人教版化学选修五：：3.2《醛》教案.pdf

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1、教 学 目 的 知识 与 技能 1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。 2、了解醛类和甲醛的性质和用途。 3、了银氨溶液的配制方法。 过程 方法 通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系 情感 价值观 培养实验能力，树立环保意识 重 点 醛的氧化反应和还原反应 难 点 醛的氧化反应 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第二节醛 一、乙醛 1乙醛的结构 分子式： C2H4O 结构简式： CH3CHO 官能团： CHO 或（醛基） 2乙醛的物理性质： 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃 烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 3乙醛的化学性质 （1）加成反应

2、（碳氧双键上的加成） （2）氧化反应 乙醛完全燃烧的化学方程式为： 催化氧化： 2CH3CHO+3O22CH3COOH 银镜反应 (silver mirror reaction) AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 乙醛被另一弱氧化剂新制的Cu（OH ）2氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu 2O + 2H2O

3、实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。 4、乙醛的实验室制法 二、醛类 1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 醛类的结构式通式为：RCHO。 分子式通式可表示为CnH2nO 2. 醛的分类 3.醛的命名 4、醛类的主要性质： (1) 醛被还原成醇通式： R-CHO+H2 催化剂 R-CH2OH (2)醛的氧化反应： 催化氧化2R-CHO + O2 催化剂 2R-COOH 被银氨溶液氧化R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag +3NH3+H2O 被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH) 2 R-COOH + Cu2O + 2H2O

4、 5醛的主要用途 6、醛的重要代表 - 甲醛 （1）甲醛的结构 分子式： CH2O 结构简式： HCHO （2）物理性质： （3）化学性质 能与 H2发生加成反应： HCHO+H 2 催化剂 CH3OH 具有还原性。 （4）用途 三、丙酮 教学过程 备注 引入 前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出 反应的化学方程式。 学生活动回忆，思考，回答并写出有关化学方程式： 讲 醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们 将学习醛的结构与性质。 第二节醛 问 乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。 一、乙醛 投影 乙

5、醛分子的结构模型、氢谱图 讲 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积 与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 讲 分析 CHO 的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O 双键的电子云向氧原 子偏移， CH键电子云向碳原子偏移，C=O 双键是不饱和的极性键，CH键是极性键。因此，在化 学反应中， C=O 双键和 CH键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。 板书 1乙醛的结构 分子式： C2H4O 结构式：结构简式： CH3CHO 官能团： CHO 或（醛基） 设问 乙醛的结构

6、简式为什么不能写成CH3COH ？ 讲 因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。 2乙醛的物理性质 展示 一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。） 学生活动观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。 指导阅读乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧， 能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 过渡 从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团CHO ，它对乙醛的化学性质起着决定性的作 用。试推测乙醛应有哪些化学性质？ 板书 3乙醛的化学性质 讲 烯烃和醛都有不饱和双键，能

7、发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和 C=C双键 结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂( 如溴 ) ，一般不跟醛发 生加成反应。 （1）加成反应（碳氧双键上的加成） 问 哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的？ 学生活动 思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。 问 当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导 学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中的一个键打开。 板书 讲 我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学 反应中，通常还可以从加

8、氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙 醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上 氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还 原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。 （2）氧化反应 讲 乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸， 工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。 A：乙醛完全燃烧： B：催化氧化： 2CH3CHO+3O22CH3COOH 讲 乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。 银镜反应

9、投影 演示实验3-5： 投影图3-14 讲 由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成 物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。 投影 实验注意事项：1试管内壁应洁净。 2必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 3加热时不能振荡试管和摇动试管。 4配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。 指导学生根据实验步骤写出化学方程式。 板书 AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH 3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH 3)2O

10、H CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 讲 做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。 此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu( OH)2也能使乙醛氧化。 乙醛被另一弱氧化剂新制的Cu （OH ）2氧化 投影 演示实验3-6 ：在试管里加入10%的 NaOH 的溶液 2mL ,滴入 2%的 4 CuSO溶液 46 滴， 振荡后加入乙醛溶液0.5mL 加热到沸腾，观察现象。 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu 2O + 2H2O 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红

11、色沉淀。 讲 实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化 铜氧化。实验中的C u( O H )2 必须是新制的， 制取氢氧化铜， 是在 NaOH 的溶液中滴入少量CuSO4 溶液， NaOH 是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在， 在医疗上检测尿糖。 讲 分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶 液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。 板书 讲 乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的， 易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂

12、氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 4、乙醛的实验室制法 知识拓展 二、醛类 1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 设问 饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？醛类的分子式通式应如何表示？ 板书醛类的结构式通式为：或简写为 RCHO 。 分子式通式可表示为CnH2nO 2. 醛的分类 按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛 按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛 按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛 3.醛的命名 讲 选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基 定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及

13、官 能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。 4、醛类的主要性质： 讲 醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物 质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH ）2反应。 联想启发如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？ (1) 醛被还原成醇 通式： R-CHO+H2 催化剂 R-CH2OH 讲 醛基上的C=O 键在一定条件下可与H2、HX 、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反 应，但不与溴加成，这一占与C=C 双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的 基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加

14、氢反应也是它的还原反应。在 有机合成中可以利用醛基与HCN 的加成来实现碳链的增长。 (2)醛的氧化反应 催化氧化 通式： 2R-CHO + O2 催化剂 2R-COOH 被银氨溶液氧化 通式： R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag +3NH3+H2O 被新制氢氧化铜氧化 通式： R-CHO +2Cu(OH) 2 R-COOH + Cu2O + 2H2O 5醛的主要用途 讲 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生 产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。 6、醛的重要代表 - 甲醛 （1）甲醛的结构

15、 分子式： CH2O 结构简式： HCHO 结构式： （2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 35 40的甲醛水溶液称为福尔马林。 讲 根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲 醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。 （3）化学性质 能与 H2发生加成反应： HCHO+H 2 CH3OH 具有还原性。 HCHO + 4Ag(NH 3)2OH (NH4) 2CO3 4Ag 6NH32 H2O HCHO 2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O + 5 H2O （4）用途 讲 甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生

16、产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学 习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。 三、丙酮 讲 丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连， 没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及 乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。 投影 丙酮的化学性质：CH3COCH 3H2CH3CHCH3 讲酮能与 H2、 HCN 、 HX、 NH3、 醇等发生加成反应， 酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu( OH)2 氧化，因此，可用银氨溶液或新制的Cu( OH)2来区分醛和酮。 讲 饱和一元醛的通式：CnH2n1CHO或 CnH2nO 。饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同 的通式 CnH2nO 。 总结 指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？ 投影 教学回顾：