烃和卤代烃.pdf

《烃和卤代烃.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《烃和卤代烃.pdf（11页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、1 第二节烃和卤代烃 考纲定位1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性 质以及与其他有机物之间的相互转化。3.掌握加成反应、取代反应和消去反应等 有机反应类型。 考点 1| 脂肪烃 (对应学生用书第 212 页) 考纲知识整合 1烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式 2脂肪烃的物理性质 3脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代 的反应。 烷烃的卤代反应 a反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物 )HX。 c定量关系：即取代 1 mol 氢原子，消耗 1_mo

2、l 卤素单质生 成 1 mol HCl。 2 (2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合 生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式 ) (3)加聚反应 丙烯加聚反应方程式为 乙炔加聚反应方程式为nCHCH 催化剂 CH=CH。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应 加聚反应： nCH2=CHCH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2。 (5)脂肪烃的氧化反应 3 烷烃烯烃炔烃 燃烧现象 燃烧火焰较明 亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮， 带浓黑烟 通入酸性 KMnO4 溶液 不褪色褪色褪色 高考命题点突破

3、命题点 1脂肪烃的组成、结构与性质 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2n D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 DA 项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B 项，烯烃可以发生取代反应； C 项，链状烷烃通式一定是CnH2n2，环烷烃通式为CnH2n，单烯烃的通式为 CnH2n，多烯烃的通式不是CnH2n；D 项，加成反应是不饱和烃的特征反应。 1(2018 衡水模拟 )下列分析中正确的是 () A烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、

4、氧化剂反应 B正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上 C常温常压下 是气态 D烯烃、炔烃使溴水褪色的原理相似 D 烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应，但点燃条件下可以燃 烧，发生氧化反应， A 错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能 在同一直线上， B 错误；分子式是 C6H14，常温常 压下是液态， C 错误；烯烃、炔烃使溴水褪色的原理均为加成反应，D 正确。 4 2科学家在 100 的低温下合成一种烃X，此分子的球棍模型如图所示(图中 的连线表示化学键 )。下列说法正确的是 () AX 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 BX 是一种常温下能稳定存在的

5、液态烃 CX 和乙烷类似，都容易发生取代反应 D充分燃烧等质量的X 和甲烷， X 消耗氧气较多 A观察该烃的球棍模型可知X 的结构简式为，该烃分子中含有 碳碳双键， A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存 在，B 错误；X 分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的分子式 为 C5H4，故等质量燃烧时， CH4的耗氧量较多， D 错误。 3某烃用键线式表示为，该烃与 Br2加成时 (物质的量之比为 11)，所得的产物有 () A3 种B4 种 C5 种D6 种 C 当 Br2与发 生1,2- 加 成 时 ， 生 成 物 有 ；当溴与 发生 1,4- 加成时，生成物有

6、5 ，显然所得产物有5 种，选项 C 符合题 意。 命题点 2烷烃或烯 (炔)烃的结构确定 4 某气态烃 1 mol 能与 2 mol HCl 加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2 反应，最后得到一种只含C、Cl 两种元素的化合物，则气态烃为() A丙烯B1-丁炔 C丁烯D2-甲基-1,3-丁二烯 B根据加成与取代的定量关系可知气态烃为C4H6。 5某烷烃的结构简式为。 (1)用系统命名法命名该烃：_ 。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有 _种。 (不包括立体异构，下同 ) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有

7、_种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。 【解析】(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代 基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。 (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少 一个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该 烃分子中这样的位置一共有5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少 两个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位 置一共有 1 处。(4)该烷烃分子中有 6 种等效氢原子，故与氯气反应生成的一 氯代烷最多有 6 种。 【答案】(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6 6

8、6某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的 酸性 KMnO4溶液氧化，得到丁酮 该烃的结构简式： _。 【答案】 题后拓展 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解 考点 2| 芳香烃 (对应学生用书第213页) 考纲知识整合 1芳香化合物的分类 2芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 7 (2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重 要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发 出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的

9、烟雾和香烟的烟雾 中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 3苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 苯环性质 取代 卤化、硝化、磺化 加氢环烷烃反应比烯、炔烃困难 点燃：有浓烟 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有 影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： 硝化：3HNO3 浓H2SO4 易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 8 4苯的同系物的同分异构体 写出 C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体的结构简式： 高考命题点突破 命题点 1烃的空间原子共线、共面问题分析 1下列有机化合物分子中的所有

10、碳原子不可能处于同一平面的是() 【导学号： 97500198】 D苯分子中 12 个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代 苯环上的 1 个氢原子，故所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4 个原子 在同一直线上， HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中的1 个氢原子，故所 有 碳原子在同一平面上； 乙烯分子中 6 个原子在同一平面上，可 看作乙烯分子中的两个氢原子被CH3取代，故所有碳原子在同一平面上； 甲烷为正四面体结构，可看作甲烷分子中的3 个氢原子被 CH3取代，故所有碳原子不在同一平面上。 2(1)分子中至少有_个碳原子共面，最多有 9 _个碳原子共面。 (2)CH3CH=CHCCH 分子

11、中最多共面原子有 _个， 最多共线原 子有_个。 【解析】(1) 中最多共面 C有16个，至少有11个。 (2) ，最多共面原子有 9个，最多共线原子有4个。 【答案】(1)1116(2)94 方法技巧 有机物分子的共面、共线分析方法 1 直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。 2 直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上6原 子共面 。 3 直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上4原 子共面 。 4 直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上12原子共 面 。 注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可

12、绕键轴 自由旋转。 命题点 2芳香烃的组成、结构、性质及应用 3下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是() A甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种 B与 互为同分异构体的芳香族化合物有6 种 C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有8 种 10 D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5 种一硝基取代物 B含 3 个碳原子的烷基有2 种，甲苯苯环上的氢原子有3 种，故产物有 6 种，A 正确； B 项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族 化合物中有 1 种醇(苯甲醇 )、1 种醚(苯甲醚 )、3 种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯 酚和对甲基苯

13、酚 )，总共有 5 种，B 错；含有 5 个碳原子的烷烃有3 种同分异 构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1 种，C 正确； 由菲的结构简式可以看出其结构中含有5 种氢原子，可生成5 种一硝基取代 物，D 正确。 4异丙苯 是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法 不正确的是 () A异丙苯是苯的同系物 B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D在一定条件下能与氢气发生加成反应 C在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包 括一氯代物、二氯代物等。 5(2018 邵阳模拟 )有机物中碳原子和氢

14、原子个数比为34，不能与溴水反应却 能使酸性 KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5 倍。在 铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是() ACHCCH3 B CCH2=CHCH3D B该有机物不能与溴水反应， 排除 A、 C； 与溴发生取代生成两种一溴代物， 确定 B，排除 D。 11 命题点 3特殊烃的结构与性质 6苯并 (a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种 强致癌物。苯并 (a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正 确的是 () A苯并 (a)芘的分子式为 C20H12，属于稠环芳香烃 B苯并 (a)芘与互为

15、同分异构体 C苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪 色 D苯并 (a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂 B根据结构简式可得苯并 (a)芘的分子式为 C20H12，苯并(a)芘是由 5 个苯环 形成的稠环芳香烃， A对；苯并(a)芘与 分子式不同，不属于同分 异构体， B 错；苯并 (a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代 反应，但不能使酸性 KMnO4溶液褪色， C 对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是 一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于 水，D 对。 7(1)已知立方烷的键线式如图，则立方烷的分子式为 _ ，一 氯代物有_种，二氯代物有 _种。 (2)已知金刚烷的键线式如图，可以看作四个等同的六元环构成的立体 构型。 则金刚烷的分子式为 _， 一氯代物有 _种， 二氯代物有 _