2013届高三化学大一轮复习讲义第十一章第2讲烃.pdf

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1、第2讲 第 2 讲烃 考纲解读 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们 在组成、结构、性质上的差异。2.了解取代反应、加成反应、 消去反应。 3.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。4.掌握芳香 烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 本 课 栏 目 开 关 基础再现深度思考 考点一烷烃 1烷烃的结构与性质 分子 通式 结构 特点 链状 (可带支链 )分子中碳原子呈状； 碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱 和； 一个碳原子与相邻四个原子构成结 构； 1 mol CnH 2n2 含共价键的数目是 第2讲 基础再现深度思考 CnH2n2(n1) 锯齿 四面体 (3n1)NA 本 课

2、栏 目 开 关 物理 性质 熔、沸点； 状态：由气态液态固态； 碳原子数小于 5的烷烃，常温下 呈态 化学性质 取代反应； 氧化反应 (燃烧 )；分解反应 (高温 裂解 ) 第2讲 基础再现深度思考 随碳原子数 目的增多 升高 气 本 课 栏 目 开 关 2.烷烃的化学性质 (以甲烷为例用化学方程式表示) (1)与 Cl2的取代反应 第一步： CH 4Cl2 光 ； 第二步：； 第三步：； 第四步：。 甲烷的四种氯代物均溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是，其他三种都是。CHCl 3 俗称，CCl 4 又叫，是重要的有机溶剂，密度比水。 第2讲 基础再现深度思考 CH3ClHCl 难 气体液体

3、氯仿 四氯化碳大 本 课 栏 目 开 关 (2)甲烷的氧化反应 热化学方程式为 。 第2讲 基础再现深度思考 CH 4(g)2O2(g) CO2(g)2H2O(l) H891 kJ mol 1 本 课 栏 目 开 关 深度思考 1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH 3Cl? 第2讲 基础再现深度思考 答案不能。CH4与 Cl 2 的取代反应是逐步进行的，但四步反 应往往是同时发生，生成四种取代产物，而不是第一步反应 进行完后再进行第二步，所以取代产物是混合物。 本 课 栏 目 开 关 2甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br 吗？ 第2讲 基础再现深度思考 答案不能，只有纯净卤素单质

4、在光照条件下才能与CH4发 生取代反应，溶液中的卤素单质不能与CH 4 发生取代反应。 本 课 栏 目 开 关 3有下列物质： 丁烷2-甲基丙烷戊烷2-甲基 丁烷2,2-二甲基丙烷，其沸点由大到小的排列顺序是 _。 第2讲 基础再现深度思考 答案 4 能说明甲烷分子是正四面体的结构而不是平面正方形的结 构的事实是 _ 。 答案二氯甲烷的分子结构只有一种 本 课 栏 目 开 关 5把 1 体积 CH 4 与 4 体积 Cl2组成混合气体充入大试管中， 将此试管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮处，片 刻 后 发 现 试 管 中 气 体 颜 色 _， 试 管 中 的 液 面 _，试管壁上有

5、 _，水槽中还可观察到 _。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 解析CH 4 和 Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl 3、 CCl4、HCl 等物质，随着反应的进行，Cl2不断消耗，气体的 黄绿色逐渐消失；又由于生成的CH2Cl2、CHCl 3、CCl4 常温 下均为无色液体 (有机溶剂 )，Cl2易溶于有机溶剂，因而试管 壁上有黄色油滴。生成的HCl 易溶于水，使试管内的压强减 小，水位上升。 HCl 溶于水后与 Na2SiO3作用生成硅酸白色胶 状沉淀。 第2讲 基础再现深度思考 答案逐渐消失上升黄色油滴生成白色沉淀 本 课 栏 目 开 关 特别提醒(

6、1) 符合 CnH2n2的烃一定是烷烃，是饱和烃。 (2) 碳原子数为5 的烷烃如新戊烷常温下也是气体。 (3) 甲烷为含碳量最低、含氢量最高的烃。 (4) 有机物分子中只要含有CH3，所有原子一定不在同一平 面内。 (5) 烷烃的沸点的大小比较：可首先看其C原子数多少， C原 子数多的沸点高； 相同 C原子数的看支链， 支链多的沸点低。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 考点二烯烃 第2讲 基础再现深度思考 碳碳双键 升高 增大 气 褪色 本 课 栏 目 开 关 深度思考 6乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二 者的褪色原理是否相同？两反应在鉴别和除杂方面有何

7、不同？ 第2讲 基础再现深度思考 答案二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰 酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生 了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以使用，但在除 杂时不能用高锰酸钾溶液，因为会引入CO2杂质。 本 课 栏 目 开 关 7既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有 的少量乙烯的操作方法是() A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶 C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D混合气跟适量氯化氢混合 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 第2讲 基础再现深

8、度思考 解析甲烷是饱和烃 烷烃的代表物，它极难溶于水，与 酸性高锰酸钾溶液、溴水、氯化氢都不反应。而乙烯是不饱 和烃 烯烃的代表物，它难溶于水，它能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，本身被氧化成为CO2，它能使溴水褪色而生成 (液体)， 与氯化氢在催化剂存在时发生加成反应， 生成 CH3CH2Cl。再根据实验除杂原则： 除去杂质， 保留 主要物质， 不引入新的杂质。即可选出正确答案。 答案B 本 课 栏 目 开 关 8下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷 的是（） A B C D 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 解析写出 A、B、C、D 四种烃的碳架结构。不符合2-甲基

9、戊烷的 C 架结构的加氢后一定不能得到2-甲基戊烷。 与 H 2 催化加氢后生成 CH 3CH2CH2CH2CH2CH3(己烷 )，不是 2-甲基戊烷。 第2讲 基础再现深度思考 答案A 本 课 栏 目 开 关 考点三炔烃 第2讲 基础再现深度思考 碳碳三键 本 课 栏 目 开 关 特别提醒从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合 反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂， 而 化 合 反 应 就 不 一 定 有 不 饱 和 键 的 断 裂 ( 如H 2 Cl2=2HCl) 。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 深度思考 91 mol CH CH 与足量的 HCl

10、完全加成后，再与Cl2发 生取代反应。反应完全后共需Cl 2 () A2 mol B3 mol C4 mol D6 mol 第2讲 基础再现深度思考 解析1 mol CH CH 与 2 mol HCl 加成后生成C2H4Cl 2，共 有 4 mol H 原子，共需要4 mol Cl 2 发生取代反应。 C 易错警示本题易错选 A， 忘记了 HCl 加成后引入的H 原子。 本 课 栏 目 开 关 10利用酸性KMnO 4 溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否 能够除去烷烃中的炔烃？ 第2讲 基础再现深度思考 答案酸性 KMnO 4 溶液可鉴别烷烃、 炔烃，但不能用来除去 烷烃中的炔烃， 因为酸性 K

11、MnO 4 溶液可把炔烃氧化成其他物 质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。 本 课 栏 目 开 关 考点四乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯和乙炔实验室制法的比较 乙烯乙炔 原理 CH 3CH2OH 浓H2SO4 170 CH 2=CH2H2O CaC22H2O Ca(OH) 2 HCCH 反应装置 收集方法排水集气法 排水集气法或向下排 空气法 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 实 验 注 意 事 项 酒 精 与浓 硫 酸的 体 积比 为 13； 酒精与浓硫酸的混合方法： 先在容器中加入酒精，再沿器 壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷 却边搅拌； 温度计的水银球应插入反应 混合液的液面

12、下； 应在混合液中加几片碎瓷片 防止暴沸； 应使温度迅速升至170 ； 浓 H 2SO4的作用：催化剂和 脱水剂 因反应放热且电石易 变成粉末，所以不能使 用启普发生器或其他简 易装置； 为了得到比较平缓的 乙炔气流，可用饱和食 盐水代替水； 因反应太剧烈，可用 分液漏斗控制滴水速度 来控制反应速率 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 净 化 因酒精会被炭化， 且 碳与浓硫酸反应， 则 乙烯中会混有CO 2、 SO2等杂质，可用盛 有 NaOH溶液的洗 气瓶将其除去 因 电 石 中 含 有磷 和 硫元素， 与水反应会 生成 PH 3 和 H 2S 等 杂质，可用硫酸铜溶 液将其除

13、去 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 特别提醒(1)制取乙炔时， CaC 2 和水反应剧烈并产生泡沫， 为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量 棉花。要塞一团棉花的常见装置如下： 用 KMnO 4 制 O2的试管口。 干燥管的出气口。 用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。 用排空气法收集有毒气体(如 SO2)时的试管口。 (2)制乙烯时的注意问题 向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入 浓 H 2SO4，类似于浓硫酸的稀释。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 加热时应迅速升到170 ，因140 时发生副反应： 2CH 3CH2O

14、H 浓H 2SO4 140 CH3CH2OCH 2CH3H2O。 浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。 在加热过程中，浓H 2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚 至变成黑褐色。 原因是乙醇被氧化： C2H5OH2H2SO4(浓) 2C2SO25H2O C2H2SO4(浓)= CO 22SO22H2O 所以制取的乙烯中还可能混有CO 2、SO2等杂质气体。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 考点五苯的同系物与苯在结构和性质上的异同 1相同点 (1)分子里都含有一个苯环； (2)都符合通式CnH2n6(n6)； (3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反 应的通式为 CnH2

15、n6 3n3 2 O2 点燃 nCO2(n3)H2O； (4)都能发生取代反应； (5)均能发生加成反应，且1 mol 苯或苯的同系物均能与 3 mol H2加成。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 2不同点 (1)甲基对苯环的影响 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要 发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯 与浓 H 2SO4、浓 HNO3 混合加热主要生成， 甲苯与浓 HNO 3、浓 H2SO4 混合加热在30 时主要生成 邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件 下易生成 2,4,6三硝基甲苯 (TNT) 。 第2讲 基础再现深度思考 本

16、 课 栏 目 开 关 苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤 素原子取代氢的位置不同，如 (2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高 锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 特别提醒苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加 成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、 能加成 ”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物 分子中苯环与侧链相互影响的结果。 第2讲 基础再现深度思考 本 课 栏 目 开 关 深度思考 11己烯中混有少量甲苯，如

17、何检验？ 第2讲 基础再现深度思考 答案先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即 检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 12有下列物质：甲烷苯环己烷丙炔聚 苯乙烯环己烯邻二甲苯 (1) 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而 褪色的是 _； (2) 写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式： _。 本 课 栏 目 开 关 解析既能使酸性 KMnO 4溶液褪色又能使溴水因反应而褪 色的物质在分子内一定有或C C。 第2讲 基础再现深度思考 答案(1) 本 课 栏 目 开 关 13用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴 别出来，这种试剂是() A硫酸B水 C溴水D酸性

18、 KMnO 4溶液 第2讲 基础再现深度思考 解析能使酸性 KMnO 4 溶液褪色的是甲苯； 液体分层， 上层 为无色层的是苯，下层为无色层的是CCl4。 D 本 课 栏 目 开 关 第2讲 规律方法解题指导 规律方法解题指导 规律方法取代反应、加成反应、加聚反应比较 名称 比较项目 取代反应加成反应加聚反应 概念 有机物分子 里的某些原 子或原子团 被其他原子 或原子团所 代替的反应 有机物分子 中双键 (或三 键)两端的碳 原子与其他 原子或原子 团直接结合 生成新的化 合物的反应 由不饱和的 相对分子质 量小的化合 物分子结合 成相对分子 质量大的化 合物分子的 反应 本 课 栏 目 开

19、 关 反应前后 分子数目 一般相等减少减少 反应 特点 可发生分步 取代反应 有 时 只 有 一 种加成方式， 有 时 也 有 多 种加成方式 反应一般为 单方向进行， 一般不可逆 实例 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 【例 1】如图所示是一些常见有机物的转化关系，关于反应 的说法不正确的是() A. 反应是加成反应 B只有反应是加聚反应 C只有反应是取代反应 D反应是取代反应 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 解析结合图示转化关系， 可知反应 为加成反应， 反应 为 加聚反应，反应 为氧化反应，反应和为酯的水解反应， 反应 和为酯化反应，即反应均为取代反应。

20、 第2讲 规律方法解题指导 答案C 本 课 栏 目 开 关 规律方法常见有机物的燃烧规律 燃烧通式 ：CxH y(x y 4)O 2 点燃 xCO2 y 2H 2O CxHyOz(x y 4 z 2)O 2 点燃 xCO 2 y 2H 2O 1判断混合烃的组成规律 在同温同压下， 1 体积气态烃完全燃烧生成x 体积 CO 2 和 y 体积水蒸气，当为混合烃时，若x2，则必含 CH 4； 当 y2 时，必含 C2H 2。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 2混合烃的燃烧规律 (1)最简式相同的有机物以任意比混合，只要总质量一定， 完全燃烧时消耗O2、生成 CO 2和 H2O 的量

21、均相等。 (2)分子中氢原子相同的有机物以任意比混合，只要混合物 总物质的量一定，则燃烧后产生水的量是一个定值(同样 适合于碳 )。 (3) 物 质 的 量 相 等 的 烃CmHn和 完 全 拆 成 形 式 为 CmH n (CO2)x (H2O)y 的烃的衍生物分别完全燃烧，它们的 耗 O2量相同。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 3注意事项 (1)应用烃燃烧的规律主要解决如下问题：判断烃完全燃 烧后的体积变化， 或求混合烃中各成分的体积比；确定 烃的分子式；判断混合烃的组成成分。 (2)应用时要注意各种规律的使用，如“等质量”、 “等物 质的量”，“水为气态”等等。 第2

22、讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 【例 2】100 时，两种烃蒸气组成的 混合气体完全燃烧后所得CO 2和 H2O 的物质的量随混合烃的总物质的量变 化如图所示。则下列对该混合烃组 成的判断正确的是() A一定含有甲烷 B一定含有乙烯 C一定含有苯 D一定不含乙烯 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 解析选取混合烃的总物质的量为1 mol 研究，生成的CO 2 和 H 2O 的物质的量分别为1.6 mol 和 2 mol， 所以其平均分子 组成为C1.6H 4，所以混合气体中一定含有甲烷，另一种烃分 子中一定含有4 个氢原子，可能是乙烯。 第2讲 规律方法解题指导 答

23、案A 本 课 栏 目 开 关 【例 3】现有 CH 4、C2H4、C2H6三种有机物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是 _； (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量 最多的是 _； (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是 _，生成水最多的是_。 (4)在 120 、 1.0110 5 Pa 下时，有两种气态烃和足量的 氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发 生变化，这两种气体是_。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 解析(1)等质量的烃CxH y完全燃烧时，氢元素的质量分数越 大，耗氧量越大，CH 4、C2H4

24、、C2H6中的 y x 依次为 4 1、 4 2、 6 2， 故 CH 4耗 O2 最多。 第2讲 规律方法解题指导 (2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时， (x y 4)的值越大，耗氧 量越大， CH4、C2H4、C2H6的 x y 4依次为 1 4 42、2 4 4 3、 2 6 43.5，故 C2H 6 耗 O2最多。 本 课 栏 目 开 关 (3)n(CO 2)n(C)，因为等质量的 CH 4、C2H4、C2H6 的 n(C) 分别为 1 161、 1 282、 1 302， 1 282 最大，故 C2H 4 生成的 CO2最多；n(H2O) 1 2n(H) 1 2 1 164、 1

25、 2 1 284、 1 2 1 306， 1 2 1 164 最大，故 CH 4 生成的 H2O 最多。 第2讲 规律方法解题指导 (4)温度 100 条件下，当烃分子中含有4 个氢原子时，该 烃完全燃烧前后气体体积不变，y4 的为 CH4、C2H4，故答 案为 CH 4、C2H4。 答案(1)CH 4(2)C2H6 (3)C2H4CH4 (4)CH4、C2H4 本 课 栏 目 开 关 【例 4】400 K、101.3 kPa 时， 1.5 L 某烃蒸气能在a L 氧 气中完全燃烧，体积增大至(a3) L(相同条件下 )。请回答 下列问题： (1)该烃在组成上必须满足的基本条件是_。 (2)当

26、 a10 L 时， 该烃可能的分子式为_。 (3) 当 该 烃 的 分 子 式 为C7H8时 ， a 的 取 值 范 围 为 _。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 解析(1)根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解，即： CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2O(g) V(y/41)L 1 L(y/41) L 1.5 La3(a1.5) L 根据正比关系解得y8。 第2讲 规律方法解题指导 (2)由于该烃在O2中完全燃烧，故O2足量，即： 1.5(xy/4) 10，且 y8，解得 x14/3，且 x 为整数，结合该烃中的氢 原子数为 8，可知该烃可能为C4H8或 C3H8。

27、本 课 栏 目 开 关 (3)当烃的分子式为C7H8时， 烃完全燃烧， 即：a1.5(xy/4)， 且 y8，求得 a13.5。 第2讲 规律方法解题指导 答案(1)该烃分子中氢原子数为8 (2)C4H8、C3H8 (3)a13.5 本 课 栏 目 开 关 【例5】常温下，在四个容积相等的容器中，分别投入下 列选项中的物质各1 mol 与 16 g O2、5 mol Na2O2。用电火 花不断点燃，充分反应后，恢复至原温度，容器中压强最 大的是() A甲醛B乙酸C乙二酸D乙醛 第2讲 规律方法解题指导 解析在同温、同体积条件下，气体压强与气体物质的量成 正比。根据过氧化钠吸收二氧化碳和水的反应

28、规律，从净反 应看： Na2O2 CO Na2CO3，Na2O2 H2 2NaOH，相当于固 体“吸进”CO 和 H2。改写四项有机物的化学式，A 选项， 本 课 栏 目 开 关 HCHOCO H2；B 选项， CH3COOH2CO 2H2；C 选项， H2C2O42CO O2 H2；D 选项， CH3CHOCO 2H2 C。由过氧 化钠吸收二氧化碳和水的反应规律及题给数据知，过氧化钠 过量。A 和 B 选项，有机物能被完全吸收， 最后都剩余0.5 mol O2；C 选项， CO 和 H2被完全吸收，剩余1 mol O2，加上原 来容器中的0.5 mol O2，则容器中共有1.5 mol O

29、2；D 选项， 吸收 CO、H2后，剩余的C 与容器里原充入氧气恰好转化成 的 CO 被过氧化钠吸收，容器中没有剩余气体。 第2讲 规律方法解题指导 答案C 本 课 栏 目 开 关 思维模型通式法确定烃的分子式 1各类烃的通式见下表 名称烷烃 烯烃 (或 环烷烃 ) 炔烃 (或 二烯烃 ) 苯及苯 的同系 物 通式CnH 2n2(n1) CnH2n n2(或 n3) CnH2n2 n2(或 n4) CnH2n6 (n6) 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 2假设某烃的相对分子质量为Mr 然后根据通式确定分子式。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 【例 6】已知某

30、烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸 性 KMnO 4 溶液褪色，但不能使溴水褪色。计算并判断该 烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。 第2讲 规律方法解题指导 解析利用通式法确定该烃的分子式。 120 14 9,余 6， 故该烃符合 CnH2n6的通式，分子式为 C9H12。 再结合该烃能使酸性KMnO 4 溶液褪色，但不能使溴水褪色， 确定该烃应属于苯的同系物。去掉苯环上的6 个碳原子，还 剩余 3 个碳原子， 3 个碳原子可形成1 个丙基、 1 个甲基和 1 个乙基、 3 个甲基 3 种情况的侧链，其可能的结构简式有： 本 课 栏 目 开 关 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏

31、 目 开 关 答案该烃的分子式为C9H 12，该烃属于苯的同系物，其可 能的结构简式有： 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 规律方法含苯环的化合物的同分异构体的书写 1写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。 第2讲 规律方法解题指导 答案一氯代物 (1 种)： 二氯代物 (3 种)： 本 课 栏 目 开 关 2分子式为 C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其 结构简式。 第2讲 规律方法解题指导 答案4 种。 本 课 栏 目 开 关 3乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。 第2讲 规律方法解题指导 答案5 种。 本 课 栏 目 开 关 归纳芳香族有机物同分异构体数目

32、的确定可分解成两个过 程：一是取代基种类一定，但在苯环上位置不同。当苯环上 只有两个取代基时，二者在苯环上的位置关系只有邻、间、 对三种位置关系；当有三个取代基时，它们在苯环上有“连、 偏、匀 ”三种位置关系：。 二是苯环上取代基的相对位置确定，但取代基种类不同。此 时可利用数学中的排列组合知识确定同分异构体的数目，如 一个 CH 3 与一个 C4H 9 在苯环上的位置关系有3412 种(丁基有 4 种，每种与甲基均存在邻、 间、对 3 种位置关系 )。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 【例 7】已知分子式为C12H 12的物质 A 的结构简式为 ，A 苯环上的二溴代物有9

33、种同分异构 体，由此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 () A9 种B10 种C11种D12 种 第2讲 规律方法解题指导 A 本 课 栏 目 开 关 【例8】某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原 子个数比为34,0.1 mol 该烃完全燃烧后，产物通入浓 H2SO4中增重 10.8 g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上 的一溴代物有两种。 (1)试计算推出该烃的结构简式为_。 (2)写出该烃侧链上一溴代物的结构简式_ _ 。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 解析n(H 2O) 10.8 g 18 g mol 10.6 mol 1 mol 该芳香烃中氢原子的

34、物质的量为 0.6 mol2 0.1 12 mol 碳原子的物质的量为12 mol 3 49 mol 该芳香烃的分子式为C9H 12 因该芳香烃只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种，则 它的结构为。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 答案(1) 第2讲 规律方法解题指导 (2) 本 课 栏 目 开 关 【例 9】二甲苯苯环上的一溴代物共有6 种，可用还原的 法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6 种一溴 二甲苯 的熔点 243 206 213.8 204 214.5 205 对应还 原的二 甲苯的 熔点 13 54 27 54 27 54 第2讲 规律方法解题指导

35、 本 课 栏 目 开 关 由 此 推 断 熔 点 为243 的 分 子 的 结 构 简 式 为 _， 熔 点 为 54 的 分 子的结 构 简式 为 _。 第2讲 规律方法解题指导 解析二甲苯的同分异构体有3 种： 一溴代物种数分别为：2 种，3 种，1 种，故对应的二甲苯熔点 54 的为间二甲苯，熔点为13 的为对二甲苯。因此生成 一溴代二甲苯的熔点为243 的结构简式为。 本 课 栏 目 开 关 答案 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 规律方法烃分子的原子共线、共面问题 1几种最简单有机物的空间构型 (1)甲烷分子 (CH 4)为正四面体结构，最多有3 个原子共 平面； (

36、2)乙烯分子 (H2C=CH 2)是平面形结构， 所有原子共平面； (3)乙炔分子 (H CCH)是直线形结构，所有原子在同 一直线上； (4)苯分子 (C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面； (5)甲醛分子 (HCHO) 是平面形结构，所有原子共平面。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 2单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单 键等都可旋转。 3规律 共线分析： (1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 (2)任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。 共面分析： 在中学所学的有机

37、物中，所有的原子能够共平面的有： CH2=CH2、CHCH、C6H6、 CH2=CHCH=CH2、。 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 【例 10】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则 分子中处于同一平面上的碳原子最多有_个，最少 有_个。 第2讲 规律方法解题指导 答案98 本 课 栏 目 开 关 【例 11】下列关于的说法正确的 () A所有的碳原子都可能在同一平面内 B最多只可能有10 个碳原子在同一平面内 C有 7 个碳原子可能在同一条直线上 D只可能有6 个碳原子在同一条直线上 第2讲 规律方法解题指导 A 本 课 栏 目 开 关 【例12】关于结构简式为的烃的下列 说法

38、正确的是( ) A分子中至少有6 个碳原子共平面 B分子中至少有8 个碳原子共平面 C分子中至少有9 个碳原子共平面 D分子中至少有14 个碳原子共平面 第2讲 规律方法解题指导 本 课 栏 目 开 关 解析从题中所给烃分子的结构分析得出：CH 3 取代了苯 环上的一个氢原子，左或右部分所有7 个碳原子均分别在同 一平面上， A 错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过CC 单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D 错；至此，很多学生 就误认为 B 正确，而排除 C，而这恰巧陷入该题的思维误区， 选 B 虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上 六个碳原子呈正六边形排列的对称性，从苯环结构：

39、任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳 原子，至少应有9 个碳原子共平面，故C 正确。 第2讲 规律方法解题指导 答案C 本 课 栏 目 开 关 【例 13】已知结构中，各原子与化学键共平面， CC结构中， 各原子与化学键处于同一直线上，试分 析分子结构中： (1)在同一条直线上最多有_个原子； (2)能肯定在同一平面内且原子数最多的有_个 原子； (3)可能在同一平面内且原子数最多的有_个原子。 第2讲 规律方法解题指导 答案(1)4(2)15 (3)17 本 课 栏 目 开 关 真题重组规范集训 高考题组一烃的组成、结构与性质 1 判断下列说法是否正确， 正确的划“”， 错误

40、的划“” (1)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝 基苯的反应类型相同() (2011 山东理综， 11C) 第2讲 真题重组规范集训 (2)乙烷分子中所有原子都处于同一平面内( ) (2011 海南， 7A) (3)乙烯和乙烷都能发生加聚反应( ) (2010 广东理综， 11A) 本 课 栏 目 开 关 (4)乙烯和苯都能与溴水反应() (2009 福建理综， 9A) 第2讲 真题重组规范集训 (5)乙烯和甲烷可用酸性KMnO 4溶液鉴别 () (2009 福建理综， 9D) (6)苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色() (2008 广东理基， 28C) (7)苯不能使酸性K

41、MnO 4 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 () (2009 山东理综， 12D) (8)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙 烯分子中类似的碳碳双键() (2011 山东理综，11D) 本 课 栏 目 开 关 2(2010 海南， 8)下列化合物中既易发生取代反应，也可发 生加成反应， 还能使酸性KMnO 4溶液褪色的是 () A乙烷B乙醇 C丙烯D苯 第2讲 真题重组规范集训 解析A 中乙烷只能发生取代反应；B 中乙醇既能发生取代 反应，又能使酸性KMnO 4 溶液褪色，但不能发生加成反应； D 中苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4 溶液褪色。 C 本 课

42、栏 目 开 关 3(2009 宁夏理综， 9)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶 液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是() A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯 第2讲 真题重组规范集训 解析丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应；丙烯中甲 基上的氢原子在光照条件下可被溴原子取代。 C 本 课 栏 目 开 关 4(2010 上海， 10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的 是() A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯 C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸 第2讲 真题重组规范集训 本 课 栏 目 开 关 第2讲 真题重组规范集训 解析乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水 互溶但比水轻、

43、 硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别， 排除 A； 苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水 生成白色沉淀、己烯和溴水中的溴加成使其褪色，可以鉴别，排 除 B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、 乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液鉴别，甲酸能溶解新制氢 氧化铜悬浊液但加热时生成砖红色沉淀、乙醛不能溶解新制氢氧 化铜悬浊液但加热时生成砖红色沉淀、乙酸只能溶解新制氢氧化 铜悬浊液，可以鉴别，排除D。 答案C 解题指导解答此类题目时应充分考虑溶解性、密度及颜色 的变化。 本 课 栏 目 开 关 高考题组二常见烃等有机物的空间结构 5(2010 海南，12 改编 )下

44、列化合物分子中的所有原子都处于 同一平面的是() A甲苯B对二甲苯C氯乙烯D丙烯 第2讲 真题重组规范集训 解析A、B 选项，甲苯、对二甲苯中的甲基为空间立体结构； C 选项，乙烯为平面结构，氯原子取代乙烯中的一个氢原子 后，仍为平面结构；D 选项，丙烯含有甲基，甲基为空间立 体结构。 C 解题技巧所有含有 CH3的有机物的所有原子一定不在同 一平面内。 本 课 栏 目 开 关 6(2009 海南， 5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处 于同一平面的是() A甲苯B硝基苯 C2-甲基丙烯D2-甲基丙烷 第2讲 真题重组规范集训 解析在有机物分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的 碳原子在苯

45、环、碳碳双键所在的平面上。故只有2-甲基丙烷 的所有碳原子不可能处于同一平面。 D 本 课 栏 目 开 关 7(2011 海南， 7 改编 )下列化合物的分子中，所有原子都处 于同一平面的有() 乙烷甲苯氟苯四氯乙烯 ABCD 第2讲 真题重组规范集训 解析CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有 CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均 为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H 原子被 F 原子 取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H 原子被四 个 Cl 原子取代形成的， 则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均 处于同一平面内。 C 本 课 栏 目 开 关 高考题组三烃的综合

46、应用 (一)脂肪烃的综合应用 8(2011 大纲全国卷， 30)金刚烷是一种重要的化工原料，工 业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面； (2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH 2 基团 有_个； 第2讲 真题重组规范集训 本 课 栏 目 开 关 (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂 和 反 应 条 件 是 _ ， 反 应 的 反 应 类 型 是 _； (4)已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式： _ ； 第2讲 真题重组规范集训 本 课 栏 目 开 关 (5)A 是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液 褪色， A 经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR 2)或烯基侧 链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基， 写出 A 所有可能的结构 简式 (不考虑立体异构 )： _ _