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1、第四节有机合成基础巩固1下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化解析:卤代烃水解引入了羟基;酯如RCOOR在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烃如RCHCHR 被氧化后可以生成RCOOH。答案:A2有下列几种反应类型:消去;加聚;水解;加成;还原;氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()A.B.C.D.解析:合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH,只有A符合。答案:A3化合物丙可由如下
2、反应得到:C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案:A4从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()A.CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.C.CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH2CH2CH2BrCH2Br解析:B项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生。D项只需两步,并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以D项方案最好。答案:D5从原料和环境方面
3、的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列3种合成苯酚的反应路线:+HCl+Na2SO3+H2O+其中符合原子节约要求的生产过程是()A.B.C.D.解析:过程使用的氯化铁、氯气,过程使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但使用的氧气,是苯酚合成中所必需的。答案:C6已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrC
4、H2BrD.CH2BrCH2CH2Br解析:由信息可看出,此类反应是在金属钠的作用下,去掉溴原子后的烃基相连得到有机物,故A、B中的卤代烃只能生成链状烃;而两分子CH2BrCH2Br可以形成环丁烷;一分子CH2BrCH2CH2Br只能生成环丙烷,两分子可以生成环己烷。答案:C7茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A、B的结构简式为,;(2)写出反应的化学方程式,;(3)上述反应中属取代反应的有(填序号);(4)反应(填序号)原子的理论利用率为10
5、0%,符合绿色化学的要求。解析:(1)A物质应该是乙醇在催化剂的作用下被催化氧化成的乙醛,B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,在的条件下,卤代烃发生水解反应生成苯甲醇,B中只有一个卤素原子,即;(2)是乙醇的氧化,是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应;(3)是加成反应,均是氧化反应,是与卤素发生的取代反应,是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,是酯化反应属于取代反应;(4)原子利用率若是100%,反应应是化合反应或加成反应。答案:(1)(或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+H2O(3)(4)能力提升1由环己醇制取己二酸己二酯,
6、最简单的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A.B.C.D.解析:该过程的流程为:答案:B2在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()A.乙烯乙二醇:CH2CH2B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH3CH2OHC.1-溴丁烷1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2D.乙烯乙炔:CH2CH2CHCH答案:C3氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体,工业制取氯乙烯需要以下反应:乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯;高温煅烧石灰石;电解饱和食盐水;制取乙炔;制取乙烯;合成氯
7、化氢;制取水煤气;制取盐酸;制取电石。则制取氯乙烯的正确操作是()(提示:氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石)A.B.C.D.解析:电解饱和食盐水制得氯气和氢气,两者在一定条件下,生成氯化氢,高温煅烧石灰石制得氧化钙,氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石(碳化钙),电石与水反应制得乙炔,乙炔与氯化氢反应制得氯乙烯。答案:C4卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+RMgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙
8、烷D.丙酮和一氯甲烷解析:根据题目信息,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中的物质反应得到HOCH2CH(CH3)2。答案:D5对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A.甲苯XY对氨基苯甲酸B.甲苯XY对氨基苯甲酸C.甲苯XY对氨基苯甲酸D.甲苯XY对氨基苯甲酸解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故在硝基被还原前,应先将甲基氧化为羧基。
9、因此,整个合成过程是先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。答案:A6请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。例:CH3CH2OH解析:可采取逆推法。由于目标产物为二元醇,且羟基位于相邻碳原子上,逆推其为碳碳双键与氯气加成后水解所得;碳碳双键可由卤代烃消去而得,而已知原料恰好为卤代烃,故只要将苯环加氢即可。答案:7化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和由E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为
10、。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种处于不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式 。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。解析:本题的突破口在于已知的两个化学方程式,已知为羟醛缩合反应。由反应条件可知,AB为羟醛缩合反应,由原子守恒可知A的分子式为C7H6O,A为芳香醛,可知A的结构简式为,即苯甲醛。依据已知反应可知B为,由BC的反应条件可知BC为醛被氧化为酸,则C为,由CD的反应条件可知为加成反应,则D为,由DE
11、的反应条件(强碱的醇溶液,加热)可知为卤素原子的消去,则E为,结合EF的条件和E中官能团,可知EF为酯化(取代)反应。结合已知反应可知,G为,则F与G生成H的化学方程式为+。(5)由题意能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,可知X中含有COOH,且有4种处于不同化学环境的H,个数比为6211,芳香化合物X分子中共有10个H,说明有6个氢原子相同,即有两个对称的甲基,据元素守恒还剩一个CCH基团。当苯环上有四个取代基时,有与;当苯环上有三个取代基时,则有与。(6)此问考查对已知信息(所给信息)的理解和应用。由已知反应可知,用环戊烯与2-丁炔可制得,此产物再与Br2通过加成反应即可制得目标产物。而环戊烯可由一氯环戊烷通过消去反应制得,一氯环戊烷可由环戊烷与Cl2通过取代反应制得。答案:(1)苯甲醛(2)加成反应取代(酯化)反应(3)(4)+ (5)、(任写2种)(6)