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1、203#天然药物化学 一、 解释下列名词 二次代谢产物：苷化位移：HR-MS： 二. 选择题 1. （）化合物的生物合成途径为醋酸- 丙二酸途径。 A 甾体皂苷B 三萜皂苷C 生物碱类D 蔥酿类 2. 能使 P-葡萄糖苷键水解的酶是（）。 A 麦芽糖酶B 苦杏仁苷酶C 均可以 1）均不可以3黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）。 A a-C 向低场位移B a-C昀商场位移 C邻位碳 14髙场位移D 对位碳叫商场位移4、除去水提取液中的碱性成 分和无机离子常用（）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法5中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃収 溶剂是（）。
2、 A 丙酮 B 乙醇 C正丁醇 D 氯仿 三、指出下列化合物结构类型的一、二级分类: 四、用化学方法区别下列各组化合物: 1. B A 4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为: （） （） （）（ h 六、提取分离 : 五、分析比较： 1?比较下列化合物的酸性强弱：（）（）（并比 较在硅胶板上展开后Rf 值的大小顺序：（） （）. ）（）（） . 2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是（)()( )( )? A.R1=R2=H B.R1=H, R2=Rhdm C.Rl=Glc, R2=H D.Rl=G
3、lc, R2=Rham B 1. 某中药中含有下列五种醌类化合物fE，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。中药材 粉碎，水蒸气蒸馏 I I 蒸馏液残渣 |_CHC 13 提 取 NaHC03 液CHC13 液 酸化| 5%Na2C03萃取 黄色沉淀| | ( )Na2C03 液 CHC13 液( ) A B C 2. 某屮药总生物碱屮含有季铵碱( A)、酚性叔胺碱 ( B)、非酚性叔胺碱 ( C)及水溶性杂质 ( D)和脂溶性杂质 ( E)， 现有下列分 离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。 总碱的酸性水液I NH., +调至 PH9-10, CHC1 3萃
4、取 碱水层CHCb 层 七、结构鉴定： 1. 有一黄色针状结晶， mp285-6 C (Me2CO), FeCl3反应(+), HCl-Mg 反应( + ), Molish 反应 ( ), ZrOCl2反应黄色，加枸 橼酸黄色消退， SrCl2反应( 一) 。ET-MS 给出分子量为 284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构？ UV 入max nm: MeOH, 266.6，271.0，328.2； +McONa, 267. 0(sh), 276. 0, 365.0 ； CHC13 液残渣 I 5%NaIICO3 萃取 风干 95%EtOH 提収 经 SephadexLH-20 70%Me
5、OH 洗脱 _ 分段收集 先出柱| 后出柱 ( ) 酸化；雷氏铵盐I l%NaOII 水液 ( ) I 沉淀 | 经分 解 ) 碱水层 NH.C1处 理CHCL 提収 CllCl3层 CHCU 层 |1%HC1萃取 I I 酸水层 ( ) CHCh 层 ( ) +NaOAc, 267.0 (sh), 275. 8, 293. 8, 362.6 ； +Na0Ac/H：B03, 266.6, 271.6, 331.0 ； +A1C13, 266. 6, 276. 0, 302.0, 340. 0 ； +AlCb/HCl, 266. 6, 276. 2, 301.6, 337. 8. IINMR (
6、DMSO-d) 8 ppm ： 12.91(111, s, OH), 10. 85(111 ，s, OH), 8.03 (211, d, J= 8. 8IIz), 7. 10(211, d, J= 8. 8Hz), 6.86(1H, s), 6.47 (1H, d, /= 1.8Hz), 6. 19 (1H, d, / = 1.8Hz), 3.84(3H, s). 2. 化合物 A，mp: 250 ? 252 C，白色粉状结晶， Liebermann-Burchard 反应紫红色， IR Vmax (KBr) cm 1： 3400 (-0H), 1640 ( C=C) ，890 (SCH，P
7、-毗喃糖甙 ) ，用反应薄层法全水解，检查糖为Glucose,苷元为原人参三醇 ( PPT) (分子量 476)，经 50%HAc 部分水解未检出糖。 FD-MS, M 638，EI-MS 有 m/z 620(M-H20) 0 13C-NMR 数据如下： 20 (S)PPT 化合物 A 甙元 部分 20 (S) PPT 化合物 A 甙 元部分 化合物 A 糖部分 c-i 39.2 39.2 C-16 26.8 27.2 C-l z 105.8 C-2 28.0 27.7 C-17 54.6 54.6 C-2 75.7 C-3 78.3 78.0 C-18 17.5 17.3 C-3 80.0
8、C-4 40.2 40.2 C-19 17.4 17.4 C-4 71.7 C-5 61. 7 61. 3 C-20 72.9 73. 0 C-5 79.4 C-6 67.6 78.6 C-21 26.9 26.8 C-6 63.0 C-7 47.4 45. 1 C-22 35.7 35.7 C-8 41. 1 41.0 C-23 22.9 23.0 C-9 50. 1 50. 1 C-24 126.2 126.2 c-10 39. 3 39.6 C-25 130. 6 130. 5 c-11 31.9 32.0 C-26 25.8 25. 7 C-12 70.9 71.0 C-2 7 17.
9、 1 17.6 C-13 48. 1 48. 1 C-28 31.6 31.6 C-14 51.6 51. 5 C-29 16.4 16. 3 C-15 31. 3 31. 1 C-30 17. 0 16. 7 试写出化合物 A 的结构 ? 参考资料 二、 选择题 1D2B3B4D5C 三、 1 苯丙素，木脂素 2黄酮异黄酮 3 醌菲醌 4萜单萜 5生物碱莨菪烷类 四、 用化学方法区别下列各组化合物： 1. 异轻污酸铁反应A(-) B (+) C (-); Edmeson 反应 A (-) B (-) C (+) 2. NaBH4 反应 A (+) B (-) C (-) ; SrCl2反应八 (-) B (+) C (-) 3. Shear试剂反应 A (-) B (-) C (+);异羟污酸铁反应 A (+) B (-) C (-) 4. Labat 反应 A (-) B (+) 五、 分析比较 : l.BADC; CDAB; 2.DBCA; 3. CAB; 4. EBCAD 六、提取分离： 1. A, C, B, E, D; 2. D, A, B, C, E 七、结构鉴定 : 1 . 2.