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1、第二节芳香烃选题表考查点基础过关能力提升苯的结构与性质1,411苯的同系物及性质3,5同分异构体判定7,813综合应用2,6,9,1012,14基础过关(20分钟)1.(2018山西太原迎泽区月考)苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是(C)A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.1 mol苯在一定条件下可与6 mol氢气发生加成反应解析:石油中不含苯,苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料,A错误;苯不是单双键交替的结构,故苯中不含碳碳双键,B错误;苯是平面正六边形结构,苯分子中的碳碳键完全相同,
2、C正确;1 mol苯能和3 mol氢气发生加成反应生成环己烷,D错误。2.(2018重庆一中期末)下列关于苯和甲苯的叙述正确的是(B)A.都能与溴水发生取代反应B.分子中所有碳原子都在同一平面上C.甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4,6三氯甲苯D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,说明甲苯中甲基使苯环的活性增强解析:苯与甲苯都不能与溴水反应,A错误;苯为平面正六边形结构,所有原子共面,甲苯可以看作苯环上1个H被甲基取代,所以甲苯中所有碳原子也在同一个平面上,B正确;甲苯与氯气在光照条件下取代甲基上的氢原子,不能取代苯环上的氢原子,C错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,这是
3、因为苯环对甲基产生影响,使甲基易被氧化,D错误。3.下列有机物中属于苯的同系物的是(C)A.B.C.D.解析:苯的同系物不含碳碳双键,A错误;苯的同系物只含一个苯环,B错误;比苯多3个“CH2”,属于苯的同系物,C正确;苯的同系物不含羟基,D错误。4.(2018甘肃兰州一中期末)下列叙述正确的是(C)A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层解析:溴水与苯不反应,液溴与苯在铁粉催化作用下发生取代反应,A错误;将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合制得硝基苯应水浴加热
4、,B错误;苯制取溴苯和硝基苯都发生取代反应,两者反应原理相同,C正确;溴苯和硝基苯与水分层,溴苯和硝基苯互溶,在下层,水在上层,D错误。5.(2018北京西城区期中)下列各苯的同系物中,一氯代物种类最多的是(B)A.B.C.D.解析:甲苯含4种H,一氯代物有4种;乙苯含5种H,一氯代物有5种;间二甲苯含4种H,一氯代物有4种;间三甲苯含2种H,一氯代物有2种,显然一氯代物种类最多的为乙苯。6.(2018安徽铜官区月考)关于苯乙烯的下列叙述中,正确的是(C)A.苯乙烯不可能发生加成反应B.苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯乙烯中8个碳原子有可能都在同一平面上D.苯乙烯中8个碳原子不可能都
5、在同一平面上解析:苯环在一定条件下能发生加成反应,苯环上连接的碳碳双键易发生加成反应,A错误;苯环上连接的碳碳不饱和键能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,B错误;苯乙烯分子结构中含有苯环和碳碳双键,苯分子具有平面正六边形结构,6个碳原子都在同一平面上,乙烯分子中所有原子均在同一平面上,分子中碳碳双键跟与之直接相连的 4个原子在同一平面上,由此可推测苯乙烯的结构为,8个碳原子有可能都在同一平面上,C正确,D错误。7.某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被卤原子取代,生成的一卤代物有三种同分异构体,则该苯的同系物可能有(C)A.4种B.3种C.2种D.1种解析:分子式为C8H10的苯的同
6、系物有4种同分异构体:、,苯环上的氢原子被卤原子取代得到一卤代物,相当于苯环上的取代基多一个卤原子,因此只要分析出原来的同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。根据对称性分析如下:、,用卤素原子取代上述四种结构中苯环上的氢原子,分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是或。8.下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是(C)A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香化合物有5种C.结构简式为的烃,分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为4种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代
7、物解析:甲苯苯环上有3种H原子,含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种,所以甲苯苯环上的一个氢原子被含 3个碳原子的烷基取代有产物32=6(种),A正确;分子式为C7H8O,若只有1个侧链,含有苯环的同分异构体有、共2种,若有2个侧链,含有苯环的同分异构体有、共3种,所以含有苯环的同分异构体有5种,B正确;两个苯环通过单键相连,可以看作甲基取代苯环上的H原子,分子中有3种H原子,有3种结构(含本身),两个苯环可以通过CH2连接有1种结构,故其同分异构体共有3-1+1=3(种),C错误;为对称结构,有如图所示的5种H原子:,所以与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,D正确。9.人们对芳香烃的认识有
8、一个不断深化的过程。(1)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为:()和()这两种结构的区别表现在以下两方面:定性方面(即化学性质方面):能(填字母)而不能。A.被酸性高锰酸钾溶液氧化B.与溴水发生加成反应C.与溴发生取代反应D.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成时,需要mol H2,而需要mol H2。今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有种。(2)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式是下列中的(填字母编号)。A.B.C.D.(3)现代化学认为苯分子碳碳键是。解析:(1)含有碳碳
9、双键,苯没有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能,选A、B;1 mol苯与3 mol氢气发生加成反应,而 1 mol 含有2 mol碳碳双键,能与2 mol氢气发生加成反应。根据等效氢,该结构有1种氢原子,一氯代物有一种,再在一氯代物的基础上用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况:一是都位于正方形面的边上(连接两个三角形面的边),二是正方形面的对角线上,三是三角形面的边上,所以二氯代物有3种同分异构体。(2)分析所给四种芳香烃的结构简式,B已经不符合价键理论,A、C、D分别含有碳原子、氢原子个数:12和8、10和8、10和14,所以符
10、合题目要求的是C。(3)苯分子碳碳之间的键是介于CC单键与CC双键之间的一种特殊的键。答案:(1)AB233(2)C(3)介于单键与双键之间独特的键10.甲学生用如图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下:检查装置的气密性,然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶中加入适量某液体,小试管中加入CCl4,并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白:(1)根据教材所学知识:苯是平面形分子(所有原子共平面),甲烷是正四面体形分子,由此推测中最多个原子共平面。(2)装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是;小试管外的液体是
11、。(3)反应后,向锥形瓶B中滴加 溶液,现象是。(4)写出苯与液溴反应的化学方程式:。解析:(1)甲烷为正四面体结构,苯为平面正六边形结构,甲苯中苯基有11个原子共平面,甲基中最多有2个原子与苯基共平面,最多有13个原子共平面。(2)装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是吸收挥发的溴蒸气,小试管外的液体是水,其作用是吸收HBr气体。(3)反应后,向锥形瓶中滴加硝酸银溶液,HBr与硝酸银反应生成AgBr沉淀,现象是有淡黄色沉淀生成,其作用是检验溴离子。(4)在催化剂的作用下,苯环上的氢原子被溴原子所取代,生成溴苯,同时有溴化氢生成,反应为+Br2+HBr。答案:(1)13(2)吸收挥发的溴蒸气
12、冷水(3)硝酸银有淡黄色沉淀生成(4)+Br2+HBr能力提升(15分钟)11.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,对于结构简式为下图所示的烃,下列说法中正确的是(B)A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃苯环上的一氯取代物最多有3种D.该烃是苯的同系物解析:该烃的分子中含有两个苯环结构,不属于苯的同系物,该烃是对称结构,苯环上的一氯代物最多有4种;根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上。12.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是(C)A.高锰酸钾酸性溶液B.溴化钾溶液C.溴水 D.
13、硝酸银溶液解析:A选项KMnO4酸性溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。B选项溴化钾溶液加入题中4种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水小,混合后分层,有机层在上,都无化学反应发生,从而不能区分;因为CCl4比水的密度大,混合后分层,有机层在下;与KI溶液不分层。D选项AgNO3溶液与B选项类似,但KI中会出现黄色沉淀。C选项甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中处于上层,呈橙黄色,下层为水层,接近无色;己烯使溴水褪色,可见上下分层,但都无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,无色,下层为Br2的CCl4溶液,呈橙黄色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,置换出I2可使溶液颜色加深,
14、四种溶液的现象各不相同。13.苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响,其规律如下:.苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质;.可以把原有取代基分为两类:第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位,如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br等;第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位,如NO2、SO3H、CHO 等。根据上述规律,写出图中、三步反应的化学方程式。HNO3+H2SO4A催化剂Br2BBr2、FeHNO3+H2SO4CBr2催化剂DE解析:首先根据苯的化学性质可推知A为,因为NO2为间位定位基,可推知反应中Br应在苯环上NO2的间位,
15、同理可推知反应中NO2在苯环上Br的邻位或对位,即C为,在反应中,因的苯环上可取代的两个位置,既属于Br的邻、对位,又属于NO2的间位,因此可得D、E结构简式分别为、。答案:+Br2+HBr:2+2HNO3+2H2O;:2+2Br2+2HBr。14.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理:实验步骤:浓硝酸与浓硫酸按体积比13配制混合溶液(即混酸)共40 mL;在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按如图所示装好药品和其他仪器;向三颈烧瓶中加入混酸;控制温度约为5055 ,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;分离出一硝基甲苯,经提
16、纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下:有机物密度/(gcm-3)沸点/溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水,易溶于液态烃邻硝基甲苯1.162222不溶于水,易溶于液态烃(1)仪器A的名称是。(2)配制混酸的方法是 。(3)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因是 。(4)本实验采用水浴加热,水浴加热的优点是 。(5)分离反应后产物的方案如下:混合物有机混合物操作2甲苯邻、对硝基甲苯无机混合物操作1的名称是 ,操作2中不需要用到下列仪器中的(填字母)。a.冷凝管b.酒精灯c.温度计d.分液漏斗e.蒸发皿(6)本实验中邻、对
17、硝基甲苯的产率为(保留小数点后一位)。解析:(2)有关混酸溶液配制,一般将密度大的液体(浓硫酸)加入密度小的液体(浓硝酸)中,由于浓硫酸溶于水会放热,所以需要搅拌,注意题给信息中有体积比。(3)产物较少的原因:一是反应物的挥发所致,二是温度过高,副反应多。(5)操作1分离无机和有机混合物(邻、对硝基甲苯不溶于水),用分液的方法。操作2分离互溶的液态有机物多用蒸馏的方法。(6)根据方程式可知,1 mol甲苯可生成1 mol一硝基甲苯的混合物,13 g甲苯完全反应,理论上生成一硝基甲苯的质量为1313792 g=19.36 g,实际生成一硝基甲苯的质量为15 g,则本实验中一硝基甲苯的产率=1519.36100%=77.5%。答案:(1)分液漏斗(2)量取10 mL浓硝酸倒入烧杯中,再量取30 mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌(3)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高),导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)(4)受热均匀,易于控制温度(5)分液de(6)77.5%