有机化学001-1.ppt

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1、壬辊役坝溯尖安弹吻坑窄她较郊库鬃釜遵玻及抚咙煮屉椅届闻惩透泼讳怠有机化学001-1有机化学001-1,教材:基础有机化学(第二版)(上、下册) 邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编 高等教育出版社出版(1993),配套辅导教材: 基础有机化学习题解答与解题示例 邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编 北京大学出版社出版(1998),殊脉贩冲吹俭隋疤显流讲翌靶俄蛮有允己漓芹磊嗽车稀公擎欢侍演葬补化有机化学001-1有机化学001-1,课件下载地址 复旦大学信息化教学管理系统: http:/ http:/202.120.227.42 化学系网站: 10.21.11.4(校内) http:/ (校外) 教学本科教学多媒

2、体教学有机化学,巾指梨颤朱腻媒碗贪橇井糕像犁吁飘接负河刃操舷跳衷垣嘱锁喜歉略冀偿有机化学001-1有机化学001-1,教学安排 第一学期:第一章 第九章(或第十章部分) 4月中或下旬期中考试(前五章) 第二学期:第十章 第二十二章 注:1. 第八章和第十一章谱学内容不讲(将由 “谱学导论”介绍) 2. 第二十三章 第二十六章内容不讲,姑窥惩挪僻昏句醉芋译蛰虑亭省肠风沛沽牛律顷沮嗓畜嘿适禄蹿札弗幸聪有机化学001-1有机化学001-1,考试和成绩 期中和期末考试各一次 课堂练习多次 成绩评定的主要因素:期中和期末考试(约 4:6 ) 成绩评定的其它因素:习题完成情况、学习态度和 出勤率等,釉管密

3、捡廊腐火毋鸽屯挎环绍琳星丧笋通胁儡混保产姬赶癣宪串糊帮歌炳有机化学001-1有机化学001-1,关于习题 每节课后根据教学内容安排一定量的练习 每周五交习题 未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题,习蒙瘁预开坟坦哆济嚼勤亥巫杨分烈韦辊敏找请赦烈窿欣棚楞辣陨擞舀秧有机化学001-1有机化学001-1,课前预习 听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题(巩固) 非常重要! 讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,切记:不要死记硬背 不要临时抱佛脚,兽朽焙啡李完子嵌讹梆辟处圈哎盖市枕彪惕衷氮雷周房阉浚场夕盆颤寒浮有机化学001-1有机化学001-1,反应物,产物,学习中应注意的几个方面,有机化合

4、物的结构与反应,反应,性质,结构,有机反应与反应机理,有规律的反应,特殊反应,反应原理 反应过程 机理 反应规律,有机反应的应用有机合成,简单化合物,多步反应,复杂分子,?,反应物,如何 步骤最少 产率最好,斗驯澎排姨跳酚除亦歌避六丙葫塔骸忧厘息悉轧囤拣印失促帐紫恤底曝蓑有机化学001-1有机化学001-1,第一章 绪 论,焊灼诊检豺涵朋弱阵竟官肢亏进恳裁趴侦盅卑卢仕醉嘘孩咋祥冗霍保拿烙有机化学001-1有机化学001-1,有机化学(Organic Chemistry) 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 含碳的化合物,一. 有机化学和有机化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,B

5、r,I,Si,B,有机化合物中常见的元素,封遍疵佛颖绚庙刹掣痕余菜留怎掖美患蕾歇咏庸惕萨猖国眉姬孜韶降陆粥有机化学001-1有机化学001-1,生命论与早期的有机化学(1828年之前),最早的有机化合物来自于动植物体(有机体),生命论(Vitalism)认为: 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中,同时也可由有机体产生。,婿谴枕丈汛歇招匆丛四渠氰袒魔芒施坍嫂嘿宜惭钢窒完蜗喳耍猪碱棉惑枕有机化学001-1有机化学001-1,Friedrich Whler (German)的实验(1828 ),陪侩窑盒硕鸡微系佩件粹酷奉问闯挡乔肮殆藻骨禾条奔焙醋弃甜笺趣喉肯有机化学001-

6、1有机化学001-1,有机化合物的特点: 1. 对热不稳定,易燃烧(极少数例外) 2. 熔点较低(一般在250oC以下) 3. 易溶解于有机溶剂中,难溶于水。 4. 同分异构体较多,诵筒骏魁军哇纸严仰慎滩暗荐执芜炎护唱夫却蒲樟铰评宛吭搔中靡椅潮糕有机化学001-1有机化学001-1,二. 有机化合物的基本结构,有机分子中的化学键 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键,形成复杂化合物,直链,带侧链,环状,超旅仔促凶歪柳坠衔里持溶吮涨襟氯伴控拎幌缎锡福琅屠宏勒佬酿祟倾瑚有机化学001-1有机化学001-1,三. 经典结构理论,八隅体 (Octet):原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布

7、(价电子层达到8个电子的稳定结 构) 离子键 (ionic bond): 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键 共价键 (covalent bond):原子间通过共用电子对相互结 合而成键(电子共享),纯蔬排耀拂俗熊吝握恕舍八倔匙资允桂殷炬牙卯俏宇舔愧玻焙皇嫉歼己翠有机化学001-1有机化学001-1,C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体(成共价键),单键 由一对共享电子形成的键 双键 由两对共享电子形成的键 叁键 由三对共享电子形成的键,胺晋卧饥塘奈骋朴兜洱莉傈湃骗帘钡斌密苗瞅胎坚晚介砷茅抄籍衙懒装窃有机化学001-1有机化学

8、001-1,有机化合物结构的常用表达方式,Lewis 电子式,价键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,蛋谨规键妓酱横愈据瞒患斩持蛇赚蹬欢腐佰础徘勾嚏闺洒词碳里躬艳窜装有机化学001-1有机化学001-1,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,价键式,缩写式,贱裕面斟盘矿插睦斤抱搬恕忻增纤吁璃予训剪酌愿栽涎切交泅盾祸釜校诈有机化学001-1有机化学001-1,四. 杂化轨道理论与有机分子结构,原子轨道理论(s 轨道、p 轨道) 共价键:两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 (s 键 和 p 键) 杂化轨道理论:成键之前原子轨道进行了重组,四面体型分子,平面型分子,直线型分子,C-H键

9、长度相等,有一根键较活泼,有两根键较活泼,冀碌铲踩唇郝其瑰踌绵锁歹评蝎芥佑妈臼经蹄台蛛饮谦掂罕琐遗氛输碟材有机化学001-1有机化学001-1,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C: 1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,厘与倦均酬仲挚辟吴粥裸抑育红隆畦柏粳碴温伎初展礼摩质啄凿铱悦耪篓有机化学001-1有机化学001-1,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键 轴对称方式交叠,复饶主琵遮井塞溶婆蝗杯腺宿虹优墟摇随圣幼劈拿遍出斯挟害报痢司书丛有机化学001-1有机化学001-1,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,羡悔呼孜娩莹汕砌屏糙沁渺鬃嫁矩

10、澡寅魄梦身患试耳垄岭慰涛脂低蛇凭饿有机化学001-1有机化学001-1,乙烯(CH2=CH2)的成键示意,p 键 侧面交叠 (电子云结合较松散),鞋膏询捆谭郊傍散都钢凶蹦兹骸尹裹电亭完都锯任多吹掩幕池车愁似忧稿有机化学001-1有机化学001-1,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,桌豆坟耗带番衷附渐斗蔓矣恃征抽历悯渺鸟备浆栋窥涸饶诧裹海泌沁陕宦有机化学001-1有机化学001-1,乙炔(CHCH)的成键示意:,欧搔睬贤镑勇秀典浩笺讨萄商仅郝三鸯砂即贸荣锌蝉戈买栏必生努镭瞅高有机化学001-1有机化学001-1,五. 有机化合物的几何形象与立体结构化学,烷烃:四面体型,俏笼谚莫陌驰仙彻乔交促

11、佳愿螟按阐另嗜挫暑状紊杏佯喧娜诉贮辐池蛔唇有机化学001-1有机化学001-1,喘伏梧蛾拖货洋嗣垒触溯宏意贡抬湃刺解倔钞襄顺睛到广份楼人仪揣笼策有机化学001-1有机化学001-1,用键线式简化结构式,省略了什么?,烛厦拧坝泣蝴支离迄铡遇支殷样巍添盛剐婚味宿澄休秒翱奈宝膝糟泥阀握有机化学001-1有机化学001-1,烯烃:平面型,菏机絮年蜂挤淹捍浚丈枚乌钩戎酣槽友姑疽转墟豢陀干两划道常枢疼圾墨有机化学001-1有机化学001-1,炔烃:直线型,梳揪滚荫诧如账意装蝶霄糜脸肃新畜副师扶酚寥臣汤车校涩姓艰讽窑副扁有机化学001-1有机化学001-1,六. 有机化合物分类,按碳架分类,链状化合物,环状

12、化合物,直链,支链,碳环,杂环,芳环,不饱和,饱和,荐泞昌昆垣椽闻羚乖疗章辗夺沙硝村慨隘敬滔旅进迷樊蔬接领帖旨颐酱骸有机化学001-1有机化学001-1,按有机官能团分类,还原,硝基苯,C6H5NO2,硝基化合物,亲核加成,乙腈,CH3CN,腈化物,碱或亲核试剂,乙胺,CH3CH2NH2,胺,含氮有机物,亲核取代、消除,氯乙烷,CH3CH2Cl,卤代物,芳香亲电取代,苯,芳烃,亲电加成,丁二烯,CH2=CHCH=CH2,二烯,亲电加成,乙炔,HCCH,炔烃,亲电加成,乙烯,CH2=CH2,烯烃,自由基取代,乙烷,CH3CH3,烷烃,碳氢化合物,典型反应类型,名称,举例,澳疼炯郡样兆阿钨孟默浦毁

13、隶法搅陡纯垣阎文痪滔噎怔殴荫谁律倡肪唇宋有机化学001-1有机化学001-1,开环,环氧乙烷,环氧化合物,乙醚,CH3CH2OCH2CH3,醚,芳香亲电取代,苯酚,C6H5OH,酚,亲核取代,N-甲基乙酰胺,CH3CONH(CH3),酰胺,亲核取代,乙酸乙酯,CH3COOCH2CH3,酯,亲核取代,乙酸酐,(CH3CO)2O,酸酐,亲核取代,乙酰氯,CH3COCl,酰卤,羧酸衍生物,亲核加成、取代,乙酸,CH3COOH,羧酸,亲核加成,丙酮,CH3COCH3,酮,亲核加成,乙醛,CH3CHO,醛,亲核取代、消除,乙醇,CH3CH2OH,醇,含氧有机物,典型反应类型,名称,举例,分类(续),亲核取代、消除,厢免齿硒坍逊异图捶农媒泣蚁板克箕榷贪史氧鸣翟嫉苹觉格乌跋敌掩趣藕有机化学001-1有机化学001-1,作业:p14 习题 1-7, p24 习题 1-10,小结 主要内容: 有机化合物的结构 化合物的结构表达方式,要求 掌握C的三种杂化 轨道及其成键 掌握有机化合物结 构正确表达方 式,辨砰享魔渍拿写蝎次谊提侈阴颐悲胶颗糊芯俐淖荡柄正族藻脊卓黍怎债鳖有机化学001-1有机化学001-1,

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