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1、2019-2020 年高考化学有机物的组成结构和性质复习指导新人 教版 【专题要点】 有机物的组成结构和性质是有机化学内容考查的重要部分。涉及烃类、卤代烃、醇、酚、 醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质，从近两年课改区的高考试卷看，在填空题部分出现 烃类知识点考察较多，多表现为结构及性质的考察尤以烯烃、芳香烃最甚。烃的衍生物多考 察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，主要以合成与推断为 主要考察形式。同时有机化合物组成和结构、碳的成键特征、官能团、异构现象、书写简单 有机化合物的同分异构体、有机化合物的命名，这些点重现率很高，称为高考的重点。 【考纲要求】 1了解有机化合
2、物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5了解上述有机化合物所发生反应的类型。 6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 【教法指引】 在复习过程中要学生打好基础，理清概念。 更要明确有机化学中，结构特点性质， 是学习的核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确解。 【知识网络】 一、有机化学基本概念 1、基和根的比较 (1) “基” 指的是非电解质 （如有机物） 分子失去原子或原子团后残留的部分。(2) “根” 指的 是电解
3、质由于电子转移而解离成的部分。如：OH 、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显 电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。 3、表示有机物的化学式（以乙烯为例） 分子式 C2H4 最简式（实验式）CH2 结构式电子式 H C H H H . . . H CCH HH CH2CH2 结构简式 4、同系物与同分异构体 (1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“ CH2” 原子团的物质。它们的通式相同， 官能团种类和数目相同。 (2)同分异构体 :具有相同分子式和不同结构的化合物。
4、 二、有机物的命名： 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有 机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等） 烷烃的系统命名 原则： （1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小 CH3CH3 CH3CH2CHCHCHCH3 CH2 CH2 CH3 如：乙基庚烷4二甲基2,3 四甲基戊烷2,2,3,4 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3CCHCH3 CH3CH3 CH3 CH2 CH2CH3 CH3CHCHCH CH2 CHCH3 丙基庚烷三甲基2,3,64 三、有机化学基本反应类型 （一） 取代反应（不同于置换反应） （二
5、）加成反应（不同于化合反应） （三）消去反应： CH3CH 2OH CH2=CH2 +H2O +H2O+NaBrCH3CHCHCH3 醇 +NaOH Br CH3CHCH2CH3 （氢少失氢） （四）酯化反应 （五）水解反应 （六）加聚反应： n CH2CH2 催化剂 CH2CH2n 四、烃的性质对比 (一 )烷烃 1.结构：通式C nH22n （n1 ） ，分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键 能较大，因此烷烃的性质较稳定。 2.化学性质 （1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如：CH 3CH2CH3+Cl2 CH 3CH2CH2Cl（ 1-氯丙烷） +CH3C HClCH3
6、（2-氯丙烷） （2）氧化反应（燃烧） C nH22n + 2 13n O 2 nCO 2 +（n+1）H 2O (二 )烯烃 1.结构：通式C nHn2 （n2 ） ，存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易 断裂，因此烯烃的性质不稳定。 2.化学性质 （1）容易与H 2 、Br 2 、H 2O、HX 等发生加成反应 CH3CHCH2+Br 2 CH 3CHBr CH2Br （2）容易发生氧化反应 燃烧： C nHn2 + 2 3n O 2 nCO 2+nH2O (三)苯及其同系物 1.结构：通式CnH 62n （n6 ） ，含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳 定的结
7、构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。 2.化学性质 （1）易发生取代反应 在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸， 60水浴，发 生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。 （2）较难与H 2 等发生加成反应 如： （3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 如： 五、烃的衍生物性质对比 1 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH 官能团-OH -OH -OH 结构特点-OH 与链烃基相连-OH 与芳烃侧链相连-OH 与苯环直接相连 主要化性（1）与钠反应 （2）取代反应 （3
8、）脱水反应 （4） 氧化反应（ 5）酯化反应 （1）弱酸性（ 2）取 代反应（3）显色反应 特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与 FeCl3溶液显紫色 2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、 类别苯甲苯苯酚 结构简式 氧化反应不被 KMnO 4溶液 氧化 可被 KMnO4溶液氧化常温下在空气中被 氧化呈红色 溴 代 反 应 溴状态液溴液溴溴水 条件催化剂催化剂无催化剂 产物C6H5Br 邻、间、对三种溴苯三溴苯酚 结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通 式 醛 RCHO 羰酸 R C
9、OOH 酯 RCOOR 油脂 化学 性质 加氢 银镜反应 催化氧化成酸 酸性 酯化反应 脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化（硬化、还原） 代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸 乙酸软脂酸 丙烯酸油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 4烃的羟基衍生物性质比较 物质结构简式羟基中 氢原子 活泼性 酸性与钠反 应 与 NaOH 的反应 与 Na2CO3的 反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 强 中性能不能不能 比 H2CO 3弱 能能能 强于 H2CO3 能能能 5烃的羰基衍生物性质比较 物质结构简式羰基稳 定性 与 H2加成其它性质 乙醛CH
10、3C HO 不稳定容易醛基中 C-H 键易被氧化 （成酸） 乙酸CH3COOH 稳定不易羧基中 C-O 键易断裂（酯化） 乙酸乙 酯 CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中 C-O 键易断裂（水解） 6酯化反应与中和反应的比较 酯化反应中和反应 反应的过程酸脱 -OH 醇去 -H 结合生成水酸中 H +与碱中 OH结合生成 水 反应的实质分子间反应离子反应 反应的速率缓慢迅速 反应的程序可逆反应可进行彻底的反应 是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂 六、有机物燃烧规律 1烃的燃烧规律 用 CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式： 反应前后气体体积的变化(V) ： 如 果 反 应 前 后
11、的 温 度 和 压 强 相 同 且 温 度 高 于100 ， 水 以 气 体 存 在 ， 则 当 V=O 时，时，y=4，即满足 CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如 CH4、 C2H4、C3H4等。 当 V0 时，即氢原子数少于4 个的烃，完全燃烧后体积减少(只有 C2H2) 当 V0 时，即氢原子数多于4 个的烃，完全燃烧后体积增大， 如 C2H6、C3H6、C3H8；等。 2烃的含氧衍生物的燃烧规律 3烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成 CxHy(H2O)m或 CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物 质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全 燃烧时所需氧气的量相等。 七 、有机化合物的空间结构 “ 基” 的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的 “ 基” 相互连接形成了空间 各异的有机物。掌握这些 “ 基” 的结构， 对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具 有指导意义。常见部分“ 基” 的空间结构如下： 八、有机物分子式和结构式的确定 常规思路 :： 分子式由组成元素质量分数 通过相对分子质量根据通式 可能的结构式 由物质的性质推断 结构式