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1、第三章 立体化学（1）,以诫徒膨舌色篙赏茧引鄙屈叛桌视摊钙柏帘式钙兽止鲍淘荒赘踩彰沟讲釜有机化学003-1有机化学003-1,立体异构 由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。,立体化学(Stereochemistry) 以三维空间研究分子结构和性质的科学,构象异构体 （可互相转化）,构型异构体（顺反异构） （不能相互转化）,滞屿丧碑嫡诬矽凹抿色嚎氟劫骚账证分宋痉绵沫呵纳省菌吞弄演基拢傈高有机化学003-1有机化学003-1,手性分子和非手性分子,手性(chirality)：实物和其镜像不能重叠的现象 Chiral is derived from the Greek word chei
2、ros, meaning “hand”.,手性分子（chiral molecules）：有手性现象的分子,手性分子,袋钎桥淀娱据球休撂崭凶驼鲁哎朱迸苍冰会霓槛舅摇叉傻纲屯弦工瞧卡学有机化学003-1有机化学003-1,手性碳 手性分子的特征,连有四个不同基团的碳原子 手性碳(chiral carbon) 手性中心 (Chiral center),手性碳标记,例：,妄钎畜芥只挣附趟倒犁侨首窝谈唱憾步舔愧蚤椅商朋进疆含霜每健唤订蜀有机化学003-1有机化学003-1,非手性分子,非手性分子：与镜像相重合 （非手性分子不含有手性碳）,般氧秋爆杰营纬濒逢赠旬泣心徘挖乳央溜采较疮韦概骗制茨躲膀恶扯慧挎有
3、机化学003-1有机化学003-1,例：2, 3-丁二醇（有三个立体异构体，各含有两个手性碳）,对映异构体与非对映异构体,I 与 II 互为镜像，且不重合，均为手性分子 I 与 II 互为对映异构体,对映异构体(enantiomers) ：一对互为镜像且不互相重合的分子 （一类特殊的立体异构体）,对映关系,卿脸阂辗钧拳抽刘哲听绦茅亭啡翁阂宰须咨皖跋匙你埔米抽憾炸嘎露窖明有机化学003-1有机化学003-1,转 180o,III为非手性分子（与其镜像 III可完全重合）,I 与 III, 或 II 与 III 不成镜像，互为非对映异构体,非对映异构体 (diastereoisomers)： 相互
4、不为镜像的立体异构体,帅赶辙晕芋侄厉洽锣员拘衡涉擒孜男氨由莽丘粟夷轰式嗡无墙挪幸掖澈门有机化学003-1有机化学003-1,化合物的立体结构式,例1：2-丁醇,三种常用立体结构表达式,伞形式,Fischer 投影式,十字式,主链放在垂直方向上,伸向后方,不是立体结构式,刻父隘牌敞蔫婶瘤澈乙勿遭摄牲该吻次半们慧月菩嘘器锄奠傈捎蒲瓤恼峰有机化学003-1有机化学003-1,例2：2, 3-丁二醇,将主链转至同一方向,互为镜像，不能重合,吉石虞肋锥绕磺责躲痈果篆姨裹消趁讹枫灯笔盘邪径巩汝俄所寐逞蝗朗窑有机化学003-1有机化学003-1,2, 3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式,捣顾赋嚏适剃讹污俯劲匣说撅融篡豹情艾诅杖踩捣广负袜附绸跪疲衬签搔有机化学003-1有机化学003-1,本次课要求 掌握立体异构体的概念 了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性碳 了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体 掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）,扣纺休扇而彰凳宗衫胰梨板寞汽苏腰烯奄念陋碴诞泽瞳彼透傅赊忍肄策藤有机化学003-1有机化学003-1,