2019年高考化学备考全方案12题揭秘专题15有机化学综合题题型训练.pdf

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1、专题 15 有机化学综合题（选考） 1【2019 届安徽黄山一模】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列 路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法： （1）试写出B的结构简式 _， C中官能团的名称为_。 （2）反应的反应类型为_， D的核磁共振氢谱共有_组峰。 （3）1molE 最多可以与 _molNaOH反应。反应的化学方程式为 _ 。 （4）两个 C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则 F 的结构简式为 _ 。 （5）写出满足下列条件的C的同分异构体 _ 。 A既能发生银镜反应，又能发生水解反应 B遇 FeCl3能显紫色， C苯环上具有两个位于对位的取

2、代基 （ 6） 已 知 ： RCH2COOHRCHClCOOH， 请 以 冰 醋 酸 为 原 料 （ 无 机 试 剂 任 选 ） 设 计 制 备 聚 乙 醇 酸 （）的合成路线。_ 【答案】 OHCCOOH 羟基、羧基加成反应 6 2 【解析】 （1）A+B C，为苯与物质B的加成反应，采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；结合已知的C的结 构简式可看出，C中含有的官能团为羟基和羧基， 为 故答案为：； （5）根据上述分析可知，C的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基， 则其为甲酸的酯；遇FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因

3、此其同分 异构体为； （6）由冰醋酸合成，由其结构可知该高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为 , 按照已知条件，其上一步产物为，可由 CH3COOH 转化而来，因此合成路 线为。 2【2019 届安徽宣城期末】化合物 F是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下： 回答下列问题 （1）芳香族化合物A的元素分析为：76.6%碳、 17.0%氧、其余为氢，则A的化学名称为_。 （2）反应 1 中浓硫酸的作用是_，反应 3 的反应类型为 _。 （3）反应 2 的化学方程式为_。 （4）C的结构简式 _。 （5）E中含有的官能团的名称有醚键、_。 （6）满足下列条件的D的同分异构体有_种 属于

4、芳香族化合物，且为邻二取代 属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色 非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰 （7）已知：，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的 路线 (无机试剂任选)_ 。 【答案】苯酚反应物、催化剂取代反应 碳碳双键、羰基 3 根据以上分析， （1） 根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则 A的相对分子质量是、则氧原子数是 、氢原子数是6， A的分子式是 ,A为芳香族化合物，A 的结构简式是 ，化学名称是苯酚。 （2）反应 1 是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸() ，浓硫酸的作用是磺化剂( 反应物 ) 、催化剂， 反应 3 是与发生取代反应生成和 HCl，反应类

5、型为取代反应。 条件的的同分异构体有、，共 3 种； （7）由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步，第二步甲苯发生硝化反应， ；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生 ，故合成路线为 3【2019 届甘肃张掖第一次联考】高聚物 H是一种光刻胶，其中的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）B的化学名称是 _。 （2）B生成 C的反应类型为 _，F 与 G反应生成H的反应类型为_。 （3）H中官能团的名称为_ 。 （4）C的结构简式为 _，G的结构简式为_。 （5） 已知 E与 D， F与 CH3OH分别含有相同的官能团，写出 D与 CH3OH反应生成 E和 F 的化学方程式： _。 （

6、6）芳香族化合物X是 G的同分异构体，1 mol X 与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag ，则 X的结构简式有 _（不考虑立体异构）种，写出核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 1:2:2:2:1的 X的结构简式：_（任写一种）。 【答案】乙炔加成反应取代反应（或酯化反应）碳碳双键、酯基 CH3COOCH=CH2 10 （或） 【解析】根据合成路线可推出：C为 CH3COOCH=CH 2；E为 CH3COOCH3；F 为；G为 。 （5）D与 CH3OH反应生成E和 F的化学方程式： ，故答案为： 。 （6）芳香族化合物X是 G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反

7、应生成4 mol Ag ， X中应含有 2 个醛 基，先在苯环上按邻、间、对固定醛基，再放甲基，共6 种；，邻、间、 对共 3 种；再加上，一共 10 种，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢， 且 峰 面 积 之 比 为1:2:2:2:1的X的 结 构 简 式 为 ：（ 或 ） ，故答案： 10；（或） 。 5【2019 届广东百校11 联考】 化合物 I 可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 _。 （2）的反应类型是_。 （3）C的结构简式为 _；H的分子式为 _。 （4）F 中含氧官能团的名称是_。 （5）芳香化合物W是 E的同分异构体，W

8、能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为 1126，写出一种符合要求的W的结构简式：_。 （6）尼泊金丙酯(HOCOOCH 2 CH2 CH3) 用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1 丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：_( 其他试剂任用)。 【答案】间二甲苯（或1， 3- 二甲苯）取代反应 C 10H14O4酯基和醚键 或或或 与溴乙炔生成H， H为，H在 HCl 作用下，生成I ，I 为 。 （1）A为，化学名称是：间二甲苯（或1，3-二甲苯）； 的结构简式：或或或 。 （6）以对甲苯酚和1丙醇为起始原料，合成尼泊金丙酯(HO COOCH2 CH2 CH3

9、) ，可以先利用题中 信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化。具体合成 路线如下： 与 D互为同分异构体的结构简式、； 6【2019 届广东揭阳期末】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料 M和高分子化合物N （部分产物及反应条件已略去） （1）B的官能团的名称是_。 （2）已 知 C 的分子式为C5H12O，C 能与金属Na 反应， C 的核磁共振氢谱有3 组峰，则C 的结构简式 _。 （3）由 D生成 N的反应类型是 _，B与 C反应生成M的反应类型是 _。 （4）写出 M与 NaOH 溶液反应的化学方程式是_ 。 （5

10、）物质 F 的结构是：，则符合下列条件的F的同分异构体有 _ 种。 能发生银镜反应能与 NaHCO 3溶液反应分子中有苯环， 无结构。其中苯环上只有两个 取代基，且核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1:2:2:1的为 _( 写结构简式 ) 。 （6） 已知：， 写出以苯酚、 乙醇和 ClCH2COOH 为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 _ 【答案】羧基、羟基（酚羟基）缩聚反应取代反应（酯化反应） 13 （1）B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基，故答案为：羧基、羟基（酚羟基）； （2）C的分子式为C5H12O，C能与金属 Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3 中不同化

11、学环境的氢原 子，故 C的结构简式是，故答案为：； （5）由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由 F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有COOH ， HCOO 或 CHO 和 OH ，若苯环上连有COOH 和 HCOO ，有邻、间、对3 种位置异构；若苯环上连有 COOH、 CHO 和 OH共有 10 种结构，则符合F 的同分异构体条件共有13 种；若苯环上只有两个取 代基，核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为， 故答案为： 13； （6）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH 和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生 酯化反应可生成目标物，合成

12、路线为： ，故答案为： 。 7【2019 届广东茂名五校第一次联考】有机物 I 的盐酸盐可用于治疗膀胱癌，其合成路线如下： 已知 回答下列问题： （1）A的化学名称为 _，G中官能团的名称为_。 （2）的反应类型为_。 （3）的化学方程式为_ _。 （4）的化学方程式为_ 。 （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种( 不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱为 四组峰，峰面积比为6211 的结构简式为_。 A能与 Na反应产生气体 B既能发生银镜反应，又能发生水解反应 （6）设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2- 甲基丙烯酸甲酯的合成路线：_（无机试 剂任选） 【答案】 1， 4-

13、 戊二醇羰基、酯基消去反应 CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O nCH3CH(OH)CH 2CH2COOH+(n-1)H2O 12种 或 OHCCH 2CH2COCH3+2H2O； （4）为 CH3CH(OH)CH2CH2COOH 发生缩聚反应生成，反应的化学方程式 为 nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H 2O ； （5）D为 CH3CH(OH)CH 2CH2COOH ，对应的同分异构体A能与 Na反应产生气体，说明含有羟基；B既能发 生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基，且为甲酸酯，对应的醇为丁二醇，可看作羟基取代 甲

14、酸丁醇的H，HCOOCH2CH2CH2CH3、 HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，对应的同分异构 体分别有4、4、3、1 共 12 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6211 的结构简式为 或等； （6）由 2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2- 甲基丙烯酸甲酯，可由2- 甲基丙酸与NBS反应生成 CH3CHBr(CH3)COOH ，然后发生消去反应生成CH2=CH(CH3)COOH ，最后发生酯化反应可生成2- 甲基丙烯酸 甲酯，反应的流程为：。 8【2019 届广东清远期末】某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以

15、下是该药物的合 成路线。 （1）化合物C的分子式为 _，B中含氧官能团的名称_。 （2）FG的反应类型为_。 （3）写出 DF 的化学方程式 _ 。 （4）F 的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有_种，写出其中一种同分异构体的结 构简式 _。 属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种。 能与 FeCl3溶液发生显色反应。 能与碳酸氢钠反应产生气体。 （5）写出由2溴丁 烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线 ( 其他试剂任选 ) 。 _。 【答案】 C5H4O2羟基、醛基加成反应 2 【解析】 ； （4）F 分子式为C9H10O3，其同分异构体中，符合属于芳香族化

16、合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一 氯代物只有两种，说 明苯环上有两个处于对位的取代基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一 个取代基为酚羟基；能与碳酸氢钠反应产生气体，说明分子中含有羧基，则可能结构有、 两种结构； （5）由 2溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线为 。 9【2019 届广东七校第二次联考】药物 F具有抗肿瘤、 降血糖、 降血压等多种生物活性，其合成路线如下： 已知： M的结构简式为：。 请回答下列问题： （1）A的化学名称是 _，B的化学式是 _ 。 （ 2）C中官能团的名称是_ 。 （3）写出 F 的结构简式 _。 （4）已知 A在一定条件下能生成可降解的聚酯

17、，请写出该反应化学方程式： _。 （5）满足下列条件的M的同分异构体有_种 ( 不含立体异构) 。 能够发生银镜反应。 含有硝基 ( NO2) ，且硝基直接连在苯环上。 含有苯环且苯环上只有两个取代基。 其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6221 的结构简式为_（写出一种即可） 。 （6）写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线（无机试剂任选） ：_ 【答案】 2-羟基丙酸 ( 或 -羟基丙酸或乳酸) C 4H8O3羰基（酮基） ，酯基 15 （4）A() 在一定条件下能生成可降解的聚酯，反应的化学方程式为 ，故答案为： ； （6） 用乙醛为原料制备聚丙烯腈() ，需要先制备丙烯

18、腈，根据题干流程图，可以由乙醛与 HCN加成生成，消去羟基生成丙烯腈，合成路线为 ，故答案为： 。 10 【2019 届河北唐山期末】高分子化合物G是一种重要的化工产品，可由烃A(C3H6) 和苯合成。合成G的 流程图如下： 已知： B和 C中核磁共振氢谱分别有4 种和 3 种峰。 CH3Cl+NaCN CH3CN+NaCl 请回答下列问题： （1）A的名称是 _。 （2）的反应类型是_，的反应类型是_。 （3）D的结构简式是 _。 （4）E中官能团的名称是_。 （5）的反应方程式是_ 。 （6）F 的同分异构体有多种，符合下列条件的有_种。 苯环对位上有两个取代基，其中一个是NH2能水解核磁

19、振谱有5 个峰 写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式_。 （7）参照上述流程图，写出用乙烯、NaCN为原料制备聚酯的合成路线 _( 其它无机物任选) 【答案】丙烯加成反应还原反应羧基、硝基 3 、 （4）D水解生成E， E中官能团的名称是羧基、硝基。 酯的合成路线： 11 【2019 届河南名校联考】以有机物A为原料合成催眠药H和香料 M的一种流程如下： 请回答下列问题： （1）A的结构简式为 _；H中含碳不含氧的官能团名称是_。 （2）实现 RA 的反应类型是 _；AB 的试剂、条件是_。 （3）C的分子式为 _；一个 E分子最多有 _个原子共平面。 （4）写出 A和 E生成 M的化学

20、方程式 _ 。 （5）T 是 E的同分异构体，同时满足下列条件的T 的结构有 _种 能与 Na2CO3溶液反应，但不和 NaHCO3溶液反应； 能与新制氢氧化铜浊液共热生成砖红色沉淀。 其中，苯环上一溴代物只有2 种的结构简式为_。 （6）已知： 2CH3CCH+2Na 2CH2CCNa+H2。以 CH3CHO 、乙炔为原料合成2，4- 已二烯。设计合成路线： _ 。(无机试剂自选) 【答案】碳碳三键加成反应或还原反应 O 2/Cu（或 Ag） ，加热 C8H12O 16 9 中一种 【解析】由D逆推 R为苯酚；由反应条件和试剂A的分子式可知，A为环己醇， B为环己酮； D在酸作用下 水解生成

21、邻羟基苯甲酸，与环己醇发生酯化反应生成M 。 （1）A为环己醇，结构简式为；从 H的结构简式知所含官能团有，醚键、酰胺、碳碳三键，其中不含 氧的官能团名称是碳碳三键，故答案为：；碳碳三键； ； （5）由题干知，T中含酚羟基、醛基，若含2 个取代基，它们是OH ， OOCH ，则有 3 种同分异构体；若 含 3 个取代基， 它们是 2 个 OH和 1 个 CHO ，如二酚有、三 种结构，苯环上一个氢原子被醛基取代分别得到酚醛有2 种、 3 种、 1 种，共 6 种，则共有9 种同分异 构体；其中，苯环上一溴代物只有两种的结构是对称结构，有以下3 种： 。故答案为：9； 中一种； （6）从原料、目

22、标产物的组成看，需要增长碳链，利用已知反应2CH3CCH+2Na 2CH2CCNa+H2，再分 析流程图知， BC是利用炔钠增长碳链：碳氧双键与炔钠发生加成反应，综上所述，涉及流程为：乙 炔与钠反应生成乙炔钠，乙炔钠与乙醛反应生成炔醇，加成生成二元醇，最后发生消去反应生成2,4- 己二烯，故答案为： 。 12 【2019 届河南南阳期末】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分： 丙 分子式C16H14O2 部分性质 能使 Br2/CCl4褪色 能在稀 H2SO4中水解 （1）甲中含氧官能团的名称为_。 （2）由甲转化为乙需经下列过程( 已略去各步反应的无关产物，下同) ： 其中反

23、应的反应类型为_，反应的化学方程式为_( 注明反应条件) 。 （3）已知： RCH=CHRRCHO RCHO ； 2HCHOHCOOHCH3OH 由乙制丙的一种合成路线图如下(A F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量) ： 下列物质不能与C反应的是 _( 选填序号 ) 。 a金属钠bHBr cNa2CO3溶液d乙酸 写出 F 的结构简式 _。 丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体_。 a苯环上连接三种不同官能团 b能发生银镜反应 c能与 Br2/CCl4发生加成反应 d遇 FeCl3溶液显示特征颜色 综上分析，丙的结构简式为_。 【答案】羟基加成反应 c 【解析】 氧化铜反

24、应生成酸，应为，则 C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇， E是 相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成 ； C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢 气， 不具有酸性， 不能与碳酸钠反应， 故答案为：c； 根据题意信息， E是相对分子质量为76 的 HOCH 2COOH， 本身能发生缩聚反应生成；则 F的结构简式为； 13 【2019 届河南开封一模】G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线： 已知： 回答下列问题： （1） B的结构简式为_， 其中所含官能团的名称为_； B生成 C的反应类型为 _。 （2

25、）D的名称是 _。 （3）由 C和 E合成 F 的化学方程式为_。 （4）D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有_种，其中核磁共振氢谱上 有 6 组峰，峰面积之比为1：1：1：1：1：1 的同分异构体的结构简式为_( 一种即可 ) 。 （5）参照上述合成路线，以CH3CH2Cl 为原料 ( 其他试剂任选 ) ，设计制备巴豆醛(CH3CH= CHCHO) 的合成路线 _ 。 【答案】羟基、羰基取代反应对羟基苯甲醛 3 或 【解析】 （1）根据 A、C结构，结合题干已知信息和B的分子式，可知B物质的结构简式是，该 物质含有的官能团有羟基、羰基；B与 CH3I 发生取代反应，产生C

26、和 HI； （2）D与 CH3I 发生取代反应可产生，逆推可知D为对羟基苯甲醛； （ 3）由 C和 E在碱性条件下加热，反应生成F和 水，反应的化学方程式为； 。 14 【2019 届湖北 1 月联考】 芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J( 聚对苯二甲 酰对苯二胺 ) 是重要的国防军工材料。化合物A、乙烯、苯制备J 的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为 _。 （2）AB 的反应类型是_。 （3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为_。 （4）G中官能团的名称是_ 。 （5）E与 I 反应生成J 的化学方程式为_ 。 （6）写出与D互为同分异构体的只含

27、酯基的结构简式( 核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：2：1： 1_。 （7）参照上述合成路线，以1，3- 戊二烯和 丙烯为原料 ( 无机试剂任选 ) ，设计制备邻苯二甲酸的合成路线 _。 【答案】 2， 4- 己二烯加成反应浓硝酸 / 浓硫酸、加热氨基 【解析】 2,4- 己二烯中的共轭双键与CH2=CH2的双键发生加成反应形成六圆环，在“Pd/C，”条件下脱氢 形成苯环，酸性 KMnO4溶液氧化苯环侧链2 个甲基生成对苯二甲酸，在SOCl2/DMF下生成 ；由硝基苯经Fe/HCl 还原反应生成苯胺，由苯胺经2 步转化为对苯二胺，由 与对苯二胺发生缩聚反应生成聚对苯二甲酰对苯二胺。由此分析解

28、答。 （1）A的结构简式为CH3CH=CHCH=CHCH3，其名称为2,4- 己二烯。 （2）A分子含有共轭二烯，与乙烯发生1,4- 加成反应形成六圆环，所以AB 的反应类型是加成反应。 （3）F 为硝基苯，可由苯与浓硝酸在浓硫酸催化下反应生成，+HNO3+H2O，所以实验室由苯 制备硝基苯所需要试剂、条件分别为浓硝酸和浓硫酸，加热到5060 0C。 15【2019 届湖南教考联盟一诊】盐酸利多卡因 (F) 可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速，合成 路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为 _。 （2）反应所需试剂、条件分别为_、_。 （3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件

29、的B的同分异构体共有_种( 不考虑立体异构) 、其中 官能团的名称是_。 属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基； 与碳酸氢钠溶液反应可放出CO2气体。 （4）C的结构简式为 _。 （5）在反应 中属于取代反应的有_。 （6）ClCH2COCl与足量 NaOH 溶液共热充分反应的化学方程式为_。 （7）NH(C2H5)2在核磁共振氢谱上有_组峰，峰面积比为_。 【答案】间二甲苯浓硝酸 / 浓硫酸加热 10 羧基、氨基 3 6：4：1 【解析】 （1）A为间二甲苯 ( 或 1,3- 二甲苯 ) 。 （2）反应是在苯环上引入硝基，所需试剂为浓硝酸/ 浓硫酸 , 条件为加热； （3）满足题给要求的同分

30、异构体必含有一COOH( 羧基 ), 一 NH2( 氨基 ) 和一 CH3，如果三者紧邻, 有 3种结构 , 如果两者紧邻,有 3 种紧邻方式、每种相邻方式又有2 种结构 , 即 23=6 种结构，如果三者均不相邻, 只有 1 种结构 ,共有 10 种结构； （4）综合 B、 D的结构 , 可知 C是 16 【2019 届湖南永州二模】X是合成一种新型抗肝炎药的中间体，其生产路线如下： 回答下列问题： （1）反应的反应类型为_。 （2）反应的化学方程式为_ 。 （3）反应生成C的结构简式为_，无机产物为_（填化学式） 。 （4）A有多种同分异构体，同时符合下列条件的有_种( 不考虑立体异构)

31、。请写出其中一种核磁共振 氢谱有 4 组峰，且峰面积之比为2211 的结构简式 _。 A苯环上有4 个取代基； B与 FeCl3溶液发生显色反应； C能发生水解反应。 （5）参照上述合成路线及信息，以氯气、苯和一氯乙烯为原料（其它试剂任选），设计制备聚苯乙烯的合 成路线 _ 。 【答案】取代反应（酯化反应）Br2 HBr HI 6 或 （2）反应为与 Br2发生取代反应，生成和 HBr，化学方程式为 Br2 HBr ， 故答案为：Br2 HBr ； （3）反应为与 CH2I2发生取代反应，生成C为：，无机产物为HI， ， 故答案为： 6；或； （5）首先苯和氯气取代生成氯苯，然后氯苯与氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯发生加聚反应生成聚苯 乙烯，合成路线如下：， 故答案为：