【优秀文档】苏教版化学选修5《有机化学基础》全册教案.pdf

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1、1 江苏省选修5有机化学基础教案 第一章认识有机化合物 【课时安排】共13 课时 第一节: 1 课时 第二节: 3 课时 第三节: 2 课时 第四节: 4 课时 复习: 1 课时 测验: 1 课时 讲评: 1 课时 第一节 有机化合物的分类 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1什么叫有机化合物? 2怎样区分的机物和无机物? 有机物的定义:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN )及其盐、硫 氰酸( HSCN) 、氰酸( HCNO )及其盐、金属碳化物等除外。 有机

2、物的特性:容易燃烧;容易碳化;受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于 水。 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢? 组成元素: C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。(2000 多万种) 一、按碳的骨架分类: 有机化合物链状化合物脂肪 环状化合物脂环化合物化合物 芳香化合物 1链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现 的,所以又叫脂肪族化合物。)如: 正丁烷正丁醇 CH 3 CH 2 CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH 2 2环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类: (1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族

3、化合物相似的碳环化合物。如: 环戊烷环己醇 (2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如: 苯萘 二、按官能团分类: 什么叫官能团?什么叫烃的衍生物? 官能团: 是指决定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有:P.5表 1-1 烃的衍生物: 是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合 物。 可以分为以下12 种类型: 类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物 烷烃甲烷酚羟基苯酚 烯烃双键乙烯醚醚键乙醚 炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛 芳香烃苯酮羰基丙酮 卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸 醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯 练习: 1下列有机物中属于芳香化合物的是() 2归纳芳香

4、族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系: 变形练习下列有机物中(1)属于芳香化合物的是_,( 2)属于芳香 烃的是 _, (3)属于苯的同系物的是_。 OH A B NO2 C CH3 D CH2CH3 3 3按官能团的不同对下列有机物进行分类: 4按下列要求举例:(所有物质均要求写结构简式) ( 1) 写 出 两 种 脂 肪 烃 , 一 种 饱 和 , 一 种 不 饱 和 : _ 、 _ ; ( 2)写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种:_ 、 _; ( 3 ) 分 别 写 出 最 简 单 的 芳 香 羧 酸 和 芳 香 醛 : _ 、 _ ; ( 4 ) 写 出 最 简 单 的

5、酚 和 最 简 单 的 芳 香 醇 : _ 、 _。 5有机物的结构简式为 试判断它具有的化学性质有哪些?(指出与具体的物质发生反应) 作业布置: P.6 1、2、3、 熟记第 5 页表 1-1 第二节 有机化合物的结构特点 (教学设计 ) 第一课时 一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容 教学 环节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 引入 有机物种类繁多,有很多有机物的分 子组成相同,但性质却有很大差异, 为什么? 结构决定性质, 结构不同, 性质 不同。 明 确 研 究 有 机 物的思路: 组成 结构 性质。 有机分子的 结构是三维 的 设置 情景 多媒体播放化学

6、史话:有机化合物的 三维结构。思考:为什么范特霍夫和 勒贝尔提出的立体化学理论能解决 思考、回答激发学生兴趣, 同 时 让 学 生 认 识 到 人 们 对 事 OH CH = CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH C CH3 CH3 CH3 OH H CH O OH HO C2H5 COOH H C O O C2H5 H2C = CH COOH CH2OH COOH CH = CH2 OHC 4 困扰 19 世纪化学家的难题?物 的 认 识 是 逐 渐深入的。 有机物中碳 原子的成键 特点 交流 与讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、 苯等有机物的球棍模型并进行交

7、流 与讨论。 讨论:碳原子最 外 层 中 子 数 是 多 少 ? 怎 样 才 能达到8 电子 稳 定 结 构 ? 碳 原 子 的 成 键 方 式 有 哪 些 ? 碳 原 子 的 价 键 总 数 是 多 少 ? 什 么 叫 单 键 、 双 键、叁键?什么 叫 不 饱 和 碳 原 子? 通过观察讨论, 让 学 生 在 探 究 中 认 识 有 机 物 中 碳 原 子 的 成 键特点。 有机物中碳 原子的成键 特点 归纳 板书 有机物中碳原子的成键特征:1、碳 原子含有4 个价电子,易跟多种原子 形成共价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、 碳环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱

8、和碳原子:是指连接双键、叁键 或在苯环上的碳原子(所连原子的数 目少于 4)。 师生共同小结。通过归纳, 帮助 学生理清思路。 简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 观察 与思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机 物的球棍模型,思考碳原子的成键方 式与分子的空间构型、键角有什么关 系? 分别用一个甲基取代以上模型中的 一个氢原子,甲基中的碳原子与原结 构有什么关系? 分组、动手搭建 球 棍 模 型 。 填 P19 表 2-1 并思 考:碳原子的成 键方式与键角、 分 子 的 空 间 构 型 间 有 什 么 关 系? 从二维到三维, 切 身 体 会 有 机 分

9、 子 的 立 体 结 构。归纳碳原子 成 键 方 式 与 空 间构型的关系。 碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 归纳 分析 CC= 四面体型平面型 =C= C 直线型直线型平面型 默记理清思路 5 分子空间构 型 迁移 应用 观察以下有机物结构: CH 3 CH 2CH3 (1) C = C H H (2) H-CC-CH2CH 3 (3) CCCH=CF 2、 思考:( 1)最 多有几个碳原 子共面?( 2) 最多有几个碳 原子共线? (3) 有几个不饱和 碳原子? 应用巩固 杂化轨道与 有机化合物 空间形状 观看 动画 轨道播放杂化的动画过程,碳原子成 键过程及分子的空间构型。

10、观看、思考 激发兴趣, 帮助 学生自学, 有助 于 认 识 立 体 异 构。 碳原子的成 键特征与有 机分子的空 间构型 整理 与归 纳 1、有机物中常见的共价键:C-C 、 C=C 、CC、C-H 、C-O 、C-X 、 C=O 、CN、C-N 、苯环 2、碳原子价键总数为4(单键、双键 和叁键的价键数分别为1、2和 3)。 3、双键中有一个键较易断裂,叁键 中有两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁 键或在苯环上的碳原子(所连 原子的数目少于4)。 5、分子的空间构型: (1)四面体: CH 4、 CH3CI、CCI4 (2)平面型: CH2=CH 2、苯 (3)直线型: CH

11、 CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价 迁移 应用 展示幻灯片:课堂练习 学生练习巩固 作业 习题 P28,1、2 学生课后完成检 查 学 生 课 堂 掌握情况 第二课时 思考回忆 同系物、同分异构体的定义?(学生思考回答,老师板书) 板书 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现 象。 同分异构体:分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 (同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。) 6 知识导航1 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2 答

12、案,从中得出对“同分异构” 的理解: (1)“同分”相同分子式(2)“异构”结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 (“异构”可以是象上述与是碳链异构,也可以是像与是官能团异构) “同系物”的理解:(1)结构相似一定是属于同一类物质; (2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团分子式不同 学生自主学习,完成自我检测1 自我检测1 下列五种有机物中,互为同分异构体;互为同一物质; 互为同系物。 CH2=CH CH3 CH2=CHCH=CH 2 知识导航2 (1)由和是同分异构体,得出“异构”还可以是位置异构; (2)和互为同一物质,巩固烯烃的命名法; (3)由和是同系物,但与

13、不算同系物,深化对“同系物”概念中“结构相似”的含 义理解。(不仅要含官能团相同 ,且 官能团的数目也要相同。) (4)归纳有机物中同分异构体的类型;由此揭示出,有机物的同分异构现象产生的本质原 因是什么?(同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方 式产生的, 这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反 异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。) 板书 二、同分异构体的类型和判断方法 1. 同分异构体的类型: a. 碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构 b. 官能团异构:官能团不同引起的异构 CH3CHCH=CH2 CH3 CH3 C

14、H3C=CH CH3 CH3CH=C CH3 CH3 7 c. 位置异构:官能团的位置不同引起的异构 小组讨论 通过以上的学习,你觉得有哪些方法能够判断同分异构体? 小结 抓“同分”先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它 原子的数目) 看是否“异构”能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不 能直接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。那么,如何判断“同系物”呢?(学生 很容易就能类比得出) 板书 2. 同分异构体的判断方法 课堂练习投影 巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况,并复习巩固 “四同” 的区别。 1)下列各组物质分别是什么关系? CH4与

15、 CH3CH3 正丁烷与异丁烷金刚石与石墨O2与 O3 1 1H 与 2 1H 2)下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构? CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1- 丙醇和 2-丙醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 知识导航3 投影戊烷的三种同分异构体 启发学生从支链的多少,猜测该有机物反应的难易,从而猜测其沸点的高低。(然后 老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。) CH3CHCH3 CH3 8 板书 三、同分异构体的性质差异 带有支链越多的同分异构体,沸点越低。 学

16、生自主学习,完成以下练习 自我检测3课本P12 2 、3、5 题 第三课时 问题导入 我们知道了有机物的同分异构现象,那么, 请同学们想想, 该如何书写已知分子式的有机物 的同分异构体, 才能不会出现重复或缺漏?如何检验同分异构体的书写是否重复?你能写出 己烷( C6H14)的结构简式吗?(课本 P10 学与问) 学生活动 书写 C6H14的同分异构。 教师 评价学生书写同分异构的情况。 板书 四、 如何书写同分异构体 1. 书写规则 四句话: 主链由长到短;支链由整到散;支链或官能团位置由中到边;排布对、邻、间。 (注 : 支链是甲基则不能放1 号碳原子上;若支链是乙基则不能放1 和 2 号

17、碳原子上,依 次类推。可以画对称轴,对称点是相同的。) 2. 几种常见烷烃的同分异构体数目: 丁烷: 2 种 ;戊烷: 3 种 ;己烷: 5 种 ;庚烷: 9 种 堂上练习投影 下列碳链中双键的位置可能有_种。 知识拓展 1. 你能写出C3H6 的同分异构体吗? 2. 提示学生同分异构体暂时学过有三种类型,你再试试写出丁醇的同分异构体?按位置异 构书写;按碳链异构书写;) 9 3. 若题目让你写出C4H10O 的同分异构体,你能写出多少种?这跟上述第2 题答案相同吗? (提示:还需按官能团异构书写。) 知识导航5 (1)大家已知道碳原子的成键特点,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的结构拼凑出

18、 来。 二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质? (是,培养学生的空间想象能力) (2)那,二氯乙烷有没有同分异构体?你再拼凑一下。 板书 注意:二氯甲烷没有同分异构体,它的结构只有1 种。 指导学生阅读课文P11 的科学史话 注:此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3 杂化轨道 疑问:是否要求介绍何时为sp3 杂化? 知识导航6 有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式,还有“键线式”,简介“键线式” 的含义。 板书 五、键线式的含义(课本P10资料卡片) 自我检测3 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。 ; 小结本节课知识要点 自我检测4 (投影) 1. 烷烃 C5

19、H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,试写出这种异构体的结构简式 。(课本P12、5 ) 2. 分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3 个甲基的同分异构体有()个 (A)2 个( B)3 个(C)4 个(D)5 个 3. 经测定,某有机物分子中含2个 CH3 ,2 个 CH2 ;一个 CH ;一个Cl 。 试写出这种有机物的同分异构体的结构简式: OH 10 第三节有机化合物的命名 【教学目标】 1 知识与技能: 掌握烃基的概念; 学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。 2过程与方法:通过练习掌握烷烃的系统命名法。 3情感态度和价值观:在学习过程中培养归纳能力和自学能力。 【

20、教学过程】 第一课时 教师活动学生活动设计意图 【引入新课】 引导学生回顾复习 烷烃的习惯命名方法, 结合同分 异构体说明烷烃的这种命名方 式有什么缺陷? 回顾、归纳,回答问题; 积极思考,联系新旧知识 从学生已知的知识入手, 思考为什么要掌握系统 命名法。 自学:什么是“烃基”、“烷基”? 思考:“基”和“根”有什么区 别? 学生看书、查阅辅助资料, 了解问题。 通过自学学习新的概念。 归纳一价烷基的通式并写出 C3H7、C4H9的同分异构体。 思考归纳,讨论书写。了解烷与烷基在结构上 的区别, 学会正确表达烷 基结构 投影一个烷烃的结构简式,指导 学生自学归纳烷烃的系统命名 法的步骤,小组

21、代表进行表述, 其他成员互为补充。 自学讨论,归纳。培养学生的自学能力和 归纳能力以及合作学习 的精神。 投影几个烷烃的结构简式,小组 之间竞赛命名,看谁回答得快、 准。 学生抢答,同学自评。了解学生自学效果,增强 学习气氛, 找出学生自学 存在的重点问题 从学生易错的知识点出发,有针 对性的给出各种类型的命名题, 进行训练。 学生讨论,回答问题。以练习巩固知识点,特别 是自学过程中存在的知 识盲点。 引导学生归纳烷烃的系统命名 法,用五个字概括命名原则: “长、多、近、简、小”,并一 一举例讲解。 学生聆听, 积极思考, 回答。学会归纳整理知识的学 习方法 投影练习学生独立思考,完成练习在实

22、际练习过程中对新 知识点进行升华和提高, 形成知识系统。 【课堂总结】归纳总结: 1、烷烃的系统命名法的步骤和 原则 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 学生回忆,进行深层次的思 考,总结成规律 【归纳】 11 一、烷烃的命名 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前, 标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 第二课时 二、烯烃和炔烃的命名: 命名方法:与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链 必须含有双键或叁键。 命名步骤: 、选主链,

23、含双键(叁键); 、定编号,近双键(叁键); 、写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同! 三、苯的同系物的命名 ?是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1 号。 ?有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5 等标出各取代基的位置。 ?有时又以苯基作为取代基。 四、烃的衍生物的命名 ?卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。 ?醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名 ?酚:以酚羟基为1 位官能团象苯的同系物一样命名。 ?醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。 ?醛、羧酸:某醛、某酸。 ?酯:某酸某酯。 【作业】 P16课后习题及优化设计第三节练习 【补充练习】 一选择题

24、1下列有机物的命名正确的是( D ) A. 1,2二甲基戊烷B. 2乙基戊烷 C. 3,4二甲基戊烷D. 3甲基己烷 2下列有机物名称中,正确的是( AC ) A. 3,3二甲基戊烷B. 2,3二甲基 2乙基丁烷 C. 3乙基戊烷D. 2,5,5三甲基己烷 3下列有机物的名称中,不正确 的是 ( BD ) A. 3,3二甲基 1丁烯B. 1甲基戊烷 C. 4甲基 2戊烯D. 2甲基 2丙烯 4下列命名错误的是( AB ) A. 4乙基 3戊醇B. 2甲基 4丁醇 C. 2甲基 1丙醇D. 4甲基 2己醇 5(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( D ) 12 A. 2乙基丁烷乙基丁烷C.

25、 2甲基戊烷D. 3甲基戊烷 6有机物的正确命名是B A 3,3 二甲基4 乙基戊烷B 3,3, 4 三甲基己烷 C 3,4, 4 三甲基己烷D 2,3, 3 三甲基己烷 7某有机物的结构简式为:,其正确的命名为( C ) A. 2,3二甲基 3乙基丁烷B. 2,3二甲基 2乙基丁烷 C. 2,3,3三甲基戊烷D. 3,3,4三甲基戊烷 8一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr 。命名方法是按碳、氟、氯、溴的 顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“ 0”可略去 )。 按此原则,对下列 几种新型灭火剂的命名不正确 的是 ( B ) A. CF3Br 1301 B.

26、 CF2Br2122 C. C2F4Cl2242 D. C2ClBr22012 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 【教学重点】蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和 分子结构 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算 【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍 第一课时 【引入】 从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直 接得到纯净物, 因此,必须对所得到的产品进行分离提纯,如果要鉴定和研究未知有机物的 结构与性质,必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习

27、研究有机化合物的一般步骤。 【学生】阅读课文 【归纳】 1 (1)分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离); (2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)确定实验式; (3)相对分子质量的测定(质谱法)确定分子式; (4)分子结构的鉴定(化学法、物理法)。 2 一、分离、提纯 1蒸馏 完成演示【实验1-1】 【实验 1-1】注意事项: (1)安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起,根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然 后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(锥形瓶),即“先上后下”“先头后尾”;拆卸蒸 馏装置时顺序相反,即“先尾后头”。 (2)若是非磨口仪器,要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧

28、瓶接入水冷凝器的位置 等。 (3)蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2 容积为宜,不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸 13 石。如忘记加入沸石应停止加热,并冷却至室温后再加入沸石,千万不可在热的溶液中加入 沸石,以免发生暴沸引起事故。 (4)乙醇易燃,实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时,需垫石 棉网加热,千万不可直接加热蒸馏烧瓶! 物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,选择适当的实验手段将 杂质除去。 去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质,也不能与被提纯物质发生化学反 应。 2重结晶 【思考和交流】 1 P18“学与问” 温度过低, 杂质的溶解度

29、也会降低,部分杂质也会析出, 达不到提纯苯甲酸的目的; 温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。 2 为何要热过滤? 【实验 1-2】注意事项: 苯甲酸的重结晶 1)为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸,一般再加入少量水。 2)结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置,没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。 第二课时 【补充学生实验】山东版山东版实验化学第6 页“硝酸钾粗品的提纯” 3萃取 注:该法可以用复习的形式进行,主要是复习萃取剂的选择。 4色谱法 【学生】阅读“科学视野” 【补充学生实验1】看人教版实验化学第17 页“纸上层析分离甲基橙和酚酞” 【补充学生实验2】看山东版实验化学第14 页“菠

30、菜中色素的提取与分离” 第三课时 【引入】 从公元八世纪起, 人们就已开始使用不同的手段制备有机物,但由于化学理论和技术条件的 限制,其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19 世纪中叶,李比希在拉瓦锡推翻了燃 素学说, 在建立燃烧理论的基础上,提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析 的方法。 准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件,对有机化学的发展起着不可估量的作 用。随后,物理科学技术的发展,推动了化学分析的进步,才有了今天的快速、准确的元素 分析仪和各种波谱方法。 【设问】 定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一,如何用实验的方法探讨物 质的元素组成? 二、元素分析与

31、相对原子质量的测定 1元素分析 例如:实验探究:葡萄糖分子中碳、氢元素的检验 14 图 1-1 碳和氢的鉴定 方法而检出。例如: C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 实验: 取干燥的试样蔗糖0.2 g 和干燥氧化铜粉末1 g,在研钵中混匀, 装入干燥的硬质 试管中。如图1-1 所示,试管口稍微向下倾斜,导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒 精灯加热试样,观察现象。 结论: 若导出气体使石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成,表明试样中有碳元素;试管口壁 出现水滴(让学生思考:如何证明其为水滴?),则表明试样中有氢元素。 【教师】讲解或引导学生看书上例题,这里适当补充一些

32、有机物燃烧的规律的专题练习。 补充:有机物燃烧的规律归纳 1 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式:CxHy (x+ 4 y )O2xCO2 2 y H2O (1)燃烧后温度高于100时,水为气态: 1 4 y VVV 后前 y4 时,V0,体积不变; y4 时,V0,体积增大; y C2H6,C2H5Br 的极性比C2H6大,导致 C2H5Br 分子间作用力增大,沸点升高. (2).随 C 原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如 (CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是 C 原子数增多, Cl% 减小 . (3).随 C 原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高

33、,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸 点升高 . (4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分 子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低. 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚3 课时 第二节醛2 课时(第一第二节共5 课时,视个人情况灵活处理) 第三节羧酸酯 2 课时 第一节 醇酚(3 课时) 【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 第一课时 【教学过程】 引入 据我国周礼记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有 很长的历史。 从结构上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可

34、以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物。 讲述 烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质 由所含官能团决定。 利用有机物的性质, 可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物, 以满足我们的需要。 教学环节教师活动学生活动教学意图 36 引入 现在有下面几个原子团,请同学们将它 们组合成含有OH的有机物CH3 CH2OH 学生书写探究醇与酚 结构上的相 似和不同点 投影交流观察、比较激发学生思 维。 分析、讨论运用分类的思想,你能将上述不同结构 特点的物质分为哪几类? 第一类 OH 直接与烃基相连的: 第二类 O

35、H 直接与苯环相连的: 学生相互讨论、交 流 培养学生分 析 归 纳 能 力。 讲解 在上述例子中,我们把羟基与烃基或苯 环侧链上的碳原子相连的化合物叫做 醇;羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 学生听、看明确概念 过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基(OH ) ,它 们在化学性质上有什么共同点和不同点 呢?这一讲,我们先来了解一下醇的有 关知识 投影、讲述一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、 CH3CH2OH 饱和一元 醇通式: CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 学生听、看、思考使学生了解 醇的分类

36、 思考与交流请仔细阅读对比教材P49 页表 3-1 、3-2根据数据画出曲线培养学生科 37 表格中的数据,你能得出什么结论或作 出什解释?分析较多数据的最好方法就 是在同一坐标系中画出数据变化的曲线 图来。同学们不妨试试。 图:画出沸点 分子中所含碳原子 数曲线图; 学分析方法 讨论、交流; 教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引 力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃 比较,醇的沸点会高于烷烃呢?这是因 为氢键产生的影响。 学生结论:同一类 有 机 物 如 醇 或 烷 烃,它们的沸点是 随着碳原子个数即 相对分子质量的增 加而升高的。而在 相同碳

37、原子数的不 同醇中,所含羟基 数起多,沸点越高。 掌握氢键的 概念。 思考、交流 教师讲解 2、醇的命名学生阅读P48【资 料卡片】总结醇的 系统命名法法则并 应用 进一步巩固 系统命名法 投影3、醇的物理性质 1) 醇或烷烃,它们的沸点是随着 碳原子个数即相对分子质量的增加而升 高。 2)相对分子质量相近的醇和烷烃相 比,醇的沸点远远高于烷烃。 总结 思考与交流教材 P49“思考与交流:运用必修2 中所学 化学知识,讨论、 交流化学事故的处 理方法。 学以致用, 提高学生知 识的运用能 力。 回顾 三、乙醇的化学性质 1、 乙醇的化学性质很活泼可以与金 属钠反应放出氢气: 2CH3CH2OH

38、+2Na 2CH3CH2ONa+H2 学生回顾、书写相 应化学方程式 复习、巩固 讲解、提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要 学生回答: O H键断裂时氢原 引导学生从 断成键的角 38 是由其官能团羟基 ( OH)体现出来的。 在乙醇中OH 键和 CO 键都容易断 裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的 什么键? 子可以被取代。度来理解化 学反应的原 理 设问如果 CO键断裂,发生的又会是何种反 应类型呢? 学生思考,期待进 行下面内容。 激发求知欲 演示实验 组装实验装置;实 验,观察现象并记 录。 培养学生对 实验的分析 和 观 察 能 力;增强学 生对乙醇的 感性认识。 投影 3、消去

39、反应 CH3CH2OH 浓硫酸 C170 CH2CH2 H2O 学生书写化学方程 式 并 思 考 反 应 中 断、成键的位置和 特点。 使学生从反 应的本质上 来理解乙醇 的消去反应 特点。 讲解断键:相邻碳原子上,一个断开C-0 键, 另一断开C-H 键。 学生听、看并思考 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程 中断成键的角度来区分分子内脱水和分 子间脱水的联系和区别。 阅读P51“资料卡 片乙醇的分子 间脱水” 使学生认识 到“反应物 在不同反应 条件下可生 成不同的产 物” 投影 提问: 4、取代反应 CH2CH3OH HBrCH2CH3Br H2O 在这个反应中,乙醇分子是如何断键

40、 的?属于什么化学反应类型? 学生回答:断开 C-0 键。溴原子取代了 羟基的位,属于取 代反应。 从断成键的 角度理解 学与问乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气 反应,写出该反应的化学方程式。乙醇 2CH3CH2OH + O2 巩固复习 39 氧化氧化 能不能被其他氧化剂氧化呢? 2CH3CHO + 2 H2O 学生实验我们把乙醇加入重铬酸钾溶液,观察是 否有现象产生。 先向试管加入少量 的重铬酸钾溶液, 然 后 滴 加 少 量 乙 醇,充分振荡 培养学生实 验观察能力 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反 应。因为重铬酸钾是氧化剂,所以乙醇 被氧化。 乙醇乙醛乙酸 学生思考从物质间相

41、互转化关系 上来提高学 生的认识。 课堂总结在这一节课,我们共同探究了乙醇的结 构特点、化学性质;从断成键的角度了 解乙醇发生化学反应的原理,我们应该 更加清楚的认识到结构决定性质这样规 律。 回顾构建知识网 络。 作业教材 P55,2 巩固知识 【实验注意事项】 实验 3-1 乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气 体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先将反应生成的气体通 过 NaOH 溶液洗气,以除去CO2和 SO2。为降低炭化程度,减少副反应,反应温度要控制 在 170 左右,不能过高。 将反应生成的乙烯气体通入高锰

42、酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,观察到褪色现象后,可 更换尖嘴导管,将乙烯点燃,观察乙烯燃烧现象。 实验 3-2 重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、 再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比 实验,以便更好地观察其颜色的变化。 【问题交流项目】 思考与交流1 某些分子 (如 HF、H2O、NH3等)之间, 存在一种较强的分子间相互作用力,称为“氢键” 。 以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小,因此氧原子上有很大的 电子云密度,而由于HO 键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子接近“裸露”的质子,这 种氢核由于体积很小,又不带内层电子,不易被其他原子的电子云所排斥,

43、所以它还与另一 个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键,如图3-1 所示。 40 图 3-1 水分子中的氢键示意图 形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如 F、 O、N)以共价键结合的氢原子,同 时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中,氢键存在于 HF、H2O、NH3之间,其特征是 F、O、N 均为第二周期元素,原子半径较小,同时原子吸 引电子能力较强(电负性强)。因此电子云密度大,具有较强的给电子能力,是较强的电子 给体。 在有机化合物中,具有羟基(OH)、氨基( NH2)、醛基( CHO)、羧基( COOH ) 等官能

44、团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高 的沸点; 同时, 这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原 子数的有机分子,均具有良好的水溶性。 思考与交流2 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入乙醇,由 于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全可行的处理方法。 学与问 1 乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇, 其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。 学与问 2 乙醇在铜催化下,可被氧气氧化成乙醛。

45、实验方法如下: (1)将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观察到 铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为: (2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中,可 观察到铜丝迅速恢复红色,说明氧化铜被还原成铜,反应是放热的。如此反复操作几次,可 闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体,加入新制 氢氧化铜加热, 可观察到有红色沉淀生成,说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为: (3)上述两个反应合并起来就是 可以看出,反应前后铜没有变化,因此铜是催化剂。即 学与问 3 41 第二三课时 【教学

46、重、难点】 重点:苯酚的化学性质 难点:培养学生在已有知识的基础上,推测化学性质,并设计验证实验的能力。 【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳(边讲边实验) 【教学过程】 引入 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物:醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物 来学习酚的性质。 学生自己找到实验桌面的苯酚药品,观察的出苯酚的色、态、味物理性质, 学生觉得苯酚的气味很熟悉,像浆糊的气味,教师由此顺势引出苯酚的用途,可杀菌消毒、 防腐,也是一种重要的化工原料。 学生实验 少量苯酚加 2mL水混浊澄清冷却混浊(待用) 得出苯酚的溶解性及其随温度的变化 教师 电脑展示苯酚的结构 教师 苯酚的结构有什么特点呢?

47、与乙醇的结构有何异同? 学生思考 苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基则与乙基连接。 教师 这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的 影响, 使羟基较为活泼,并类似于水中-OH 可以电离 ,请同学们据此推测苯酚具有什么性质, 并设计实验来验证。 学生讨论 若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离(因为水可以电离),若苯酚能电离则应有酸性。 可以设计实验来验证苯酚的酸性。 学生实验实验、交流 学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种: 1. 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,不变红,所以苯酚无酸性 42 2. 向苯酚浊液中加入NaOH ,溶液变澄清,说明苯酚和碱能起酸碱中和反应,生成了可溶性 的钠盐。因而苯酚具有酸性。 NaOH H2O 教师 教师点评学生的实验设计和结论。说明:苯酚确实有酸性,但其酸性很弱,弱到不能 使指示剂褪色。 那么它的酸性到底弱到那种程度呢?请同学们利用桌面上所个试剂设计实验 来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。 学生实验、交

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