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1、. 有机化学反应类型归纳及复习2015.6.9 一、取代反应 1概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH ）、卤原子（X）、羧基（COOH）、 酯基（ COO ）、 肽键（ CONH ）等。 物质：、 苯、 苯酚、甲苯 （1）烷烃卤代 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X） + 卤化氢（ HX ） （2）苯及苯的同系物卤代 条件： 催化剂（ Fe） ，纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 （3）卤代烃水解 条件： NaOH 水溶液。其中水是反应物，NaOH 能促进
2、水解平衡向右移动 C2H5-Br + H- OH /NaOH C2H5OH + HBr ； 生成的 HBr 能与 NaOH继续反应： NaOH+HBrNaBr+H2O 两个方程式综合起来，也可以写成：C2H5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr （4）醇： 成醚： CH 3CH2-OH + H-O-CH2CH3 C140/浓硫酸 CH 3CH2-O-CH2CH3 + H2O (乙醇 ) （乙醚） 卤化： CH 3CH2OH + H Br CH 3CH2Br + H2O （5）酚：卤化、硝化 （6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热 R-COO-H + H-O-R /浓硫酸 R-COO-R
3、 + H2O （7）酯水解酯化反应 条件：酸性水解或碱性水解; 碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得 到有机酸。 CH 3COOC2H5 H2O /浓硫酸 CH 3COOH C2H5OH ； RCOOR NaOHRCOONaROH 3能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 烷烃和卤素单质的反应是自由 基 机 理 ，在 溴 水 中 无 法 均 裂 成 Br,不能发生取代反应。 烯烃与卤素单质的反应属于亲 电加成 醚键：R-O-R . 二、加成反应 1能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂 （1）C=C 与 H2、X2
4、、HX、H2O： （2）C C 与 H2、X2、HX、H2O： （3）苯与 H2 （4）醛、酮与氢气加成： （5）油脂氢化： 2加成反应有两个特点： 反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它 原子或原子团以共价键结合。 加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3共轭二烯有两种不同的加成形式。 三、消去反应加成反应 1概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或 三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。 2能发生消去反应
5、的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素 原子。 （1）卤代烃消去 HX 在卤代烃的消去反应中，碱是反应物， 醇是提供反应环境的溶剂，因为生成的乙烯能溶 于醇中，同时反应物中的碱能与HBr 发生反应，使反应不断向生成乙烯的方向移动。 对于 2- 溴丁烷来说，发生取代反应时，生成含取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称性 好，分子比较稳定。也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。 羰基 （ t ng j ） ：由碳和氧两种 原子 通过双键连接而成的有机官 能团 （C=O) 酮基：CO CH2 H Br NaOH 醇溶液 CH2 CH2 + HBr CH2 . 在醇的消去反应中
6、，浓硫酸既起催化剂的作用，又起脱水剂的作用，也能促进反应不断 的向生成乙烯的方向进行。 （2）醇消去 H2O：CH3CH2OH C170/浓硫酸 CH2=CH2+H2O （实验室制乙烯） 3反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基（-OH）或卤素原子（ -X）直接相连的碳原子的邻位碳上 必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH ，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 加成反应和消去反应是对立统一的关系：饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合 物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。 四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。
7、 1加聚反应： 由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成 的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。 发生加聚反应的官能团是碳碳双键： 加聚反应的实质是：加成反应。 加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。 单烯烃的加聚 （1）乙烯的加聚： （2）氯乙烯的加聚： （3）丙烯的加聚： （4）2丁烯的加聚： 小结：烯烃加聚的基本规律： 二烯烃的加聚 二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键 的链节而成为高分子化合物。 . 2缩聚反应： 有机物单体间通过失去水分子或其
8、它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类 反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。 醇羟基和羧基酯化而缩聚 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚：此类反应若单体为一种，则通式为： 若有两种或两种以上的单体，则通式为： 五、氧化反应与还原反应 1氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和 官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂 （含）、葡萄糖等。 烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸 性高锰酸钾溶液褪
9、色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质： 醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下： . 也可以表示成：2Cu+O22CuO （工业制乙醛） （工业制乙酸） 由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接 相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧 化。即： （此反应不能发生）（R1、R2、R3代表烃基，可以相同也可以不同） 如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子 ，即羟基在主链链端的碳原子上，则被催 化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间
10、碳上，则被催 化氧化为酮。即： 例如： （ R、R1、R2代表烃基，可以相同也可以不同） 六、中和反应、裂化反应及其它反应 醇、酚、酸分别与Na、NaOH 、Na2CO3、NaHCO 3的反应；显色反应等。 1要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画表示可以发生反应） 羟基种类重要代表物与 Na 与 NaOH 与 Na2CO3与 NaHCO3 醇羟基乙醇 酚羟基苯酚（不出CO2） 羧基乙酸 利用上述关系可以确定某些有机物的结构。 七、酯化反应（属于取代反应） 1酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基，醇脱氢”， . 羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合
11、成水，其余部分结合成酯。这种反 应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。 2酯化反应的类型： 一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如： II 二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应 二元羧酸和一元醇按物质的量11 反应 二元羧酸和一元醇按物质的量12 反应 III 二元羧酸和二元醇的酯化反应 （1）生成小分子链状酯，如： （2）生成环状酯 （3）生成聚酯，如： IV 羟基酸的酯化反应 （1）分子间反应生成小分子链状酯，如： （2）分子间反应生成环状酯， 如： . （3）分子 内酯化反应生成内酯（同一分子中的COOH 和 OH脱水而形成的酯）， 如： V无机酸和醇酯化生成酯，例如： 综上所述，酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10 . 11. 12. 13. 14. 15. . 16. 17. 18. 19. 20. 21. . 22. 23. 24. 25. 26. 27. （紫色溶液） 28. 29. 30. 31. + 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 单纯的课本内容，并不能满足学生的需要，通过补充，达到内容的完善 教育之通病是教用脑的人不用手，不教用手的人用脑，所以一无所能。教育革命的对策是手脑联盟，结果是手与脑的力量都可以大到不可思议。 .