高三化学一轮复习专题演练卷：有机合成.pdf

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1、第 1 页 有机合成 1 （2019 届四川省宜宾市高高三第三次诊断考试）聚合物 H()是一种聚酰胺纤维， 广泛用于各种刹车片，其合成路线如下： 已知： C、D、G 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。 Diels-Alder 反应：。 （1）生成 A 的反应类型是 _，D 的名称是 _，F 中所含官能团的名称是_。 （2）B 的结构简式是 _；“BC” 的反应中，除C 外，另外一种产物是_。 （3）D+G H的化学方程式是_。 （4）Q 是 D 的同系物，相对分子质量比D 大 14，则 Q 可能的结构有 _种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且 峰面积比为1:2:2:3 的结

2、构简式为 _（任写一种） 。学科 #网 （5）已知：乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合 成，写出合成路线_（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂 和反应条件） 。 【答案】消去反应对苯二甲酸硝基、氯原子H2O 10 或 2 （2019 届湖北省鄂州市高三下学期第三次模拟考试）由烃A 制备抗结肠炎药物H 的一种合成路线如下(部分反 应略去试剂和条件)： 回答下列问题： （1）H 的分子式是 _，A 的化学名称是_。反应的类型是_。 （2）D 的结构简式是_。F 中含有的官能团的名称是_。 第 2 页 （

3、3）E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式是_。 （4）设计 CD和 EF 两步反应的共同目的是_。 （5）化合物X 是 H 的同分异构体，X 遇 FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3 种不同化学环境的 氢，峰面积比为322，写出 1 种符合要求的X 的结构简式 _。 （6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有 羧 基 时 则 取 代 在 间 位 。 据 此 写 出 以A为 原 料 制 备 化 合 物的 合 成 路 线 _ （其他试剂任选） 。 【答案】 C7H7O3N 甲苯取代反应羧基、羟基 保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）

4、或 3 （2019 届四川省成都市高三理综高考模拟一）2019 年 11 月 16 日新闻报道 “ 阿斯利康哮喘” 新药获批上市，哮喘 率降低近51%，有机物Z 可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示 (1)化合物 X 的有 _种化学环境不同的氢原子。 (2)下列说法正确的是_. AX 是芳香化合物BNi 催化下 Y 能与 5molH2加成 CZ 能发生加成、取代及消去反应D lmolZ 最多可与5molNaOH 反应 (3)Y 与过量的溴水反应的化学方程式为_。 (4)X 可以由 _(写名称 )和 M() 分子间脱水而得； 一定条件下， M 发生 1 个OH 的消去 反应得到

5、稳定化合物N (分子式为C6H8O2)，则 N 的结构简式为 _(己知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如: )。 (5)Y 也可以与环氟丙烷)发生类似反应的反应，其生成物的结构简式为_(写一 种)；Y 的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有二个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异 构体有 _种。 第 3 页 (6)可由和有机物H 分子间脱去一分子水而得，则H 的名称为 _； 通常采用为原料合成，请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选) _。 (合成路线常用的表示方式为: ) 【答案】 3 C 乙二醇 或 8 乙二醇 4 （ 2019 届山东省七校联合体高三第二次联考）丁

6、苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合 成丁苯酞（ J）的一种路线如图所示： （1）A 的名称是 _，E 到 F 的反应类型是_。 （2）试剂 a 是_， F中官能团名称是_。 （3）M 组成比 F 多 1 个 CH2，M 的分子式为C8H7BrO，M 的同分异构体中：能发生银镜反应；含有苯环； 不含甲基。满足上述条件的M 的同分异构体共有_种。 （4）J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J 的结构简式为 _。 H 在一定条件下还能生成高分 子化合物K，H 生成 K 的化学方程式为_。 （5）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的路线流程图 （其它试剂自选） 。_

7、。 第 4 页 【答案】 2-甲基 -1-丙烯氧化反应铁粉、液溴醛基、溴原子7 种 5（2019 届陕西省渭南韩城市高三下学期第三次模拟考试）对氨基水杨酸钠(PAS-Na)是抑制结核杆茵最有效的药物。 某同学设计的合成PAS-Na 的两种路线如下: 已知以下信息 : 甲、乙、丙为常用的无机试剂; (苯胺，易被氧化)。 回答下列问题 : (1)甲和丙的名称分别是_、_。 (2)E 的结构简式是 _。 (3)A B 的化学方程式是_ ，反应类型是 _。 (4)A 的同分异构体中氨基(一 NH2)与苯环直接相连并且能发生银镜反应的有_种，其中核磁共振氢谱为4 组峰且 面积之比为2:2:2:1 的结构

8、简式为 _。 (5)有同学认为 “ 路线二 ” 不合理 ,不能制备PAS-Na，你的观点及理由是_。 【答案】高锰酸钾酸性溶液二氧化碳 取代反应13 路线二不能制备 PAS-Na，当苯环上连接有一NH2时， -NH2会被 KMnO4酸性溶液氧化 6 （ 2019 届福建省厦门外国语学校高三下学期5 月适应性考试） 香草醛是食品添加剂的增香原料。由丁香酚合成香 草醛流程如下： （1）写出丁香酚分子中含氧官能团的名称_。 （2）写出化合物乙的结构简式_； 第 5 页 （3）写出化合物丙转化为香草醛的化学方程式_； （4）烯烃在一定条件下可发生如下氧化反应生成醛或酮：RCH=CHRRCHO+RCHO

9、 。以上流程中化合物 甲转化为化合物乙的目的是_。 （5）乙基香草醛（，相对分子质量166）的同分异构体丁是一种医药中间体，可在酸性条件下水解。 丁的一种水解产物（相对分子质量152）核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为3221， 化合物丁的结构简式是_。 （6）写出用HOCH2CH2OH 为原料制备 HOCHO 的合成路线： _（其他试剂任选） 。 【答案】羟基、醚键防止在氧化过程中，酚羟基被氧化 7 （2019 届天津市河西区高三第三次模拟考试）有机物N 是制备某药品的中间体，其合成路线如下(部分产物和条 件已略 )： 已知 : RCNRCOOHRCOClRCOOR 请按要

10、求回答下列问题: （1）已知 A 标准状况下的密度为1.25g/L,则 A 的结构简式为 _；其分子共平面的原子数目为_。 学#科网 （2）B 的官能团名称为_。 反应的反应类型为_。F 的名称为 _ 。 （3） P 是比 A 相对分子质量大28 的同系物， P 的所有可能的结构(含 p)数目为 _。写出 P 的属于环烃的同分 异构体的结构简式: _ 。 （4）写出反应的化学方程式: _。 （5）已知 : 。參照上述流程，设计以G 为原料制备K 的合成路线 (无机试剂任 选):_。 【答案】 CH2=CH2 6 羟基氧化反应甲苯5 、 第 6 页 8 （2019 届山东省济南市高三5 月针对性

11、练习二模）有机化合物D 和 J 的合成路线如下(部分反应条件和产物己经 略去 )： 回答下列问题 : (1)E 的结构简式为 _，F 的名称为 _，B 中含氧官能团的名称为_。 (2)G I的化学方程式为_，丙烯 A的反应类型为 _。 (3)B 的同分异构体中，分子中苯环上有5 个取代基且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有5组峰， 且峰面积比为1:1:2:6:6 的是 _(填结构简式 )。 (4)结合上述流程中的信息，写出以和 CH3COOH 为原料 (无机试剂任选)，制备化合物 的合成路线：_。 来源 :学|科|网 Z|X|X|K 【答案】 CH3CH2CH2Br 2-氯丙酸羰基

12、加成反应13 9 （2019 届河北省唐山市高三第三次模拟考试）治疗癌症的有机小分子酯类药物X 被批准使用。 以芳香族化合物A 为主要原料合成X 的路线如下： 已知： 核磁共振氢谱显示A 有 3 种化学环境的氢，E 只有 1 种化学环境的氢； 回答下列问题： 第 7 页 （1）A 的名称是 _ ；G 中官能团名称是_。 （2）C 在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为：_。 （3）D 生成 E 的反应类型为_。 （4）X 的结构简式为_。 （5）已知：同一个碳原子若连有两个OH 时，易转化成。H 是 C 的同分异构体，写出两种满足下列要求 的 H 的结构简式 _。 苯环上有两个

13、取代基； 能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。 （6）参照上述合成路线和信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成 1，6-己二酸 _。 【答案】 4-溴苯甲醛（对溴苯甲醛）羟基 加成反应 、 10 （2019 届山东省聊城市高三5 月第三次高考模拟）环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。 实验室以链状分子A 为原料合成环丁基甲酸的路线如下: 已知： 请回答下列问题: (1)化合物 A 的化学名称是 _,由 A 生成 B 的反应类型是_。 (2)化合物 B 中所含官能团的名称为_。 (3)化合物 C 和 D 反应所形成高聚物的结构简式是_。 (4

14、)写出 E+FG的化学方程式 : _。 第 8 页 (5)X 是环丁基甲酸的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,且能使溴水褪色,X 共有 _种；其中核磁 共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:1 的结构简式为 _。 (6)写出用 1,3 一丁二烯和化合物F 为原料制备环戊基甲酸的合成路线_。(其他试剂任选 )。 【答案】丙烯醛或2-丙烯醛加成反应醛基、羟基 8 (CH3)2C=CHCOOH 11 （2019 届福建省漳州市高三考前模拟考试试卷二）H 是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产 物和部分反应条件略去)： 已知： RCH=CH 2+CH2=CHR CH2=CH2+

15、RCH=CHR ；来源 :学。科。网 B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6 种不同环境的氢原子。 请回答下列问题： （1）(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为_。 （2）A 的核磁共振氢谱除苯环上的H 外，还显示 _组峰，峰面积比为_。 （3）D 分子中含有的含氧官能团名称是_，E 的结构简式为_。 （4）发生加聚反应的化学方程式为_；D 和 G 反应生成H 的化学方程式 为_ 。 （5）G 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_种(不包括立体异构)。 苯的二取代物与 FeCl3溶液发生显色反应含 “ COO” 结构 （6）参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选

16、 )，设计制备2，3丁二醇的合成路线_。 【答案】 2丁烯2 1 6 羟基、羧基 第 9 页 12 CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3 12 （2019 届安徽省合肥市高三上学期调研性检测）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料， 其合成路线如下(部分试剂 和产物略去 ): 已知 ; (R1、R2为烃基或氢 ) (1)A 的名称为 _ ；羧酸 X 的结构简式为 _。 (2)C 可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为_，反应中乙醇分子所断裂的化学键是_(填 选项字母 )。 aC C 键b.C H 键c. O H 键d. C O 键 (3)E F 的化学方程式为_；F 到 G 的反应类型为 _。 (4

17、)写出满足下列条件B 的 2 种同分异构体 :_、_ 。 分子中含有苯环；能发生银镜反应；核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1:1。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO 为原料制备CH3COCOCOOH 的合成路线流程图(无机试剂任 用):_ 。合成路线流程图示例如 下:CH3CH2Br CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 【答案】苯甲醛CH3COOH c 水解反应或取代反应 第 10 页 13 （2019 届陕西省西安市长安区高三教学质量检测）黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下： 已知： RCN 在酸性条件下发生水解反应：RCNRCOOH （1）C 的分

18、子式为 _，DE的反应类型是 _。 （2）F 分子中有3 个含氧官能团，名称分别为醚键、羧基和_。 （3）写出 AB 的化学方程式：_ 。 （4）E 在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为 _。 （5）写出符合下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式：_。 分子中有4 种不同化学环境的氢； 可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应。 （6）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主 要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： _。 【答案】 C9H

19、10O2 取代反应羰基+ CH3COOH 或或 14 （2019 届吉林省实验中学高三下学期第十次模拟考试）醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血 栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。 已知： a b丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物，其分子式为C3O2，该分子为链状结构 回答以下问题： （1）醋硝香豆素中含有官能团的名称是_。 第 11 页 （2）C 的结构简式为：_。 （3）E 与 G 生成醋硝香豆素的反应类型为_。 （4）写出题中苯酚与丙二酸酐生成G 的化学方程式 _ 。 （5）反应的化学方程式为_ 。 （6）关于 E 物质，下列说法正确的是_（

20、填字母序号） 。 a在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 b可以用银镜反应鉴别D 和 E c可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应 d存在顺反异构 （7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G 的同分异构体共有_种。 可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 【答案】酯基、羰基、硝基加成反应 abd 13 15 （2019 届山东省师范大学附属中学高三第十一次模拟）工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃 酸和香豆素 -3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)： 已知： .RCOOR ROHRCOOR ROH (R，R ，R 表示氢原子、

21、烷基或芳基) 回答下列问题： (1)反应属于取代反应，则A 中官能团的名称是_ (2) 的名称是 _，反应的反应类型为_。 (3)反应的化学方程式是_ 。 (4)已知 G 分子中含有2 个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号 )。 a核磁共振仪可测出E 有 5 种类型的氢原子 b质谱仪可检测F 的最大质荷比的值为236 c G 分子中的碳原子均可以共面 d化合物W 能发生加聚反应得到线型高分子化合物 第 12 页 (5)某芳香化合物Q 是 4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：苯环上只有3 个取代基；能发生水解反应 和银镜反应；1 mol Q 最多能消耗3 mol NaOH 。Q 共有

22、_种(不含立体异构) (6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时，只许 3 步即可完成合成路线。请写出合成路线_ 【答案】羧基邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛加成反应OHCCOOH cd 26 1：1 16 （2019 届安徽省宿州市高三第三次教学质量检测）化合物F()是重要的化工原料，其一种 合成路线如下： 已知 (1)写出 B 的官能团名称 _。 (2)下列有关物质C 的说法正确的是_。 a.C 的分子式是C9H12O3b.C 的核磁共振氢谱共有4 组吸收峰 c.1mlC 最多消耗1mol 金属 Na d.C 可以发生取代、加成和消去反应

23、(3)写出的化学方程式：_ 。 (4)E 的结构简式为 _ 。 (5)有多种同分异构体，能发生银镜反应的芳香族化合物有_种，其中满足下列条件的同分 异构体的结构简式为_ 1mol 该物质最多消耗3 mol NaOH ；苯环上一氯代物只有两种。 (6)参照上述合成路线，设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线。(用合成路线流程图表示，并注明反应条件，合过程中 只有无机试剂可任选) _ 。 【答案】酯基，醚键a， c 第 13 页 9 17 （2019 届吉林省吉大附中高三第四次模拟考试）有机物 I (分子式为C13H18O2)是一种香料， 如图是该香料的一种 合成路线。 已知：； 有机物 D 的摩尔质量

24、为88 gmol -1，其核磁共振氢谱有 3 组峰；有机物H 是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个侧 链。回答下列问题： （1）用系统命名法命名有机物A_ ； （2）B 的结构简式为 _ ； （3）FG经历两步反应，反应类型依次为_，_。 （4）CD第步反应的化学方程式为_ 。 （5）F 在一定条件下能形成一种聚酯类化合物，写出该反应的化学方程式 _ 。 （6）己知有机物甲符合下列条件：为芳香族化合物；与H 互为同分异构体；能被催化氧化成醛。符合上述 条件的有机物甲有_种， 写出一种满足苯环上有3 个侧链，且核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积比为6:2:2:1:1 的有机物的结构简式_； （7）参照上

25、述合成路线以丙酮等为原料合成D (无机试剂任选 )_。 【答案】2 一甲基 -1-丙烯 (或 2 一甲基丙烯 ) 消去反应加成反应 (或还原反应 ) 13 种或 第 14 页 ( 18 （福建省莆田市2019 届高三下学期第二次5 月）质量测试）有机物X 是某种药物的主要成分，工业上合成该化 合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去)： 已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R ROHRCOOR ROH(R 、R 、R 均代表 烃基 )。 （1）反应所需的试剂是_，反应的反应类型是_。 （2）B 中含氧官能团的名称是_；反应的产物除了X 以外，另一种产物的名称是_。 （3

26、）D 在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_。 （4）反应的化学方程式为_ 。 （5）E 的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式_。 .苯环上一氯代物只有一种 .与氯化铁溶液发生显色反应 .能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 （6）已知：；当苯环上已有一个“ CH3” 或“ Cl ” 时，新引入的取 代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“ NO2” 或“ COOH ” 时，新引入的取代基一般在它的间位。请写 出以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图 (无机试剂任用)_。 【答案】浓硝酸、浓硫酸还原反应硝基甲醇 CH3OH H2O 或 第 15 页

27、19 （2019 届福建省莆田市高三下学期第二次5 月）质量测试）化合物M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重 要的作用，其合成路线如下： 已知： A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰， 可发生银镜反应，且5.8gA 完全发生反应生成0.4mol 银。 回答下列问题： （1）E 的结构简式为 _；G 的名称为 _。 （2）B 中含有官能团的名称为_ 。 （3）C-D 的反应类型为 _ 。 （4）写出F+H M的化学反应方程式_ 。 （5）芳香族化合物W 有三个取代基，是C 的同分异构体，能与FeCI3溶液发生显色反应。0.5 m

28、ol W 可与足量的 Na 反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的 W 的同分异构体共有_ 种，写出其中 一种的结构简式_。 （6）参照上述合成路线，以C2H4和 HOCH 2CH2OH 为原料 (无机试剂任选)，设计制备的合成路线 _。 【答案】硝基苯碳碳双键、醛基加成反应（还原反应） 2 或 20 （2019 届福建省福州市高三下学期5 月模拟考试）药物Targretin(F) 能治疗顽固性皮肤T细胞淋巴瘤，其合成 路线如下图所示： (1)反应的反应类型是_。 (2)反应的化学方程式：_ 。 (3)C 的核磁共振氢谱图中有_个峰。 (4)反应的化学方程式：_ 。

29、(5)F 的分子式是C24H28O2. F 中含有的官能团：_。 (6)写出满足下列条件A 的两种同分异构体的结构简式（不考虑OO或结构） ： _ 。 第 16 页 a苯环上的一氯代物有两种b既能发生银镜反应又能发生水解反应 (7)已知：。以 2-溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） _。 【答案】氧化反应2 碳碳双键、羧基 21 （2019 届湖北省黄冈中学高三5 月适应性考试）化合物H 是一种重要的有机合成中间体，由化合物A 合成 H 的一种路线如下： 已知： RCHCl 2RCHO 回答下列问题： (1

30、)A 的化学名称为_。 (2)G 生成 H 的反应类型为 _，F 中官能团名称是_。 (3)由 A 生成 B 的化学方程式 _，合成过程中D 生成 E 的作用是 _。 (4)满足下列条件的H 的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱有4 组峰， 且峰面积比为6：2：2：1：1： 1：1 的结构简式 _。 能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中只有一个环苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基。 (5) 己知,参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的路线 _。 【答案】甲苯酯基和氯原子取代反应保护酚羟基30 种 第 17 页 22 （2

31、019 届山东省青州市高三第三次高考模拟考试）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示: 己 知: (1) (2) 2CH3COOCH3 CH3COCH2COOCH3+CH3OH (3) RCOOR+R“OH RCOOR“+ ROH (R 、R、 R“代表烃基 ) (4)有机物 G 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 回答下列问题 : (1) AB的反应类型 _，D 的名称为 _。 (2)C 分子中可能共平面的最多原子数目是_；E 中含氧官能团名称_。 (3) 2E F+G，化学方程式为_ 。 (4) H 为物质 F 的同分异构体，能发生水解反应，且0.1mol H 与银氨溶液发生

32、反应后生成43.2g 银。符合上述条件 的共有 _种。 (5)以 CH3COOCH3和苯酚为原料，制备 的合成路线 (其他试剂任选) _ 【答案】取代反应间苯二酚14 羰基、酯基 12 第 18 页 ；(4) H 为物质 F（）的同分异构 23 （2019 届江苏省徐州市高三考前模拟检测）抗菌药奥沙拉秦钠可通过下列路线合成： （1）化合物B 中的含氧官能团为_、_（写官能团名称） 。 （2）由 DE的反应类型为_。 （3）写出 C 的结构简式 _。 （4）写出 C 同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_。 能发生银镜反应；能与FeCl3溶液发生显色反应； 分子中有4 中化学环境不同的氢

33、（5）已知易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和为原料制备的合成路线流 程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题干）_。 【答案】酯基羟基还原反应或或或 24.已知： (1)B 的名称为 _；F 的结构简式为 _。 (2)的有机产物的官能团有_；的反应类型为_反应。 (3)的化学方程式为_ 。 (4)已知有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C5H5N，属于有机碱 )能提高 J 的产率，原因是 _。 (5)有机物 K 分子组成比F 少两个氢原子，符合下列要求的K 的同分异构体有_种。 a.遇 FeCl3显紫色 b.苯环上有两个取代基 第 19 页 (6)是一种重要的化工中间体。以环已醇()和乙醇为

34、起始原料，结合己知信息选择必要的无机试 剂，写出的合成路线 _。(已知：，R、R 为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件) 学#科#网 【答案】 3-氯丙烯 (或 3-氯-1-丙烯 ) 碳碳双键、氨基取代 吡啶显碱性， 能与反应的产物HCl 发生中和反 应，使平衡正向移动，提高J 产率15 25 （2019 届北京市密云区高三第二学期阶段性练习）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙 醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。 已知：； 请回答： (1)甲苯与氯气反应生成A 的反应条件为_, B 官能团的名称是_, D 的结构简式 _。 (2

35、) 下列说法正确的是_。 A化合物A 不能发生取代反应 B化合物B 能发生银镜反应 C化合物C 能发生氧化反应 D从甲苯到化合物C 的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 (3) EFG的化学方程式是_ 。 (4)化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有_种，写出其中两种的同分异构体 的结构简式 _ 。 红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)； 第 20 页 1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5) 设计以乙醇为原料制备F 的合成路线 (用流程图表示；无机试剂任选)_。 【答案】光照羟基C CH3COCl HCl 4 CH3CH2OH CH3COOHCH3COCl