2018——2019学年北京高三化学总复习 有机推断和有机合成.doc

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1、20182019学年北京高三化学总复习 有机推断和有机合成1、己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如下:CH2(COOC2H5)2A已知:回答下列问题:(1)按系统命名法,CH2(COOC2H5)2的名称为_。(2)A生成B的反应类型为_,化合物E中官能团的名称为_,F的分子式为_。(3)D生成E的化学方程式为_。(4)芳香族化合物G为E的同分异构体,符合下列要求的同分异构体有_种。.1 mol G可与2 mol Na2CO3反应.含有官能团NH2.苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为62221的结构简式为_。(5)写出用甲醛、乙醛和

2、CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)丙二酸二乙酯(2)加成反应酯基和氰基C9H14O4(3) (4)10(5) 2、如图是由合成的一种路线图:已知:CH3CH=CH2CH3CHOHCHO;RCHO;F为含有三个六元环的酯;,X代表官能团。请回答下列问题:(1)A的化学名称为_,BF的反应类型是_。(2)E的结构简式为_。(3)由生成A的化学方程式为_。(4)B的同分异构体中,含有苯环,且苯环上有两个取代基,一个取代基中含有酯基,另一个取代基中含有醇羟基的结构有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为32221的为_(任写一种结构简式)。(5)写

3、出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)苯乙醛取代反应(或酯化反应)(2) (3) HCHO(4)15或(任写一种即可)(5)CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH23、C4H6O5是合成的单体,该单体分别由HCCH和苯合成的路线如下:已知:RCCHRCH2OHRCOOH(1)A中含氧官能团的名称是_,A有多种同分异构体,其中一种属于乙酸酯,其结构简式是_。(2)B的名称是_,C转化为D的反应类型是_。(3)E转化为F的化学方程

4、式是_。(4)1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L,H有顺反异构,其反式结构简式是_。(5)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是_。(6)已知:RCHO,写出由制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHH2C=CH2答案(1)羟基CH3COOCH=CH2(2)1,4丁二醇加成反应(3) HX(X代表卤素原子)(4) (5) NaX2H2O(X代表卤素原子)(6) 4、环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下:回答以下问题:(1)A属于烯烃,其结构简式为_。(2)BC的反应类型是_,该反应

5、生成的与C互为同分异构体的副产物是_(写结构简式)。(3)D的结构简式为_,E的化学名称是_。(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体_(写结构简式,不考虑立体异构)。核磁共振氢谱为3组峰;能使溴的四氯化碳溶液褪色;1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体。(5)H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5),写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:_。(6)参照上述合成路线,以和化合物E为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。 答案(1)CH2=CHCH3(2)加成反应(3) 丙二酸二乙酯(4)HOOCCH2CH=CHCH2COOH、

6、(5) (6) 5、化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHORCHORCHORCH2CHOH2O请回答下列问题:(1)芳香化合物B的名称为_,C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为_。(2)由F生成G的第步反应类型为_。(3)X的结构简式为_。(4)写出D生成E的第步反应的化学方程式_。(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种的结构简式_。分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6211。(6)写出用为

7、原料制备化合物的合成路线,其他无机试剂任选。答案(1)苯甲醛HCHO(2)消去反应(3)(4) 2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2O (5)4、 (写出任意一种即可)(6) 6、高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图:已知:.RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)。. (R代表烃基)。(1)PMMA单体的结构简式为_,PET单体中的官能团名称为_。(2)反应的反应类型是_;反应的化学方程式为_。(3)若反应得到的某一条链状产物聚合度为n,则该缩聚反应中脱去的小分子有_个。(4)PMMA单体有多种同分异构体,某种同分异构体K具有如下性质:不能发生银镜反应,不能使溴

8、水褪色,分子内没有环状结构,核磁共振氢谱有面积比为31的两组峰,则K的结构简式为_。另一种同分异构体H含有醛基、羟基和碳碳双键,在铜催化下氧化,官能团种类会减少一种,则H合理的结构共有_种(不考虑立体异构)。答案(1) 酯基和羟基(2)氧化反应2NaBr(3)n1(4)CH3COCH2COCH387、以某有机物R为原料合成功能高分子化合物G的流程如下:回答下列问题:(1)E中含碳的官能团名称是_;反应的试剂和条件是_。(2)R的名称是_;C分子中最多有_个原子共平面。(3)反应的类型是_;反应和能否互换?_(填“能”或“否”)。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)D的同系物H的相对分子质量比

9、D小14,在H的同分异构体中,同时符合下列条件的芳香族化合物有_种。能发生银镜反应和水解反应遇氯化铁溶液发生显色反应其中在核磁共振氢谱上有5组峰的同分异构体的结构简式为_。(6)参照上述流程,以和乙醇为原料(其他无机试剂自选)合成,设计流程图:_。答案(1)酯基氢氧化钠水溶液,加热(2)苯乙烯15(3)消去反应否(4)n (5)13(6)8、氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,以A(C7H5OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如下:已知:RCHO,RCNRCOOH。回答下列问题:(1)CD的反应类型是_。X的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_。A有机物A不能发生消去反应B有机物C中含氧官能团是酯基C有机物Y的结构简式为D氯吡格雷的分子式是C14H15O2NSCl(3)C可在一定条件下发生缩聚反应,反应的化学方程式为_。(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环,是苯环的对位二取代物;1HNMR谱表明分子中有3种氢原子;IR谱显示分子中存在氰基(CN)。(5)请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。答案(1)取代反应(或酯化反应)CH3OH(2)AC(3)n(n1)H2O(4) (5)

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