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1、精品文档精品文档 精品文档精品文档热点回头专练10有机合成与推断综合题1棕榈科植物槟榔的干燥成熟种子可提取多种有机物，其中之一是异四氢烟酸，它具有镇痛和麻醉作用，异四氢烟酸也可通过实验室合成，其中的一种合成路线如图所示试回答下列问题(1)属于取代反应的是_(选填序号)(2)有机物中含有多种官能团，试写出两种_。(3)有机物()在乙醇钠作用下，生成的另一种有机物是_。(4)有机物(异四氢烟酸)可以通过加聚反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_。(5)X是有机物(异四氢烟酸)的一种同分异构体，请写出符合下列转化关系和条件的X的一种结构简式_。XYZ(X为一种常见的氨基酸，它的一种钠盐是味精
2、的主要成分)解析(1)是酰胺键断裂，分别与氢原子和乙氧基相连，属于取代反应；是亚氨基上的氢原子被COOC2H5取代；属于加成反应；中COOCH3被H取代及OC2H5被OH取代。(3)对比和结构，根据原子守恒判断。(5)依据原合成路线第步，可确定X中含有酰胺键，在HCl与乙醇钠共同作用下，应生成含氮的乙醇酯Y，Z是谷氨酸HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH，再结合X的不饱和程度从而确定其为。答案(1)(2)酯基、羟基、碳碳双键、氮原子(任写2例)(3)C2H5OH(4)(5)2某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1
3、 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_ _(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析根据柳胺酚的结构推知F的结构为(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯
4、环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而F的符合条件的同分异构体分别为答案(1)C、D(2)浓HNO3、浓H2SO4他合理答案)3已知有机物AI之间的转化关系如图所示：A与D、B与E、I与F互为同分异构体；加热条件下新制Cu(OH)2分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀；C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104；B的一种同分异构体与FeCl3溶液发生显色反应。根据以上信息，回答下列问题：(1)C中含有的官能团名称为_。(2)H的结构简式_。(3)反应中属于取代反应的是_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写
5、出F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式_ _。(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有_种。解析本题的突破口是物质C，由最简式为CH及相对分子质量为104，可得C的分子式为C8H8。由信息可知B的一种同分异构体是酚，得B、C中含有苯环。A通过与NaOH醇溶液共热得C、A先水解得B再与浓H2SO4共热得C，可知C含有不饱和键，C为D为氯代烃，且水解生成醇能连续氧化(反应)，则E为的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应，两个取代基可以是CH3和COOH或CH3和在苯环上邻、间、对三个位置，共6种同
6、分异构体。答案(1)碳碳双键(答苯基也对，但必须答到碳碳双键)(3)NaOHNaCl2Cu(OH)2Cu2O2H2O(6)64某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中间体)，转化关系如下(一些非主要产物已略去)：F()已知：.RCl2NaClR1RR12NaCl(R、R1为烃基). 苯胺(弱碱性，易被氧化)(1)写出A的结构简式：_。(2)下列有关说法中正确的是_(填序号)。由苯制M、由N制A、由B制D的反应都是取代反应E分子中的所有原子在同一平面上试剂是酸性高锰酸钾溶液，试剂是Fe/HCl(aq)试剂和试剂可以对调F具有两性(3)写出由
7、B制D的化学方程式：_。(4)写出同时满足下列要求的D的同分异构体的结构简式：_ _。属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；分子中含有结构；1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应，能够消耗2 mol NaOH。(5)F的水解反应如下：，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、航空等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：_。解析解答过程中，一要注意产物中苯环上取代基的相对位置，二要注意利用新信息确定试剂、的种类，三要注意在确定同分异构体的结构时，应明确酯基、羧基中均含有“”。(1)由已知信息可推出M为氯苯、N为甲苯，由N制A的目的是在N
8、中引入硝基，再结合F的结构可推知A中的硝基在甲基的对位，由此可写出A的结构简式。(2)根据BDF的转化关系及F的结构简式知E为CH3OH，CH3OH中碳原子形成的化学键全部是单键，故它不是平面形分子；如果试剂和试剂对调，即先把硝基还原成氨基，再将甲基氧化成羧基，根据题中信息和苯胺易被氧化，因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化，所以试剂和试剂不能对调；F中含有氨基和酯基，其中氨基显碱性。(3)由B到D发生的是酯化反应。(4)根据1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时能够消耗2 mol NaOH知D的这种同分异构体中含有酚酯基。(5)F发生水解反应生成H()和E(CH3OH)。5(2011新课
9、标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反
10、应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。解析本题属信息类有机推断题。依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为(2)由信息和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知A为邻氯甲苯。(3)由BC的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别是其中b、d在核磁共振氢谱中有四组峰。(5)D的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别为答案(1)C9H6O2(2)取代反应邻氯甲苯(或2氯甲苯)(4)426(2013合肥一模)优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：已知：芳
11、香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：RXHX(R是烃基，X为卤原子)0.01 mol C质量为1.08 g，能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321，G与NaCO3溶液反应放出气体。根据以上信息回答以下问题：(1)化合物A的名称为_；F的官能团结构简式为_；C的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_(填选项字母)。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在芳香族醛类同分异构体cD的酸性比E弱dF不能使溴水褪色(3)E与G反应生成H的化学方程式为_，其反应类型为_；PMnMA的结构简式为_，由H生成
12、该有机物的反应类型为_。(4)G的能水解的链状同分异构体有_种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为_(写出一种即可)。解析由对孟烷的结构简式倒推，B对孟烷肯定是苯环被H2还原的过程，故B为再根据题目所给已知，得A为 (2)C能跟饱和溴水反应，且最终能转化为对孟烷，再结合题目所给质量关系知C为顺推D为为甲苯。由F的结构知其含官能团为碳碳双键；C的结构简式见上述分析。(2)B是苯的同系物，烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，a正确；由C的结构简式知，除苯环外，其他取代基没有不饱和度，故一定不能形成芳香族醛类同分异构体，b正确；D是酚，E是醇，故酸性是E较弱，c错误；F中含有C=C，能与溴水发生加成反
13、应，d错误。(3)E与G发生的是酯化反应，注意方程式细节的书写，如反应条件，产物小分子水等。(4)5种同分异构体为CH2=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHCH2OOCH、CH2=CHOOCCH3、CH3OOCCH=CH2。答案(1)甲苯(2)ab(4)5CH3COOCH=CH2(或CH2=CHCOOCH3)7(2013长沙调研)多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：DGH的转化中分别发生了加成反应和水解反应。(1)D中含氧官能团的名称是_。(2)CD的反应类型是_，H多昔芬的反应类型是_。(3)EF转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是_。(
14、4)H分子中有_个手性碳原子。(5)写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应与FeCl3发生显色反应苯环上的一溴代物只有2种(6)苯甲酰氯()是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(2)CD，乙基取代了C中亚甲基的氢原子，H多昔芬，H中羟基和一个氢原子消去。(3)可知X中一个氢原子和E中的溴原子生成了HBr，由F的结构可以得出X的结构简式。(4)手性碳原子如图所示：。(5)由题给信息可得，该物质分子中有醛基、酚羟基，且苯环两个取代基在对位。答案(1)羰基(2)取代反应消去反应