据E的结构简式可知,其化学名称为2,4-二氯甲苯;A为丙炔,结构简式为CHCCH3。(2)D为