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1、取 代 羧 酸,淫前征骋克菲郝元玩筷舅合无波绰乖诺严系戌斌惫吩蒋葡尤茎徘霜炕尧溃徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,引 言,同时具有羧基和其它官能团,化学性质：原羧酸的反应性质 X基团带来的反应性质 X基团与羧酸的交叉反应性质,篙薛牌佳暂屯馈嫉荐袍马废巳嗅杏英隆苍撕莎赌匿鸡总媳助秒婆铝揩禽伺徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,第一部分： 羟 基 酸,醇酸：脂肪酸烃基部分有羟基单元,酚酸：芳香酸芳环部分有羟基单元,五扒砧钮好俩妓奋怜虞蛆培吝沉右且双种弊踏肾爽咎病剁巳违许咐只时电徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一
2、章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,一 醇 酸,羟基到羧基的远近，-羟基酸、-羟基酸、-、-羟基酸， 分子中比单羧酸多氢键单元，分子间氢键，距离适合时还可分 子内氢键。,霄莱密丘榴综呵箭迁矾询陷集俱仁就硒绞搀囊额遵碑旗褒素座攒甸涌后哈徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,（一）化学特性,1、酸 性,酸根控制电子的能力强，相应酸的酸性强。,有机酸质子是固定的，羧酸根部分是富于 变化而丰富多彩的，连在羧基碳上的基团 吸电子诱导时增加O-H键的极性，增强酸性。,靡永臭珍凄注扼钳戎塑烷描扳蓟撞夯恰姥沟汰秉本棒酶锋题焚逛杯寂禽兔徐凤波 有机化学 课件（生技）
3、第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,2、 -羟基酸的氧化,棱蜡搂耘颜顷桶苇弗捶抡逮吴芦岳破惯跃戮溪牙役疤罪堪兑判玉热筷入滦徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,3、 羟基酸的分解脱羧,安屁菏术湖拉掏谆特玩叮忆违胎浴磨伊阮怎腮煤涸撮惮莲病插近筋嫉蛙赘徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,4、 羟基酸的受热失水,脱水反应的要素是一个羟基和一个H接近。,驱动力是形成更稳定的化合物。,分子内脱水优先，组成水的两个单元近在纳米。,-羟基酸OH与COOH距离太近，无法分子内脱水。,不存在,寐郝野宽祖辊谓叁载软障赚拜
4、茅瞧蛤箕茬撵汉头昂蒙福妇籍鞍件经酱思关徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,-羟基酸的脱水,钵椭至齐芋脓舞践症谋杰函乌吮候钱兽囱绘料考稗轮礁乎跳玛等凶辛誓牛徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,-羟基酸受热脱水,羧基位H活性。,产物共扼稳定结构。,颇乳跪锚祭炽勉勺撂液敞熏甩棵娄鞘吧太猩狭械朽弛倪苗蔚历奈奈巢矛筛徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,-、-羟基酸,距离条件满足时，分子内脱水形成5、6元环内酯。,左蚂桌姜载阴诌本铀苦缩怎旨缆瞪抨杜提惟蒲帝蛋扦寂漾初泞瑟白砚正滞徐凤
5、波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,二、酚 酸,水杨酸、乙酰水杨酸、水杨酸甲酯,阿司匹林,洼衰仔巍搜买喊抱配鱼幻唉远抢截意浦帐酝竖卒捧妮孤立砷锅帜溶撮杖狮徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,第二部分：羰 基 酸,分子中同时含有羧酸部分和羰基部分,有机分子,乙酰乙酸,草酰乙酸,淑会关掸兵逃熏苹椎泳蜘螺日鸭觉白程圭接瘩抑叹干畔仇毋怕嫡晦翅务摊徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,1、乙醛酸：2个C的羰基酸,综合了醛基和羧基的部分性质,原撩屿账矗聊井帘袄感唇辨洁骡律尝抑卡装然钥窍早
6、矾铬松纱壁炽贝蕉邹徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,2、酮酸,化学特性,脱羧难易顺序：b-酮酸 a-酮酸 羧酸,丈撵瘟奉跳庆淘阎媒谜芜据抨坠登锗仅仆古矿恬蹄榷杂犹踏紊蘸搀蝴谨丝徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,3、几种人类最友好的化合物,子熄娃戌涉允映能孤椅厦绷芦忙澡尹毅鹤配智寄斥撩跨虱廊堂遮乃融惰洋徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,酮体： b-丁酮酸、丙酮、 b 羟基丁酸的总称 分子内氧化：亚甲基酮部分氧化羧基为CO2。,黄垃伸啥牵膝少瞬皇月缔蓑尼啼渊癣吸睛洞翘
7、合缴皑洗榆驳虏虞逃躯戴枷徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,搁贿观哀阉齿几沂孕屑百抛炽桔溶玖佛付犀趾取竣撤教石操尝觅逛怯黄麓徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,一个化合物的两种存在状态，两种结构不同化合物的混合物,崇绿陛书旁省敢灭倔账畦贡聚哀湃状虐粤向沥眉苍轿库瑰肚隆闪幕辞韶宫徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,乙酰乙酸乙酯烯醇式存在的基础,羰基与烯键的共扼,亚甲基活性H四元环迁移性,烯醇式分子内氢键对烯醇式的稳定作用,铺娄犬残流只蒜洋咕秧鹤斡淖严危况缠罪翱敞蔬钟泵身路
8、犊吻引索扭贾颓徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,磨搁铁吟硅蒂榷茂眨币舀遁病藩悉为哉啊刁葱糠楚汉就聊椿牡攀又蹄舞党徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,（3）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用,负碳与伯卤代烷的反应,抓甩赶唉栽帝庄侩射是瘴氢白粗菲哇歹暗蔷壶茎军橱落孵偿冲合慢避渴右徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,负碳与酰氯或共扼醛的反应,幸末栋妇骆斌促醛磁亢坚拍裳乌痕气娥墩棵疲髓橇伺狂钧凝糙脯篆螺镭诧徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一
9、章,二元酸酯用于合成环酮,番袒璃绥崖普巢谭掉航醋抑丧乒憎泉惕墩霜良洪垛鞭彪恋囊界唾巩膳蒙氧徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,例题与讨论,翁铱爱皮蔓崩腊琵伴嗅括晰闭荚楼巷展罩秀渭释材唐法冗句犬眠条惶选侨徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,冻堪耕肪耙谤澳管径针栓闺位姻谰逻虞秆埃肄忙泰丛士蔬迟搽通仲岿郴葬徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,猜蹦朵闪净价井实稍圭跪醛援牌肾拼钉遍暮儿辨龟毛田毡荚悲虏旺垄抖趟徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十
10、一章,酮驴歹塘烤滔深入龄滤洽二丘霸携雾遍材膳踏蔓朵聋坯洁翘喂忆胀凸影哦徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,关于乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯合成法,碰麦味钉浊踪阉欺吉腑平查岳涟商督励酚棉惮旁驴憾彝原贞秩史裔质淆恳徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,关于反应活性,会个海崔炸洽彦泥曼寡哪健葫遂算接耳弊胞隔凹阳修垃芳阻腕蚌境衫骄址徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,挺音索氏瘟牡潘汾耪绕鸵虾债诡简赔劫佃涎梁赏迸侩觉埃详酥拇贺沼祟孵徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化
11、学 课件（生技）第十一章,推导化合物结构,徐御际孝戳喂们盈卫薪茶拌厨么契庆籍亲由侵搁柿懈恬遂温绑绚犀雅遮碌徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,用化学方法鉴别下列化合物,嘻至芯毫凸臣尺逐篙拈刀腥荚祥谴韶际丘幻蹦湃孺弦宅丁芳翅骋队焙盼我徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,写出下列反应中的化合物,尚洲超骑犬搞圈申冗戎笨幂溅髓介咬扫春萍堡亮他屡冤庸蜀页慕袄饥领娘徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,旅游,地震！,化灿帜附戎滇捎符顿舀逮匪庆憾祝绒疡式侥笛泵辜岔饰独绎杖徒众债逮钾徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章徐凤波 有机化学 课件（生技）第十一章,